在“竹林七贤”中，刘伶是社会地位最低的一位，他身高六尺（根据《中国历代度量衡考》对汉朝一尺的考据，为现代的23.5cm，所以刘伶的身高换算成现代的身高不足一米五），容貌丑陋。放肆情志，常以身处宇宙调和万物为意，从不滥与人交往，沉默寡言，对人情世故漠不关心，只与阮籍、嵇康相交甚厚，遇上时便有说有笑，非常投机，携手共游山水，对于有没有家产根本不介意。
作为竹林七贤中的一员，刘伶嗜酒如命，常常坐着鹿车，带一壶酒，使人扛着锹跟着，说：“如果我醉死了就把我埋了。”还曾发出“我以天地为栋宇，屋室为裈衣，诸君何为入我裈中？”的酒后豪言。
刘伶曾在建威将军王戎幕府下任参军。晋朝建立后参与对策，提倡无为而治。同辈的人都因考核优秀而升迁，惟独刘伶因无所作为而罢官。
泰始二（266）年，朝廷派特使征召刘伶再次入朝为官。而刘伶不愿做官，听说朝廷特使已到村口，赶紧把自己灌得酩酊大醉，然后脱光衣衫，朝村口裸奔而去。朝廷特使看到刘伶后深觉其乃一酒疯子于是作罢。刘伶最终一生不再出仕，老死家中。
刘伶的存世作品只有《北芒客舍》和《酒德颂》。《北芒客舍》是一首古体诗，全诗前半写景，景中含情；后半抒情，情因景发，可谓层次清晰，裁剪恰当，于平淡晓畅之中透出一股散淡意韵。《酒德颂》是一篇骈文，文章行文轻灵，笔意恣肆，刻画生动，语言幽默，不见雕琢之迹。刘伶的作品生动的反映了魏晋名士崇尚玄虚、消极颓废的心态，也表现出对“名教”礼法的蔑视及对自然的向往。
崔走召玄幻小说《我当鸟人那几年》《三途志》中刘伯伦；
单田芳评书《刘伶传奇》中刘伶；
评剧《刘伶醉酒》，刘小楼、李福安、洪影、周连生、郑桂芳、张俊玲、郑祥振等均曾饰演刘伶。
南朝宋·刘义庆：刘伶身长六尺，貌甚丑悴，而悠悠忽忽，土木形骸。
南朝宋·颜延之：刘伶善闭关，怀清灭闻见。鼓钟不足欢，荣色岂能眩。韬精日沉饮，谁知非荒宴。颂酒虽短章，深衷自此见。
唐·王绩：恨不逢刘伶，与闭户轰饮。
唐·李端：曝裈还当屋，张幕便成天。
唐·姚合：长羡刘伶辈，高眠出世间。
唐·皮日休：他年谒帝言何事，请赠刘伶作醉侯。
