切瓦斯特早在7岁时他就展现出对艺术的热爱和天赋，尤其喜欢插图绘画。
1947年，在《十七岁》的杂志上发表了他最早的插图作品。
1948年，毕业于纽约林肯中学，随后进入美国库柏州立艺术学院学习插图和平面设计。
1953年，与爱德华·索勒、雷诺兹·鲁芬斯共同出版《图钉年鉴》，这是他们在1954年成立著名的“图钉设计事务所”之前，用于推销三人插图作品的小册子，旨在推广他们前卫的设计理念。
他们热衷于折衷主义版式设计的插图设计，并发起了一场与瑞士理性主义风格相对应的装饰风格运动。“图钉”设计集团中的每个人都有非常鲜明的风格，切瓦斯特关注的并不只限于作品的本身，还注重个人风格的表达，并结合平面设计的视觉传达功能，实现作品的个人价值。
“图钉”设计集团形成的这种自由的、综合的、统一的和艺术的风格被称为“图钉风格”，并得到世界的广泛流传和模仿，对美国战后的平面设计界产生了重要的影响。
1970年，被邀请参加巴黎卢浮宫装饰艺术博物馆举办的“图钉风格”的回顾展，得到了法国艺术界的高度肯定。之后，这个展览在巴西、日本、欧洲等地继续展出，奠定了他及“图钉”设计集团在国际上的地位。他的设计作品被永久收藏于纽约现代艺术博物馆、库柏休伊特史密森学会博物馆、美国国会图书馆、古腾堡博物馆和以色列博物馆等。
二战后，切瓦斯特开始丢弃工业化的刻板的设计面貌，重视画面感性思维的投入及注重表达个人观念，重视把艺术表现引入到平面设计中去，达到艺术性和功能性同时兼顾的效果。
纵观切瓦斯特的设计作品，可以看到他在平面设计作品里注重个人观念的表达，追求艺术设计作品的自由性。他关心的焦点是如何能够把个人独特的风格和具有视觉传达功能的设计结合在一起。他的作品通俗易懂，常常以幽默、活泼的形式来表现。线描和色彩平涂是他平面设计作品中十分常见的创作手法，他还擅长于运用颇具美国式幽默的色彩风格，与此同时，他还热衷采用各种不同的媒介来混合使用表现作品主题，以达到特殊的视觉效果。
