1987年，得到叶德娴赏识，邀请与其合唱合唱歌曲《离合圆缺》。
1991年，推出第一支唱片，加入无线电视台；同年参演首部电视剧《男盗女差》。
1997年，搭档陈慧珊主演刑侦剧《鉴证实录》，出演第一男主角。
1998年，与吴启华、蔡少芬、陈慧珊等主演时装剧《妙手仁心》，因反响好，连续拍摄了《妙手仁心II》和《妙手仁心III》。
2004年，主演古装剧《金枝欲孽》饰演太医“孙白飏”，凭借《金枝欲孽》夺得TVB万千星辉颁奖典礼最佳男主角。
2006年，主演戚其义监制的讲述发生在黄土高原上的关于爱和复仇电视剧《火舞黄沙》。
2008年，主演TVB82集时装家族电视剧《珠光宝气》；同年，林保怡在关锦鹏执导的公益短片《落地》中饰演一名汶川大地震中的医生。
2010年，与陶大宇、宣萱合作时装剧《掌上明珠》饰演何祥兴，凭借《掌上明珠》成为第二位夺得亚洲电视大奖最佳男主角的香港艺人。
2011年8月，出演吴奇隆担任制片的电视剧《完美丈夫》；11月，与陈豪、黄德斌、佘诗曼领衔主演时装剧《天与地》，并演唱主题曲《年少无知》，该曲获得第35届十大中文金曲颁奖典礼金曲奖。
2012年，签约大国丰臣演艺人公司；同年，接拍由华谊兄弟郝琳工作室制作的电视剧《双雄》。
2014年，在吴宇森执导的电影《太平轮》中饰演袁皮特一角。
2015年，中泰合拍片《索命暹罗之按摩师》，林保怡饰演泰国的按摩师尹正。
2020年3月28日，林保怡首任监制并领衔主演的爱情悬疑港剧《叹息桥》播出。
▪ 2012 第五届上海大学生电视节：最受大学生欢迎港台艺人奖 （获奖）
▪ 2010 第十五届亚洲电视大奖最佳男主角 掌上明珠 （获奖）
▪ 2010 第五届星光大典 年度人气电视男演员 （获奖）
▪ 2007 2007金南方年度最受欢迎港台男艺人 （获奖）
▪ 2006 Astro华丽台电视剧大奖2006我的至爱角男主角 妙手仁心 III （获奖）
▪ 2006 Astro华丽台电视剧大奖2006我的至爱角色 妙手仁心 III （获奖）
▪ 2006 “娱乐十年盛典”中国电视十年杰出贡献奖 （获奖）
▪ 2006 点正娱乐劲爆电视演员 （获奖）
▪ 2005 Astro华丽台电视剧大奖2004我的至爱角色 智勇新警界 （获奖）
▪ 2005 壹周刊电视大奖十大电视艺人第二位 （获奖）
▪ 2005 壹周刊电视大奖Giormani 精彩角色演绎大奖 （获奖）
▪ 2005 TVB周刊最强人气大奖颁奖典礼最强人气天王 （获奖）
▪ 2004 万千星辉颁奖典礼我最喜爱的电视角色 金枝欲孽 （获奖）
▪ 2004 万千星辉颁奖典礼我最喜爱的男主角 金枝欲孽 （获奖）
▪ 2004 全港学界《最佳进步奖》 香港演艺界 （获奖）
▪ 2003 万千星辉颁奖典礼我最喜爱的电视角色 智勇新警界 （获奖）
▪ 1999 壹周刊电视大奖十大电视艺人第七位 （获奖）
▪ 2013 真爱梦想慈善基金会、芭莎慈善公益基金会「公益爱心大使」 （获奖）
▪ 2013 2012年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼WeChat Chit Chat 乐坛最热选歌曲 年少无知 （获奖）
▪ 2013 第三十五届十大中文金曲颁奖礼金曲奖 年少无知 （获奖）
▪ 2013 2012年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖 年少无知 （获奖）
▪ 2012 SINA Music 电视剧主题曲大奖 年少无知 （获奖）
▪ 2012 CASH金帆音乐颁奖典礼：最佳合唱演绎 年少无知 （获奖）
▪ 2005 CASH 唱作得奖人 （获奖）
▪ 2004 新城劲爆合唱歌曲奖 砒霜 （获奖）
林保怡矜持而有礼貌；他心思慎密、豪爽风趣，聪明却不自恃，圆滑却不世故；他有情，对父母至孝始终，他有义，做任何事都不为功名利禄，只是兴趣使然（《天天新报》评）。
林保怡是时尚达人，穿衣服很有型（《羊城晚报》评）。
