连云港老街位于江苏省连云港市连云区连云街道，又称“连云老街”、“连云古镇”，为连云港市的历史发展变迁中的四条老街（海州古城、民主路文化街、连云港老街、南城六朝一条街）之一。
老街自1933年连云港建港，经民国政府管理、日寇侵华占领及1948年解放后，山城石街石房的特殊地理风貌和不同历史阶段留下的时代印记，形成了具有一定自然特色和人文积淀的海滨山城石镇。
连云火车站钟楼（原连云港东站）位于海滨大道上，民国22年国民政府陇海铁路管理局交南京复兴公司下属方纪公司承建，民国24年竣工。为连云港建港初期建筑之一。西洋式平顶建筑，4层，高17米，东侧钟楼10层高40米，第6层装大钟，建筑占地面积1170平方米，钢架混凝土结构。该楼原为连云港港口和车站的共用办公楼，钟楼一直是连云港标志性建筑之一。2009年停止客运服务。2012年公布为江苏省第七批文物保护单位。2013年连云港老火车站西半部改为连云港港口历史博物馆，东半部改为陇海铁路连云港历史博物馆。
为了让游客对老街的历史有更为直观的了解，老街历史文化馆将成为“城市记忆体”，展示连云港老街的“前世今生”。
连云港老街历史文化馆作为展示老街的重要场馆，反映老街百年的风采，集中展示老街印象、老街文化、今昔对比等专题内容。
老街历史文化馆于2013年9月底完成。老街历史文化馆建设双管齐下，统筹安排时间进度，一方面加大老街历史文化馆外部改造，一方面加快展品的收集与整理工作。外部工程于9月完工；老街历史文化馆内部展厅主体布局工程基本完成。为进一步丰富老街历史文化馆的展品，展馆组带着方案走访老街现有居民、港口老建设者，并通过媒体发布征集信息。热心市民向老街赠送了部分反映老街变迁的历史物品。
陇海铁路连云港历史博物馆位于老连云火车站的博物馆，投资超过1000万元，2013年9月20日基本建成，10月正式对外开放。
博物馆分室内展区和室外展区两个部分。室内展区共有三层，一、二层为史料展示部分，以大量珍贵的历史老照片并配以实物，展示陇海铁路历经满清、民国，蹒跚起步、分段修筑、艰难延伸，直至新中国成立后才全线贯通的历程。三层为科普和体验区，介绍火车诞生、发展的历史。室外展区位于博物馆东部，将以公园景点的形式呈现，主要是在老连云火车站站前广场展示三个实物火车头，这三个火车头分别代表蒸汽机、内燃机、电气化三个火车发展的不同时代。新建BRT站台、过街天桥等设施，汇集中国铁路不同时期、类型及制式的机车车辆。设置火车餐厅用餐，身穿铁路制服留影，在怀旧的乐曲中眺望繁忙的港口，回想老车站近一个世纪的往事。
博物馆的展品征集工作得到市民的热烈响应及铁路部门的大力支持，陆续接收社会各界的大量捐赠展品，有蒸汽火车头1个、火车货车厢2节、守车（挂在货物列车尾部运转车长乘座的工作车）1节，以及涉及铁路电务、机务、工务、通信等展品100多件，另有一批珍贵的照片和陇海铁路债券、大许家车站奠基石、陇海铁路局长云台山洞题字、沿途车站速写等实物。
陇海铁路连云港历史博物馆还将兼具科普功能。其中将考虑设置一个4D影院，用现代化的手段模拟乘坐火车的实际感受，开展科普教育。
2013年，连云港港迎来开港80周年，为此，连云港市投入6000万元，建设一座总建筑面积约2000平方米、设计布展面积1400平方米的特色鲜明的港口博物馆。
港口博物馆选址确定为连云港老火车站西半部，在展示内容规划上，以时间为主线、重大事件史实和史料实物展陈为内容，反映世界港口、中国港口的发展历史及从秦汉时期到连云港港口的历史由来。还将运用现代科技，复原历史场景和模型制作，将港口博物馆打造成为集展示、收藏、教育、科技、旅游、学术研究于一体，传承港口历史、港口文化的馆藏基地，体现国际性、专业性、互动性、娱乐性的国际国内专题性现代博物馆。
港口面向社会通过捐赠、收购、代管、借用等方式征集与连云港港建设和发展历史有关的实物资料。范围涵盖反映连云港港历史的重要文献、文件、手稿、信函、照片、音像、书刊、标语、布告、传单、勋章、徽章、纪念章、印章、奖状、证章、证书、证件、牌匾、旗帜等实物资料。反映连云港港建设发展过程中重大事件的实物及图片、音像资料。连云港港建设初期，参与港口建设的创业者珍藏或保留的有纪念意义的生产用具、生活用品以及各种票证等实物。反映连云港开港80年来港口发展变化的实物及照片等以及反映连云港港历史沿革、人文历史及地理变化状况的实物及照片等。
港口历史博物馆共有港口源起（秦汉—1905年）、大港初建（1905—1948年）、港通天下（1933—2013年）、跨越未来四个展区，分布于一层、二层、三层。它主要以时间为主线，以重大事件和史料实物展陈为内容，反应世界港口、中国港口历史脉络史以及连云港地区港口的历史由来，特别是连云港港开港80年以来的发展道路和历程。除了上述四个展区之外，连云港港口历史博物馆还将配套游客商品服务中心、文化创意展示区以及相关的办公设施（位于展馆一层东侧）。
民俗工艺馆旧址为原国民连云市农民银行，建于1931年，基本保持着民国时期的原貌。馆内设面塑、根雕、葫芦烙画、剪纸、传统布饰品、锣钿画、连环画收藏、嘉连玉器展品等展厅。2010年被市政府批准公布为第四批市级文物保护单位。2015年，民俗工艺馆被确定为连云港市非物质文化遗产传承基地。
天海传奇”系大型沉浸式魔幻主题光影秀，讲述了人鱼公主和海盗船长不畏重重艰险，勇战黑巫师，最终让海洋重现和平与光明的故事。
果城里位于胜利社区果城里巷，是一座独立小城。由荷兰人在此建港时建造。建筑风格如同乔家大院，布局精妙，工艺考究，院中有院，据说日军曾在此开过慰安所，房檐、房顶通透的圆窗是青砖砌成的江南气息，而立柱、窗户及门框皆是西洋的格调，共有四座相同的四合院落组合而成。独特的建筑样式似天外飞仙，给人以超凡脱俗之感。它从布局到细节，都是二、三十年代建筑中的精品，它曾经见证着历史的变更，荷兰人、日本人、国民党驻军等不同的人住过这里，给它添上了一层神秘的色彩和传奇。
原市第三招待所（又称上海大旅社），位于胜利社区胜利路。民国22年由上海人马某建，为一座中西合璧式建筑，建筑面积861平方米，中式起脊屋顶，红瓦铺顶。内有回廊，正门额上装饰有中国传统的“福、禄、寿”三星浮雕（“文化大革命”期间被毁），前门两侧为龙盘主。民国34年，连云市政府曾驻此。市长为张振汉，中将军衔，是跟随红军长征的国民党中将。1949年初，陈毅曾派人在此社办华东青年干校。2010年公布为连云港市第四批文物保护单位，2019年公布为江苏省第八批文物保护单位。
位于胜利路中部，为原市政厅遗址，保存有原市政厅建筑。现状为闲置华东石油宾馆。由于占地规模和建筑体量相对较大，标志性地位显著，对市政厅进行文物保护修缮，整体地块规划整治为港口文化博鳌论坛综合体，包括商务会议、文化展示、旅游服务等复合功能，为连云港城的重要地标。
七一民俗广场紧邻临海路，原为老镇的传统小吃街，现状为镇区较大的开放空间，广场内简单布置有球场和健身设施场地。广场周边东侧为6层农商银行；南侧为6层海军宿舍楼；北侧4层临海社区中心、幼儿园、2层的搭建酒店和棚户用房；西侧为3层原连云镇政府招待所、2层鑫裕大酒店；西侧通过广场巷和邮局巷与与与云台路相通达，广场与云台路间现状为改建的夕阳居养老中心、原渔业销售部家属院、海军家属大楼、闲置以及插建的棚户房等。
创建于1878年的中兴煤矿公司,到1936年已成长为拥有3座大型近代化矿井和台枣、台赵、临枣3条运煤铁路,兼营中兴轮船公司等资产超过千万元的大型综合型企业。这块香气四溢的“肥肉”,引来日本入侵者垂涎欲滴,并于1938年占领了中兴公司。直到1945年10月25日,铁道游击队受我鲁南军区委派,在津浦路微山湖畔举行受降仪式,枣庄一带700余名日军低头缴械投降,枣庄矿区重新回到人民的怀抱……日军入侵之前,公司办事机构已迁往武汉,矿井全部停产。1938年4月,中兴公司董事会在汉口作出决议;“绝不与日人合作!”并责令连云港分厂经理浦禹峤炸毁码头、装煤机等设备,用中兴轮船公司“中兴号”、“大宝号”、“盖荪号”三艘巨轮沉船封港,以阻止日军的侵略步伐……1949年10月,周总理亲切接见了朱启钤和黎绍基,详细询问了中兴煤矿公司和中兴轮船公司的情况后说:“中兴公司的资本家是爱国的。”1956年9月28日,中兴煤矿公司实现公私合营,改称为公私合营枣庄煤矿；1958年8月16日改为国营枣庄煤矿。如今,在百年中兴这方土地上发展起来的枣庄矿业集团公司已成为跨国界、跨行业的现代综合性大型业,2012年,产煤达2617万吨,企业收入达512亿元。
中山东路向东，梅岭北麓山脚下有一块地方依次建有十三排房子，当地人称他为“十三道房”。这是侵华日军利用陇海铁路和港口疯狂掠夺中国资源，强迫中国人为其做苦役，敲骨吸髓，残酷摧残中国劳工的一座人间地狱。“十三道房”位于连云港港口南边的云台山脚下，依山势而建。经过近半个世纪风雨侵袭，有的还保存原样，有些已经成为残垣断壁。每排房子东西长约30米，南北宽约4米，高约3.5米，灰沙石头墙，顶上盖有灰瓦，是典型的中国平房。为了住更多的中国劳工，日军将高度仅为三米多的房子分隔成上下两层，在房间里是不能直立行走的。每一层又被分割成若干校格，人们称之为“格子间”，每个格子住五个人，人在里面直不起腰来，400来人住在一排房子里。由于住的人太多，气味难闻，每道房子的下檐，建有通风的烟囱，用于排气。据史料记载，后来整个“十三道房”，居然住着4500-5000名中国劳工，其拥挤状况可想而知、“十三道房”内空气污浊，卫生条件极差，臭虫、苍蝇、蚊子乱飞乱咬。据幸存劳工连云港港务局退休干部俞正富等老人回忆，在“十三道房”每天都有三五个工人死于各种传染病，尤其是1942年伤寒病大流行，病死的人就更多了，最多的一天就从“十三道房”里抬出了27具尸体。惨无人道的日军将工人的尸体丢弃在梅岭、马腰山的山谷中，尸骨成山，臭气熏天。
国民党连云港陆军司令部约建于20世纪30、40年代，为石木结构。主体建筑两层，面宽五开间，中部开间约4.5米，两侧两开间约3.3米，左右对称。入口朝南，北立面临海，东、西两山墙建一层带门廊披屋，每间宽约3米，门廊分别朝东北、西北向，整个建筑跨度为12.9米，东西长24.2米，门廊廊柱直径53公分，有圆形柱础与柱帽。屋盖两坡落水，机制青平瓦，挑檐约50公分。整体建筑石墙为整毛石砌筑，水泥砂浆勾凸缝。南、北石墙砌筑方式为立砌，每层有过墙石，不超过三层高度找平一次，平砌石较少，原则上每一至二层找平一次，为典型的连云地区20世纪30、40年代建筑方式。东、西山墙石墙砌筑方式具有东、西洋风味。由于石墙面宽大，考虑石墙面砌筑美学组合图案效果，增加了平砌石、立砌石、方条石、过墙石的组合，既为构造牢固的需要，又增强了图案的效果，较为美观。
该建筑保存完好，现为驻连部队使用。1976年7月25日，老一辈无产阶级革命家、军事家粟裕大将来连视察时曾在此居住。
在连云港老街胜利路边上，离原国民党连云市市政厅，后又叫“上海大旅社”、连云港市第三招待所不远，有一幢二层旧楼和部分民房，它就是原国民党连云市港口小学旧址（现连云邮电局东民房），该校址部分还在，它的前身就是现在的连云港市临海路小学，该小学从1932年创办，已有80多年的历史，它经历了民国时期（1932－1936年）、抗日战争时期（1937－1945年），解放战争时期（1948－1966年）、文化大革命时期（1966－1976年）、改革开放时期，从3名教师开始，先后经历了十九任校长，培养了七十二届学子，1945－1948年的港口小学校歌，它的词作者就是当时的校长朱俊林先生，歌词为“云台苍苍，黄海茫茫，我们的学校，偎依其旁，环境秀丽，港口美风光，在此读书乐无疆，愿各勉励探讨学业莫怠荒，锻炼身体品行端正，向上向上，莫愧父母和师长，前程万里浩荡”。
从连云港火车站、新浦汽车总站、连云港电视台乘坐连云港快速公交（BRT）B1K路车至五羊路站换乘B13连云古镇站；
从龙河广场站乘坐B1路公交车至五羊路站换乘B13至连云古镇站；
从海州客运站乘坐B1路车至五羊路站换乘B13至连云古镇站；从连云新城乘坐B3路公交车至终点站连云古镇站。
连云老街，具有民族特色的石屋、石墙、石街、石路也在延续着老镇的文脉。老镇内传统街巷格局、街巷和胡同名称、四合院形态几乎都保留原状，传统街区风貌鲜明，形成了以传统商业建筑为主体，中西合璧的民国建筑点缀其间的时代特征，独具中国文化的建筑风貌和精致多彩的建筑艺术。
历史上连云港早就成为中国的东方良港，其前身海州朐港秦汉时就开始同越南、缅甸、印度、斯里兰卡等国往来，素有“海上丝绸之路”之称。唐宋年间，海州朐港可沟通外海内河，北通登、荣、胶、烟、南连通、泰、江、淅；清康熙年间，成为朝廷“钦定口岸”，设海关，征收海船货税。1668年，海州发生8级地震，城崩，海水退后30里，朐港报废。
1905年，新浦地区的大浦作为海州的商埠开放。 1921年2月，大浦以“胶海关海州分关”的名称，正式对外开放。1925年7月1日，陇海铁路徐海段通车至新浦、大浦。大浦港经过多年的营建，开埠时已有五座码头（位于大浦镇西端的挡海堤外），3000吨的货轮可以进口停泊。新浦、大浦的开放，更加促进了海上贸易的发展。新浦和大浦两相依托，河海双向联运，更促进经济繁荣和城市建设的发展。
而大浦港所在的临洪口是沭河的主要入海口。历史上受黄河夺淮的影响，蔷薇河口上游的青伊、桑墟诸湖，日渐淤淀。每当夏秋山洪暴发，客水过境，在原湖区大肆泛滥，致使临洪口与秦山之间形成拦门沙，河水下泻，再遇潮汐顶托，交融“凝絮”，极易“海涨沙淤”。
1933年临洪口淤塞更为严重，又不值得全力疏浚，不得不在孙家山、老窑（今连云港港）另筑新港。1934年随着连云港港口的一号码头投入使用，大浦30年发展繁荣，终于退出了历史舞台。新浦繁荣与发展也不得不迟缓了步伐，进入了城市衰微期。
1933年以前，连云港港口尚未正式开始建设，老窑（今连云港老街）的基本经济形态是落后贫穷封闭的小渔村，1925年后，随着连云港海岸线东移，原大浦港船只经常搁浅，港口遂于1933年迁至老窑（今连云港老街），港口发展已现雏形，1925年孙中山先生《建国方略》中把连云港建设成东方大港的梦想为连云港以后的发展描绘了蓝图。
1933年连云港港口正式开始建设，这是连云港发展历史上的一个里程碑式事件。1935年，连云港筹备建市，1936年港口一期建设完成。连云港的发展前景似乎很美好，然而，动荡的历史背景下，连云港的发展困难重重。这段时期，连云港的发展在动荡中前进，奠定了东方大港的基础。
1933到1949年的时间里，几个标志性事件将这一阶段分成特点鲜明的几个时期：
1933至1937：港口大建设时期
1937至1945：连云港沦陷时期
1945至1948：国民党统治时期
1949年新中国成立后，连云港的发展迎来了新的发展阶段，尤其是改革开放后，更是进入了大开发、大建设的时期，百年前的东方大港梦想今天终于就要实现了。
