三打祝家庄是古典小说《水浒传》中的故事情节，也被认为是《水浒传》中最为精彩动人的故事之一。
这个故事侧重于描写事件和矛盾，描写战略、战术和解决矛盾的办法，充分体现了辩证法的思想。
宋江攻打祝家庄，首战失利，乃约李应不助祝家庄。二次进兵，遇扈家庄阻拦，后林冲擒住扈三娘，扈庄求和，不助祝庄。宋江筹思破庄之计，适孙立携眷友来投，随计用里应外合，使孙立等假投庄教师栾廷玉，佯称合御梁山；又差石秀出战，故为孙立擒去，使祝庄不疑。乐和于庄内智除祝氏兄弟，结合庄民钟离老人等内应，宋江外攻，大破祝家庄。
三打祝家庄是梁山农民起义军的一次著名战役。小说《水浒传》从第四十六回至第五十回，用了近三万字的篇幅详细描述了这次战役的全过程。同历史上历次农民革命战争一样，这次战役的胜利完全是农民起义军广大将士英勇机智、群策群力，不怕牺牲，浴血奋战的结果。毛泽东主席在他的著名作品《矛盾论》里作过精辟的论述，高度评道：“《水浒传》上宋江三打祝家庄，两次都因情况不明，方法不对，打了败仗。后来改变方法，从调查情形入手，于是熟悉了盘陀路，拆散了李家庄、扈家庄和祝家庄的联盟，并且布置了藏在敌人营盘里的伏兵，用了和外国故事中所说木马计相象的方法，第三次就打了胜仗。《水浒传》上有很多唯物辩证法的事例，这个三打祝家庄，算是最好的一个。”
石秀杨雄两人到了梁山一阵哭诉。晁盖一听就觉得味道不对：三个小痞子冒梁山名在外面偷人家鸡吃，还跑来要梁山帮他们出头，简直太荒谬了。于是本能的反应就是把这俩小痞子给宰了。晁盖的反应是很正常的。有意思的是，后来李逵下山，在一酒店也碰上一个来投奔梁山的叫韩伯龙的好汉，这韩伯龙至少还有朱贵的引荐只不过因为宋江生病，还来不及带上山。李逵就一斧子把韩伯龙给杀了，理由就是“我山寨里那里认得这个鸟人”。可见对梁山的弟兄们来说冒充组织的成员是多大的罪过。石秀杨雄等人根本人还没上梁山，就自己一口一个梁山好汉，偷了人鸡还犯横，要碰上李逵早就给宰了。不过石杨两人实在运气好。一方面他们的引荐人是宋江的心腹戴宗，而不是什么小角色朱贵。另一方面当时正巧宋江刚坐上第二把交椅不久，急于要搞一次大行动来立威，这不正好借口送上来了。按理说这件事，曲在梁山。梁山没有任何道义上理由去打祝家庄。有人冒梁山的名踩了祝家庄的地盘，祝家庄没向梁山要个交待已经不错了。反倒是梁山很在理的样子，要去揍祝家庄。但是黑道上谁的拳头大，谁就有真理。宋江带了小喽啰上了梁山，把组织扩大了三倍，不趁此机会检视一下实力，岂不是太对不起自己了。更何况祝家庄这么多年经营积累了不少财富，要是夺过来够梁山好几年的用度，这笔财富要是单靠劫过往客商那得要花上多少时间。
于是在宋江的极力坚持下，晁盖也不好多驳这位二哥的面子，何况聪明的老三吴用也表态支持宋江的建议。于是梁山组织的第一次对外大行动开始了。宋江的首次出场，用的基本全是自己的班底，共分两拨，第一拨是宋江、花荣、李俊、穆弘、李逵、杨雄、石秀、黄信、欧鹏、杨林。第二拨是林冲、秦明、戴宗、张横、张顺、马麟、邓飞、王矮虎、白胜。除了杨雄石秀林冲白胜外全是宋江的嫡系。杨雄石秀是因为祸是他们惹的，另外也不排除想借用杨雄同杜兴的关系收李应上山。林冲则是当时梁山武力最强的兄弟，所以宋江还是要借助他的武力的。令人感兴趣的是这份名单上没有吴用。而我们知道日后晁盖时代的每一次大行动都是宋江吴用模式。可能此时的宋江还没有摸清这位军师加亮先生的真实立场。
宋江踌躇满志的赶往祝家庄，但是没想到这块骨头还是很难啃的。祝家庄地形复杂，到处都是盘陀路。宋江差点中围走不出来，因为从事谍报工作的石秀问出了识别盘陀路的方法，带宋江走出迷宫。这是石秀初现身手，显示了其卓越的间谍才干。日后石秀也是梁山情报部门的重要人物。纵使如此宋江还是损兵折将，杨林和黄信被祝家庄给捉了。
按理说祝家庄的地形和盘陀路的识别方法，李应应该知道。但这位李老大却道行很深，一开始没有把这个情报告诉梁山，宋江一打祝家庄失败后，曾去看李应。李应则装病不见，而让杜兴把这个情报和祝家庄的虚实告诉梁山。刀切豆腐两面光，如果梁山败了李老大可以把责任都推到杜兴身上，梁山胜了李应等于帮了梁山一个大忙。表面上还严守中立。看李应的做法就知道此人很不简单，难怪日后上了梁山后，一直身处高位。
宋江的初战失利对宋江的打击很大，要知道这是宋江进入组织后的初出茅庐第一仗，要是败了恐怕地位难保。所以对宋江来说绝不能接受失败的选项，打不赢也要硬着头皮打下去。
于是稍作休整后，宋江就开始二打祝家庄了。这一次梁山依然败了，宋江差点自己都被捉了。梁山的损失不小。祝家庄的栾廷玉抓了秦明和邓飞，扈三娘抓了王英。但是梁山方面也略有斩获，林冲活捉了一丈青扈三娘。
扈三娘的被俘导致了独龙岗三家联盟的彻底破产。因祝彪射伤李应，李家庄已保持中立，甚至暗助梁山。扈三娘被俘，把扈家庄给打疼了，毕竟祝家和扈家是两个家族，于是扈家庄的公子扈成就向梁山求和，双方谈判后，扈家庄决定退出这趟浑水，保持中立。梁山则不以扈家庄为敌。因此梁山的主要敌人就是祝家庄一个了。但是宋江还是没有办法搞定祝家庄。
要说宋江的表现也实在差强人意，出动了19名弟兄包括林冲秦明花荣这样的高手，6000多个小喽罗，竟然奈何不了区区一个祝家庄。而祝家庄不过祝龙祝虎祝彪三兄弟加上他们的师傅栾廷玉，明显处于劣势，特别是梁山通过石秀和李应了解了祝家庄的地形后。在这种情况下，梁山仍无法奈何祝家庄，而且被祝家庄俘虏了杨林，秦明，黄信，邓飞，王英四人。宋江渐成骑虎之势，进退两难。
正当宋江一筹莫展的时候，事情来了转机。登州猎户解珍解宝兄弟同当地的大户毛氏集团的毛太公因争夺解氏兄弟打死的一只老虎而产生纠纷。毛老板玩了一手阴的，勾结官府诬告解氏兄弟抢劫，并把他们弄进了大牢。毛老板的女婿正好在登州市担任检察官（孔目），于是为了免留后患，毛老板就授意女婿罗织罪名将解氏兄弟弄进死牢。毛老板上上下下一打点，并买通了包监狱长，死牢里解氏兄弟日子就很难过了。
但是天无绝人之路。正巧登州监狱的看守乐和同解氏兄弟有亲戚关系，解珍的表姐顾大嫂是孙立弟弟孙新的老婆，而孙立是乐和的姐夫。孙立当时任登州驻军的一个营长（提辖）。有了这层关系，乐和就想救解氏兄弟，于是就找到了孙新顾大嫂，孙顾两人就联络了登云山黑道分子邹渊邹润，决定劫狱救出解氏兄弟。考虑到救出解氏兄弟后的后路，一则要防止政府追捕，另一则要找个落脚点。前一则好办，登州地方驻军的孙营长是孙新的亲哥哥，把他拖下水就行了。后一则大家目标就放到了梁山。因为梁山上杨林，邓飞，石勇同邹氏叔侄有旧，正好可以投奔。于是孙新设局拉了哥哥孙立入伙，一群人劫了登州大牢，救出解氏兄弟，杀了包监狱长和毛老板满门，投奔梁山。孙立和祝家庄的栾廷玉是同门师兄弟，又是至交好友。孙立一伙投奔梁山正好没有什么大礼，所以孙立就准备利用同栾廷玉关系到祝家庄卧底，里应外合将祝家庄献给梁山作为自己的进身之阶。孙立同栾廷玉的关系犹如当年陆谦和林冲的关系。如同陆参谋为了拍高部长马屁，出卖林冲一样，孙营长为了巴结宋老大在梁山黑帮好混，出卖了至交好友栾廷玉。从性质上来说，孙营长同陆参谋半斤八两，只不过巴结的对象不同。所以如果我们不以双重标准来判断的话，如果说陆谦是个十足的小人，那么孙立也好不到哪里去。梁山这样的小人其实还是不少的，比如出卖表哥徐宁的汤隆，出卖师傅的朱富，甚至孙立的弟弟孙新也不是什么好鸟，为了老婆顾大嫂的表兄弟，不惜出卖自己的亲哥哥。孙立毕竟是官面上混的，江湖上的那一套或许并不熟。官场踏着朋友兄弟的肩往上爬是很正常的，但是江湖上出卖兄弟则是禁忌，违反黑道伦理的。孙立的这一手一下子就拉低他在梁山的起点。以至于身为拥有8名成员的登州派系的老大，前政府军少校营长孙立，最后石碣受天文时大排位只排到39位，连个天罡星都没混上。还是宋江照顾这个派系，主要是祝家庄对宋江的意义太过重大，所以把该派系内解珍解宝兄弟提到了天罡星，分列34位和35位。
孙立一行投奔梁山时，正是宋江骑虎难下之时，梁山由吴用率领阮氏三兄弟和吕方郭盛等援兵援助宋江。不要小瞧这次增援，宋江同吴用真正的水乳交融，合作无间就是从这次的三打祝家庄开始的。孙立投效心切就同吴用会合，献上此卧底之计。于是就直接冒充登州驻军调防梁山附近的郓州市，途进独龙岗，顺道拜访老同学栾廷玉。栾廷玉虽然智谋过人，武艺高强，但是想不到自己从小一起长大的老同学会把自己卖了。他并不知道孙立一伙在登州犯下了大案已成逃犯，还以为孙立还是政府军少校营长。所以以诚相待。祝氏兄弟看孙立一行拖家带口的，又是栾廷玉的好友，也就毫不怀疑了。孙立并假意帮祝家庄打梁山，梁山自然十分配合，给足了孙立面子，让孙立活捉了石秀。这样孙立就彻底赢得祝家庄的信任了。
一切安排妥当，于是宋江按照杜兴告知的祝家庄的弱点，出动4路兵马从4个方向夹攻打祝家庄的前后门，调开了祝氏兄弟。而孙立一伙则趁机里应外合，放出被被俘的梁山兄弟秦明等人，从内往外杀出。这个让宋江费尽心思无法攻破的祝家庄就这样亡在了栾廷玉的好兄弟孙立手上了。祝家的满门也给梁山杀得干干净净，祝朝奉死在石秀手上，祝虎死于吕方郭盛，祝龙和祝彪被李逵砍死。
李逵杀得兴起，顺道也杀扈家庄的满门，只走脱扈三娘的哥哥扈成一个。按理说扈家已经投降，同梁山也有协议保持中立，而扈家在梁山三打祝家庄的时候也的确信守承诺没有相助祝家庄。而这灭门惨案完全是梁山的背信弃义造成的。这要是传到江湖上去对梁山的声誉打击是很大的。试想要是梁山再有类似的黑帮火并，有谁还敢同梁山合作。不过黑道上有时只要实力到了一定程度，道理就是有实力的人来定的。杀扈家庄的是老大宋江的心腹李逵，宋江又怎么会把李逵怎样，轻描淡写的骂了几句也就算了。梁山费了这么大的劲，铲平了祝家庄，自然不希望独龙岗还有其他势力存在。独龙岗三家联盟，祝家庄被灭，还剩下扈家庄和李家庄。李家庄的李应是宋江的搜罗目标，梁山下一步肯定要对付他。那么扈家庄呢，宋江当时应该已有意将扈三娘搜罗并安排给王英当老婆。但扈家庄作为独龙岗的一股独立势力是梁山必须要铲除的。李逵杀扈家庄满门的行为未尝不是宋江的意思。李逵在梁山一个重要用途就是替宋江作些他自己不便出手的脏活，说一些不便出口的痞话。李逵这一手，看似不按理出牌，实际上是梁山一石双鸟的妙招。一方面彻底清除了扈家庄的势力，另一方面也绝了扈三娘退路。要是按照梁山同扈家庄的协议，扈家庄的势力将仍得到保留，梁山也没有理由继续扣留扈三娘。若父兄健在家业完整，扈三娘又岂能上梁山嫁王英。梁山的背信弃义所有这一切都不过是粗人李逵不尊宋江命令的个人行为。岂不妙哉。
梁山攻破祝家庄收获巨大，不算其他金银财宝，光粮食就是50万石。按宋代一石粮食2贯来算，这一把就是光粮食就是100万贯（相当于5000万人民币），相当于晁盖等人劫十次生辰纲。梁山这一票光看在这些财富上就值回了损失。有道是高风险，高回报，梁山这一次的回报实在是太丰厚了。
整部水浒中最为悲剧性的人物，第一要算是卢俊义，第二恐怕就是这位一丈青扈三娘了。扈三娘从小许配给青梅竹马的祝彪，扈家庄和祝家庄同为独龙岗上两霸，这个联姻未尝不是政治婚姻。但是看梁山攻打祝家庄时扈三娘竭力帮助未婚夫对抗梁山，祝、扈两人未必没有真感情。王矮虎是个猥亵小人，贪财好色、身材矮小，梁山上颇为下品的人物。就是论本事，一个大男人还不是扈三娘的对手，被扈三娘所擒。要说英雄年少肯定是比不上祝彪的，祝彪的出场是“中间拥着一个年少的壮士，坐在一匹雪白马上，全副披挂了弓箭，手执一条银枪”。同李应斗17、8回合并箭伤李应，何况又是世家子弟，这等人物同王矮虎相比，应该是云泥之别。
扈三娘不幸给林冲所擒，祝家庄为梁山所灭，扈三娘的一家也未能幸免，宋江的心腹李逵不仅杀了扈三娘的未婚夫，还杀了她的父母家人，仅逃走一个哥哥。一个女子一夜之间丧失了自己所有的亲人。不仅如此，杀父仇人还要认自己为妹妹，把自己嫁给一个龌龊男人。不知道扈三娘心理上的弯是如何转过来的。水浒上写的倒是简单：“一丈青见宋江义气深重，推却不得，两口儿只得拜谢了。”无斋主人觉得施大爷是否有点太过想当然。宋江义气是否深重关一丈青何事？难道就因为抓她的黑帮老大对小弟有义气，自己就可以心甘情愿地嫁给黑老大那个贪财好色、毫无本事的小弟？其真正的原因，无斋主人以为，是一丈青徒招灭门之祸重大打击后的破罐破摔的心理，再加上一点求生的欲望。身为阶下囚，梁山把自己的一家都给杀了，自己要是不从，顶多梁山再杀一人而已。所谓人为刀俎我为鱼肉。如果一丈青有选择，无斋主人断定决不会嫁给王英的。
宋江把一丈青许配给王矮虎是为了兑现清风山时的承诺。宋江对女色没有多大兴趣，这一点在宋江对阎婆惜的态度上可以看得出。对宋江来说，女人不过是一件物品，所以他老人家就把一丈青给了王矮虎来实现自己的许诺，这在黑道上会给宋江赢得更好的名声。记得香港有部黑帮电影叫做《千王之王》，谢贤演的四哥是13名结拜为兄弟的老千内最厉害的一个，初到上海的时候，一文不名，接触了好多小人物，他发迹后就重酬这些小人物，他的名言就是：“四爷要的就是尊重，只要相信四爷，四爷就会帮你”。宋江其实也一样，他是用一丈青的一生幸福来表示他老人家是个重诺之人，是个说话算话的大哥。一丈青高挑美丽、武艺高强，又是大家闺秀，王矮虎这种人渣只因为有宋江这样的大哥，就娶得美人归，不知要羡煞多少梁山兄弟。但是谁又不会伸出大拇指赞一下我们的宋大哥呢？水浒上说“晁盖等众人皆喜，都称颂宋公明真乃有德有义之士。”但谁又关心扈三娘的真正想法呢？当扈三娘每天面对自己的腌臜男人，又要周旋于杀父仇人之间，这等生不如死的痛苦，恐怕就不会在施大爷的笔下表现出来了。
扈三娘的故事是后来很多黑帮电影常用的桥断。黑帮大哥灭了对手却留下了对手的一个女孩娶为太太或为情人。该女孩或是忍辱负重寻机报仇，或是认命嫁鸡随鸡成为老大的女人、黑帮的一员。一丈青显然是后者，但不管怎样，她的一生不会再有幸福。
李应：梁山灭了祝家庄和扈家庄，当然不会让李家庄在独龙岗坐大，下一个目标就是李家庄了。再说搜罗李应上梁山本来就是宋江此行的目的之一。李家庄同梁山的互动还算非常良好。梁山对祝家庄是豪夺，对李家庄则就是巧取了。梁山派人冒充政府以祝家庄告李应勾结梁山为由，把李应抓走。然后宋江再假意派人半途劫囚车救了李应，随后梁山派人把李应的家人拐上山，并把李家庄洗劫一空一把火烧了。最后宋江伏地请罪逼李应入伙。事到如今试问李应还有什么其它选择。李家庄已毁，全家老小等于已经是人质，要是自己再不识相，梁山的好汉们一翻脸，扑天雕就是一只死雕了。李应本人就是黑帮老大，江湖上的规矩当然知道。无奈之中李应只能弯腰。不过李老大起点很高，上梁山前就是晁盖级的黑帮老大又是著名企业家。而且多少对梁山有恩。所以在梁山的地位一直很高，柴进上梁山前是梁山财政后勤部门的总负责人，李应上梁山后则是柴进的副手主管梁山组织的财务后勤。梁山上的总排名是第十一位，政治局委员级的人物。
三打祝家庄的胜利，梁山基本完全完成了事前的战略目标，扫平了以祝家庄为首的独龙岗黑帮势力，抢劫了巨大的财富，祝家庄光粮食就有50万石，还有扈家庄和李家庄的财富都归了梁山。还扩充了梁山的实力。孙立为首的登州派系是主动投靠的，而李应杜兴，扈三娘则为胁迫的。不管怎样，梁山组织的头领增加了11人扩充到60人。
宋江虽然最初失利，但最终还是交上一份亮丽的答卷。从而彻底巩固了他在梁山的二哥地位。梁山也从此形成了晁盖守家，宋江吴用出外的行动模式。三打祝家庄也是梁山组织的第一次主动寻找猎物对外出击，日后随着梁山组织的扩大，梁山的打击对象的规模也越来越大，梁山的行动计划也越来越完善，直到攻打政府控制的行政州县。宋江也在以后的一次次的对外行动中，锻炼了自己的实战能力和夺取了梁山的实际领导地位。
三打祝家庄，对梁山来说是个重要里程碑。是梁山组织大规模对外暴力行动的起点，也是晁盖时代向宋江时代过渡的转折点。对宋江来说意义重大，从此再无阻挡，梁山的领导权慢慢就成了他的囊中之物。
祝家庄在梁山附近的独龙岗，祝家本身也是当地一个家族式的黑帮，不过祝家庄同梁山不同，他们有白道身份掩护，有良好的政商关系，同晁盖在东溪村的情形类似。同时独龙岗上还有另两个家族势力：祝家庄西边的李家庄，东边的扈家庄。这三个家族是一个结盟的关系，共霸着独龙岗这块地盘。李家庄和扈家庄各自都有自己的生意。独龙岗的这个黑帮联盟同梁山一向是井水不犯河水。梁山的势力虽大，但在晁盖掌权的时候始终没有把地盘扩大到独龙岗。作为当地的地头蛇，祝家庄自然不会把梁山放在眼里。
话说石秀帮杨雄杀了给他戴绿帽子的老婆和奸夫后，带着时迁投奔梁山，途经祝家庄时，把酒店里的一个报晓的公鸡给偷吃了。要知道宋代还没有钟表，所以这个报晓的公鸡就相当珍贵。而时迁又不承认错误，独龙岗的酒店是祝家庄罩着的，双方动手，不争气的时迁被祝家庄的兄弟给抓去了。石秀、杨雄逃脱，正好碰上了杜兴。杜兴原先在蓟州混的时候犯过命案，正好当时担任蓟州监狱长的杨雄救过他的命。杜兴混得不错，是独龙岗李家庄的李老大扑天雕李应的头号红人，担任李家庄的总管。有这层关系，杜兴就将石、杨两人引见给李老大。李老大也是江湖大老，知道江湖上冤家宜解不宜结，仗着自己同祝家的老交情，想从中化解这个梁子。不料也不知道祝家是吃错了什么药，还是根本就没将李应放在眼里，根本没理李老大，李老大大失面子，就跟祝家的三公子祝彪动了手，结果中了祝彪一箭。这下李老大也没能力管了，于是让石、杨两人到梁山求救，自己就两不想帮了。祝彪这一箭也彻底得罪了李老大，也拆散了祝，李，扈三家的同盟，日后梁山收拾祝家庄的时候，果然李老大就袖手旁观了。
独龙山前独龙冈，独龙冈上祝家庄。
遶冈一带长流水，周遭环匝皆垂杨。
墙内森森罗剑戟，门前密密排刀鎗。
对敌尽皆雄壮士，当锋都是少年郎。
祝龙出阵真难敌，祝虎交锋莫可当；
更有祝彪多武艺，咤叱喑呜比霸王。
朝奉祝公谋略广，金银罗绮有千箱。
白旗一对门前立，上面明书字两行：
“填平水泊擒晁盖，踏破梁山捉宋江。”
——《水浒传》第四十八回
盗可盗，非常盗；强可强，真能强。只因灭恶除凶，聊作打家劫舍。地方恨土豪欺压，乡村喜义士济施。
众虎有情，为救偷鸡钓狗；独龙无助，难留飞虎扑雕。谨具上万资粮，填平水泊；更赔许多人畜，踏破梁山。
——《水浒传》第五十回
