《Ugly Beauty》是蔡依林的第14张个人音乐专辑，于2018年12月26日发行，收录了11首歌曲，由吴青峰、阿信、宋念宇、剃刀蒋、陈星翰、倪子冈等担任制作人。
2019年1月31日，专辑中的歌曲《怪美的》获得了Hit Fm年度百首单曲冠军；6月29日，该专辑获第30届台湾金曲奖年度专辑奖，单曲《玫瑰少年》则获得了年度歌曲奖。
专辑《Ugly Beauty》中，蔡依林回归内心层面，从不断地自问自答、自我探索内心的过程中，发现到正视并拥抱自己的阴暗丑陋面。蔡依林希望通过主题《Ugly Beauty》的“情绪”与“欲望”探讨人类的“感”、“观”，打破世俗对于美与丑的二分法并重新定义。
专辑中，蔡依林打破过去专辑制作的收歌方式，以创作模式自组音乐写作营，亲自参与音乐人集体创作，完成专辑歌曲，除了在台北还到曼谷，甚至远征斯德哥尔摩，分别透过这几个城市音乐写作营的音乐人撞击合作，动员近百位跨国音乐人，体验到与世界各地的音乐人关在录音室一周，一起脑力激荡的有趣过程，也让她创作力爆发，参与了6首歌的创作，包括《玫瑰少年》、《你睡醒再看》等；专辑云集了吴青峰、阿信、宋念宇、剃刀蒋、陈星翰、倪子冈等音乐人，除了继续用上张专辑就有合作的陈星翰，还主推嘻哈制作人剃刀蒋，再加上米奇林MCKY等参与的作品，也使得这张专辑有了一定的嘻哈元素。
专辑视觉图中，蔡依林戴上造型夸张的“真理之口”红唇饰品、佐以双手诡异的姿势及双眼无辜神情，让海报视觉具有冲击性，也呼应这次专辑打破世俗美丑观念的概念主题。蔡依林挑战连续两天、超过24小时non stop的拍摄任务，短时间要穿梭在11个场景及11种角色设定中。
时间 颁奖方 奖项 获奖方 结果
2019年1月31日 Hit Fm Hit Fm年度百首单曲冠军 《怪美的》获奖
2019年5月 第30届台湾金曲奖 年度歌曲奖 《玫瑰少年》提名
2019年5月 第30届台湾金曲奖 最佳国语专辑奖 《Ugly Beauty》提名
2019年5月 第30届台湾金曲奖 最佳国语女歌手奖 蔡依林 提名
2019年5月 第30届台湾金曲奖 最佳演唱录音专辑奖 《Ugly Beauty》 提名
2019年5月 第30届台湾金曲奖 最佳单曲制作人奖 陈星翰、蔡依林 提名
《怪美的》
2019年5月 第30届台湾金曲奖 最佳音乐录影带奖 《怪美的》 提名
2019年5月 第30届台湾金曲奖 年度专辑奖 《Ugly Beauty》 提名
2019年6月29日 第30届台湾金曲奖 年度专辑奖 《Ugly Beauty》 获奖
2019年6月29日 第30届台湾金曲奖 年度歌曲奖 《玫瑰少年》 获奖
2019年8月30日 华人歌曲音乐盛典 年度最佳专辑（港台及海外地区）《Ugly Beauty》获奖
2019年8月30日 华人歌曲音乐盛典 年度金曲奖 《怪美的》 获奖
《Ugly Beauty》略呈诡异的风格也许正代表了蔡依林对音乐与生活的全新解读。《Ugly Beauty》虽然是一张蔡依林的个人专辑，但其实与她之前的几张作品有点类似，这其实还是一张团队集体创作的专辑，甚至可以说，这张专辑是台湾地区流行乐审美和水准的一种展现。在《UglyBeauty》这张专辑里，还可以看到另一种多元特征，那就是音乐创作的集体化。比如整张专辑没有一首作品来自于同一个音乐人进行词曲创作。甚至很多作品，都是由超过三四位的作者共同创作，让原本表达单线条的作品，可以呈现更多复合性的特征。
《Ugly Beauty》有了属于自己的音乐型格，至少在台湾地区的主流音乐领域，这张专辑在同领域已经做到没有竞品。《恶之必要》和《怪美的》里的Trap、《玫瑰少年》里的TropicalHouse、《你也有今天》里的Moombahton等等元素，体现的就是国际化语境下的制作逻辑。不再是台湾乐坛传统的抒情芭乐，也不再是阿弟仔那样的乡土电音，《Ugly Beauty》已经是一张完全基于EDM时代的流行唱片。而即使可以用电音舞曲来称呼这张专辑，这张专辑里的舞曲成分，也因为Trap元素的大量融合，早已经和街饮及休闲服饰店里的那些迎客曲，有了本质的区别。
蔡依林在《Ugly Beauty》中解读的，恰恰是她眼里的Beauty。《恶之必要》在音乐呈现上的暴力美学，所突出的就是一种压抑与释放的矛盾情绪；《如果我没有伤口》则是对于爱情问题更复杂、深邃的探讨；《消极掰》则是用一种看似消极的情绪，表现出一种积极的能量。和上一张专辑呈现社会现象不同，《Ugly Beauty》是一张以女性视角自问自答、自我探寻的唱片。这里没有大而空的人文情怀，却是对当代女性视角和世界，一种很典型的标本记录。真实中又富有想象力，让流行音乐可以跳出单纯情歌的无趣，从而有一种更立体的外延。
蔡依林专辑《Ugly Beauty》精装版2018年12月5日开始预购，限量一万套的专辑精装版共有4种颜色不同封面随机出货，内附赠200页的精装写真日记本。专辑上线当日11首歌全部登上音乐巅峰人气榜，在未出试听的情况下，预购开启9分钟销量过万，18分钟达成金唱片，8小时达成双金唱片，13小时达成三金唱片，23小时达成白金唱片。同时，蔡依林也是截止2019年2月最快达成双金、三金、白金、双白金、三白金、钻石成就的港台女歌手。
