2002年7月，万晓利在“河”酒吧驻唱期间，签约摩登天空Badhead厂牌。12月1日，发行首张个人现场录音专辑《走过来走过去》。
2004年5月，获第4届华语音乐传媒大奖最佳民谣艺人提名。8月6日，在汽车电影院参加由崔健组织的“真唱运动”2周年音乐会。9月10日，单曲《吱吱嘎嘎》被收录于Badhead推出的第三张合辑《Badhead3·花园村》。同年12月10日，参加崔健新豪运专场任暖场嘉宾。
2005年2月25日，万晓利担任张楚在"愚公移山"酒吧举行复出演唱会的嘉宾。12月，签约国内独立厂牌“十三月”。
2006年6月，受崔健之邀加盟“如果再过二十年”—纪念中国摇滚20年的大型系列演出。7月26日，在愚公移山酒吧举办十三月系列专场万晓利乐队专场。10月4日，参加首届北京啤酒摇滚节。12月1日，发行第二张唱片《这一切没有想象的那么糟》。广州民谣节，台湾民谣大师胡德夫北京演唱会，十三月万物复苏星光现场演唱会等，并接受了多家媒体的的专访。成为Gibson(吉普森)吉他中国(大陆地区)指定使用者。
2007年4月19日，万晓利在北京星光现场音乐厅举行2007年第一个个人专场演唱会。4月，获第7届音乐风云榜年度最佳摇滚歌手提名。同年6月，获第7届华语音乐传媒大奖最佳民谣艺人奖。8月11日，加盟十三月主办，星光现场音乐厅和新浪网联合举办的“十三月811赈灾义演——这一切没有想像的那么糟”。
2008年，万晓利翻唱的歌曲《女儿情》入选专辑《你在红楼我在西游》。5月2日，携手苏阳、马条亮相第三届现场音乐节上海站民谣日专场。5月3日，万晓利参加杭州“西湖”现代音乐节演出。
2009年，万晓利开始全国巡演，完成了夏至—万晓利2009全国巡演之初夏、仲夏、夏末共26场巡演。9月25日，参演长沙橘洲音乐节。
《后会无期》插曲《女儿情》
《后会无期》插曲《女儿情》
2010年1月1日，万晓利发行第三张唱片《北方的北方》。同年4月23日，参与由十三月唱片和文学网站“榕树下”联合主持的母语民谣“民谣在路上”全国巡演，并于当日参加了在北京星光现场音乐厅举行的巡演启动仪式兼专场演出。
2011年4月2日，万晓利参加“民谣在路上”全国巡演西安站首场演出。10月29日，参加西湖国际音乐节。
2012年5月12日至11月17日，完成11场年度巡演。同年，万晓利原创的《狐狸》被《中国好声音》第二季学员纪海星在海选阶段翻唱。
2013年末至2014年初，万晓利冬未巡演开启。
2014年，万晓利翻唱的《女儿情》被韩寒选中为其电影《后会无期》插曲，也因此扩大了知名度。
2015年3月26日，发行第四张专辑《太阳看起来圆圆的》并开始全国巡演，首站于3月27日在北京麻雀瓦舍开唱。5月16日，助阵建队20周年的“野孩子”乐队，成为“树生长的声音”全国剧场巡演长沙站嘉宾。5月23日，万晓利携新专辑到重庆举办主题沙龙。5月29日，担任李志“看见”全国巡回演唱会西安站特邀嘉宾。10月17日，受邀成为朴树2015年全国巡演北京站演唱嘉宾。10月24日，“黄河谣—野孩子乐队20周年音乐会”在北京工人体育馆举办，万晓利与小河、周云蓬、吴吞及谢天笑等同台献唱。
2020年，复工复产后主演北京首部新原创大舞台音乐戏剧“《流浪之歌》河乐队”。
2006-7-26 十三月系列专场万晓利乐队专场 1 场
2009 夏至—万晓利2009全国巡演之初夏 10 场
2009 夏至-万晓利2009全国巡演之仲夏 10 场
2009 夏至—万晓利2009全国巡演之夏末 6 场
2011 万晓利2011年巡演
2012 万晓利2012巡演 12 场
2013末-2014初 万晓利冬未巡演
2015 《太阳看起来圆圆的》首发巡演 11 场
▪ 2007-06 第7届华语音乐传媒大赏最佳民谣艺人 （获奖）
▪ 2007-04 第7届音乐风云榜最佳摇滚歌手 （提名）
▪ 2004-05 第4届华语音乐传媒大赏最佳民谣艺人大奖 （提名）
万晓利是一位富有浓郁人文色彩的民谣歌手，“颠覆民谣”的国内民谣偶像（新浪网评），现代民谣代表人物之一，被称为“后民谣时代的鲍勃·迪伦之子”（新浪网评）。他的歌有新民谣的特点，旋律和意境都很优美，朴素却又美得结实（网易新闻评）。
