陈师道出身于仕宦家庭。祖父陈洎，官至三司盐铁副使，赠工部侍郎。父亲陈琪，官至国子博士、通判绛州。陈师道时候，家境衰落，他童年生活困苦。但他少年时期即勤奋好学，苦练意志。早年娶郭概之女为妻，迫于生计，妻女皆在岳父家就食。十六岁时，早已经以文章拜见当时的文章泰斗曾巩，曾巩一看到他的文章就惊奇，称赞他将以文章著名，当时的人都还没有一个人了解他。曾巩于是留着陈师道，让他在他的门下读书。
当时朝廷用王安石经义之学以取士，陈师道不以为然，不去应试。元丰四年（公元1081年），曾巩奉命修本朝史，荐陈师道为属员，因其布衣而未果。太学博士正录荐陈师道为学录，他推辞不就。当时的执政大臣章惇曾托秦观致意，让陈师道去拜见他，准备加以荐举，他却回答：“士不传贽为臣，则不见于王公。”（《与少游书》），拒不谒见。
北宋元祐二年（公元1087年），当时任翰林学士的苏轼与傅尧俞、孙觉等推荐他任徐州州学教授。四年，苏轼出任杭州太守，路过南京应天府（今河南商丘），陈师道到南京送行，以擅离职守，被劾去职。不久复职，调颍州教授。当时苏轼任颍州太守，希望收他为弟子。陈师道以“向来一瓣香，敬为曾南丰”，婉言推辞。但苏轼不以为忤，仍然对他加以指导。
绍圣元年（公元1094年），他被朝廷目为苏轼余党，罢职回家。他家境贫寒，但仍专力写作，欲以诗文传于后世。
元符三年（公元1100年），启用为棣州教授，赴任途中，改除秘书省正字，未上任，即于建中靖国元年十二月廿九（1102年1月19日）病逝。
陈师道《后山集》，原为其门人魏衍编。集中诗6卷，文14卷。《诗话》《谈丛》别自为书。宋代任渊有《后山诗注》，析原诗6卷为12卷。清代冒广生作《补笺》12卷外，又增入《逸诗笺》上下两卷。又有明马暾所传、清赵鸿烈刊本《后山集》24卷，计诗8卷，文9卷，《谈丛》4卷，《诗话》《理究》《长短句》各1卷，有《四部备要》排印本。
陈师道的文学成就主要在诗歌创作上。他自己说：“于诗初无诗法。”后见黄庭坚诗，爱不释手，把自己过去的诗稿一起烧掉，从黄学习，两人互相推重。江西诗派把黄庭坚、陈师道、陈与义列为“三宗”，其实陈师道只是在一段时期内学习过黄庭坚的诗风，其后就发现黄庭坚“过于出奇，不如杜之遇物而奇也”（《后山诗话》），因而致力于学杜。对于他学杜甫所达到的境界，黄庭坚也表示钦佩，曾对王云说，陈师道“其作文深知古人之关键，其作诗深得老杜之句法，今之诗人不能当也”（王云《题后山集》）。方回的《瀛奎律髓》有“一祖三宗”之说，即以杜甫为祖，三宗便是黄庭坚、陈师道和陈与义。方回并说：“老杜诗为唐诗之冠，黄、陈诗为宋诗之冠。”。
大体上说，陈师道的诗由于受黄庭坚的影响，做诗要“无一字无来历”，但他的学问不如黄庭坚，需要“拆东补西裳作带”（《次韵苏公〈西湖徙鱼〉》），不免显得竭蹶。而在学杜这一方面，也仅仅专致于形式格律，所以虽然形式上能有所肖似，却往往缺乏杜甫的深沉雄健。他学杜比较成功的是五七言律诗，例如“岁晚身何托，灯前客未空。半生忧患里，一梦有无中。发短愁催白，颜衰酒借红。我歌君起舞，潦倒略相同。”（《除夜对酒赠少章》）；“断墙著雨蜗成字，老屋无僧燕作家。剩欲出门追语笑，却嫌归鬓逐尘沙。风翻蛛网开三面，雷动蜂窠趁两衙。屡失南邻春事约，至今容有未开花。”（《春怀示邻里》）。前者可以看出他在追步杜诗的句法上所下的工夫，后者则近似杜诗中的遣兴体格。他的五古用力刻画，要求辞意独造，但生硬处仍不脱江西派的习气。他也有一些感情朴挚的诗，如“极喜不得语，泪尽方一哂。”（《示三子》）；“功名何用多，莫作分外虑。”（《送外舅郭大夫夔西川提刑》）。后一首诗对外舅提出规劝，方回评为“学老杜此其逼真者，枯淡瘦劲，情味深幽。”（《瀛奎律髓》）。他的诗也有写得恬淡而有味的，如“书当快意读易尽，客有可人期不来。”(《绝句》)；也有写得风流华美的，如：“春风永巷闭娉婷，长使青楼误得名。不惜卷帘通一顾，怕君著眼未分明。”（《放歌行》），可惜不多见。相传他做诗用力极勤，平时出行，有诗思，就急归拥被而卧，诗成乃起。有时呻吟累日，恶闻人声，所以黄庭坚称之为“闭门觅句陈无己”（《病起荆江亭即事》）。这种严肃的创作态度值得肯定，但他的诗作思想深度不够和时见拗涩。
陈师道于词颇自推许，自称“余它文未能及人，独于词自谓不减秦七黄九。”（《书旧词后》）。但他现存的作品，很少精彩之作，不能和他自己的估价相称。他的散文较有成就，纪昀评为“简严密栗，实不在李翱、孙樵下。”（《四库全书总目》）。
陈师道有《后山诗话》，提出“诗文宁拙毋巧，宁朴毋华，宁粗毋弱，宁僻毋俗”，依然和黄庭坚的主张一脉相通。又说：“善为文者因事以出奇，江河之行顺下而已。至其触山赴谷，风抟物激，然后尽天下之变。”论奇正的关系颇有见地，可惜他的创作实践和自己的理论不尽相符。由于此书中对苏轼、黄庭坚、秦观都有不满之词，《四库全书总目》以为“殊不类师道语”，则似失之拘泥。但书中有陈师道死后的事情，当出于后人的增补。
陈师道模仿杜甫句法的痕迹比黄庭坚来得显著。他想做到“每下一俗间言语”也“无字无来处”，可是本钱似乎没有黄庭坚那样雄厚，学问没有他那样杂博，常常见得竭蹶寒窘。他曾经说自己做诗好像“拆东补西裳作带”，又说：“拆补新诗拟献酬”，这也许是老实的招供。因此，尽管他瞧不起那些把杜甫诗“一句之内至窃取数字”的作者，他的作品就很犯这种嫌疑。他的情感和心思都比黄庭坚深刻，可惜表达得很勉强，往往格格不吐，可能也是他那种减省字句以求“语简而益工”的理论害了他。假如读“山谷集”好像听异乡人讲他们的方言，听他们讲得滔滔滚滚，只是不大懂，那末读“后山集”就仿佛听口吃的人或病得一丝两气的人说话，瞧着他满肚子的话说不畅快，替他干着急。只要陈师道不是一味把成语古句东拆西补或者过分把字句简缩的时候，他可以写出极朴挚的诗。
黄庭坚提到诗歌，赞誉陈师道：其作文深知古人之关键，其作诗深得老杜之句法，今之诗人不能当也。对于陈师道的读书，黄庭坚赞誉道：（陈师道）读书如禹之治水，知天下之络脉，有开有塞，而至于九川涤原，四海会同者也。其作诗渊源，得老杜句法，今之诗人，不能当也！至于作文，深知古人之关键；其论事，救首救尾，如常山之蛇，时辈未见其比。明朝杨一清云：黄（庭坚）陈（师道）虽江西诗派，而其风骨逼近老杜，宋诗盖至此极矣。
