早年在文法学校学习时就对绘画感兴趣；12岁时，画了第一幅肖像画《托马斯·斯马特牧师像》。
1740年，在当时伦敦著名的肖像画家T.赫德森门下当学徒。
1743年后，作为肖像画家回到普林普顿。
1744年底，到伦敦，进入荷加斯创立和领导的圣马丁的莱恩学院学习。
1746年，画了他的第一幅重要作品《约翰·汉密尔顿上尉像》。
1750年初，到达向往已久的罗马，住了两年，紧张地学习拉斐尔、科雷乔、提香和米开朗琪罗等人的绘画风格，又访问了佛罗伦萨、波伦亚、帕尔马和威尼斯。
1753年，定居伦敦，在很短时间内他不仅成为伦敦知名的、收入最多的肖像画家，而且成为艺术界和知识界权威。
1757年，由于他在文艺理论上的突出成绩，被任命为英国皇家学会院长。
1760年，组织创办了英国艺术家展览协会，这个组织依照法国的成例，每两年举办一次沙龙艺术展览。
1768年，主持创办了英国皇家美术学院，并出任首席院长，这时他已经成为英国乃至欧洲首屈一指的大师。
1769年，被封为爵士，这是英国历史上第一个被授予贵族头衔的艺术家。
1792年2月23日，在伦敦去世。
雷诺兹肖像画似乎不单单是对对象本身形态的描述和记叙，更重要的是要反射出画家本人如何把握情节性与人物的关系。
画军官他习惯用英武坚定的气势贯穿作品《塔勒顿中校》《通信官奥姆上尉》；画老妇则有一种没于时间之内的隐忧《阿玛贝玛尔》；而处理美女题材时习惯把魅力投入在某种微妙的思索中《苏珊娜小姐》。雷诺兹的肖像画具有一种他称之为“奶油般丰美”的华贵色彩，这种风格使雷诺兹的作品不同于同时代的任何画作。看上去像是在一束天光投射下呈现梦幻七彩中画成的《布雷蒂尔夫》。
在18世纪的欧洲，在罗可可风格影响下诞生了一种特殊的肖像画创作方式，即把对象附会成为某个神话或是历史故事中的人物，并在叙述故事的同时表现对象本身的体貌特征。
他曾将三位伯爵小姐画成美惠三女神《美惠三女神装饰婚姻女神的胸像》；使小孩子沐浴在神光下、作出宗教的手势《小塞缪尔》、《玛斯达·佩亚》；为平常的母子生活装点一种东方化贵族气氛或干脆套上圣母子题材的窠臼《考文思顿夫人与三个儿子》、《伯爵夫人和女儿》。
这种不伦不类的作品实际上是一种反古典主义的曲折进步（有些浪漫主义的思想），但却大大淡化了画作本质的属性，虽然装饰性很强，意义反而减弱了。雷诺兹是创造这种绘画的高手，但他更为高明的是在某些相关情节上的杜撰再创造，这当然得益于他博览群书所获得的知识，画面上总是带有非凡的情节因素，利用新奇的手法表达人物的灵魂。
在肖像画的创作中他是一个多产的革新者，他的肖像画不仅庄严，而且具有历史画的性质。在他的最简单的一种肖像画中，对社会品德的颂扬占第一位，主人公没有重要的姿势和寓意性的特征，而是直接用画面表现出来，如《罗宾涅塔》、《塞缪尔·琼森博士》、《内利·奥布赖安》等；他的英雄式肖像有《罗勃特·奥姆上尉》、《希斯菲尔德勋爵》等；寓意性肖像有《扮作狄安娜的安娜·弗尔莫夫人》；与圣母子有关的肖像有《查理德·霍尔夫人及其子》；偶尔雷诺兹也画些充满感情的妇女和儿童肖像，如《简·鲍尔斯小姐》；他的知名人物肖像画强调人物的高贵尊严和镇静沉着，忠实地再现他们的性格特点，如《大主教威廉·马卡姆》；他还赋予某些肖像画以叙事性，如《马尔伯勒公爵一家》。
