1995年，电视剧《牧云的男人》正寻找女主角，许戈辉觉得咏梅的气质蛮符合剧中的要求，就把她推荐给了导演，自此开始演艺事业。
1997年，在徐静蕾主演的爱情题材剧《北京爱情故事》中饰演饭店大堂当领班莫欢；同年，出演翟小菲执导，于荣光主演的刑侦题材剧《至高荣誉》。
1999年，参演叶京执导的生活情感剧《梦开始的地方》，在剧中饰演辛黑子的妹妹辛平平。
2000年，在刘惠宁执导的都市生活剧《县委书记》中饰演沈丽虹；同年，参演路学长执导的剧情电影《非常夏日》。
2001年，参演曹保平、张健联合执导的现代情感剧《堆积情感》；同年，在吴若甫主演的古装武侠剧《浪迹天涯》中饰演知书达礼、深明大义、性格温婉的琴芳；同年，在爱情伦理剧《前世今生》中饰演湘兰、段小玉两个角色。
2002年，在焦晃主演的古装历史剧《乾隆王朝》饰演和珅的红颜知己苏卿怜。
2003年，参演张晓光执导的爱情剧《曼谷雨季》，在剧中饰演美丽成熟干练的布邑澜；8月15日，与孙思瀚、伍宇娟共同主演的刑侦爱情剧《忠诚卫士》在央视一套播出；12月18日，在上映的贺岁喜剧片《手机》中饰演小苏老师；同年，参演叶大鹰执导的怀旧情感剧《走过幸福》。
2004年，在沈严执导的现代情感剧《中国式离婚》中饰演知性大方，善解人意的单身女性肖莉。
2005年，与刘佩琦联袂主演家庭情感剧《当婚姻走到尽头》，在剧中饰演单玲玲、袁晓丽两个角色；同年，在励志奋斗剧《小留学生》中饰演叶太太。
2006年，在电视剧《孝子》中饰演拿捏有度，爱心有家，相夫教子，尊老爱幼的大儿媳谢言；同年，领衔主演黄文利执导的家庭情感剧《锁春记》，在剧中饰演庄世博的结发妻子查宛丹。
2007年，领衔主演都市伦理剧《何处是我家》，在剧中饰演大学教师韩茹素；同年，参演家庭伦理剧《一半天堂》，在剧中饰演成熟稳重，个性独立的陈肖宁。
2008年，在情感伦理剧《人到中年》中饰演活泼俏皮的大龄美女医生姜宁；同年，领衔主演姜凯阳执导的情感伦理剧《如果还有明天》，在剧中饰演成熟知性的冷薇。
2009年，参演谷锦云执导的革命战争剧《陕北汉子》，在剧中饰演具有蒙古王族血统，能骑善射，武艺高强的女人乌兰珠。
2010年，与丁海峰共同主演公安题材剧《总有晴空》；同年，参演都市家庭剧《钟点工们》；6月18日，在上映的亲情电影《海洋天堂》中饰演谭所长；7月22日，参演的灾难电影《唐山大地震》上映。
2011年，在都市情感剧《你是我爱人》中饰演商业女强人柳宴；4月6日，与石凉联袂主演的剧情电影《我的夏天》上映，在片中饰演大龄剩女廖晨雪；同年，参演谍战革命剧《悬崖》，在剧中饰演孙悦剑，凭借该剧获首届中国电视剧导演工作委员会表彰大会“优秀女配角”奖。
2012年，在杨磊、李伟执导的近代传奇剧《乱世书香》中饰演了典雅婉约的东方女性形象的徐书容。
2013年1月12日，领衔主演的都市家庭情感剧《儿女的战争》在湖北卫视和河南卫视首播；8月2日，与董子健、秦海璐联合主演的青春喜剧《青春派》上映，凭借在片中饰演的居然妈妈提名第16届上海国际电影节之第10届电影频道传媒大奖最佳女配角。
2014年9月10日，在公益电影《有一天》系列《礼物》中饰演留守儿童妈妈。
2015年8月28日，参演的武侠片《刺客聂隐娘》上映，在片中饰演聂隐娘母亲。
2019年2月，凭借主演电影《地久天长》获得第69届柏林电影节最佳女演员。同年，参演电视剧《小欢喜》。10月16日，凭借电影《地久天长》提名第13届亚太电影大奖最佳女演员。10月22日，第32届中国电影金鸡奖提名名单公布，咏梅凭在《地久天长》中饰王丽云获最佳女主角提名。11月23日，凭借《地久天长》获得第32届金鸡奖获奖最佳女主角。
2020年9月1日，咏梅担任第十五届中国长春电影节专业评委；11月10日，由赵薇发起的国内首部女性独白剧《听见她说》官宣阵容，白百何、郝蕾、齐溪、王智、奚美娟、杨紫、咏梅、杨幂分别加入8集单元剧演出。
小欢喜2019-07-31
饰演刘静 导演汪俊 主演黄磊、海清、陶虹、王砚辉
乱世书香2015-12-25
饰演徐书容 导演杨磊、李伟 主演吴秀波、陶虹、姜武
儿女的战争2012-08-25
饰演刘芸 导演林玉芬 主演陈刚、李芯逸、刘汉强
悬崖2012-01-03
饰演孙悦剑 导演刘进 主演张嘉译、宋佳、程煜
你是我爱人2012-01-01
饰演柳宴 导演张国立 主演张国立、邓婕、陈建斌
陕北汉子2011-10-11
饰演乌兰珠 导演谷锦云 主演侯勇、杜源、范雨林
钟点工们2011-06-25
饰演刘立 导演老韵 主演李勤勤、刘莉莉、牛飘
总有晴空2010
饰演松岩雨 导演刘光 主演丁海峰、侯勇、张洪杰
人到中年2009-08-29
饰演姜宁 导演斗琪 主演陈冲、冯远征、刘金山、丁霄汉、宫景华
锁春记2008-11-23
饰演查宛丹 导演黄文利、郝琳 主演马伊俐、于和伟、甘婷婷
古董局中局2020
饰演沈爷 导演郭子健 主演雷佳音、李现、辛芷蕾
地久天长2019-02-14
饰演王丽云 导演王小帅 主演王景春、齐溪、王源
战神纪2018-04-28
饰演诃额伦 导演哈斯朝鲁 主演陈伟霆、林允、胡军
秘果2017-07-07
饰演于母 导演连奕琦 主演陈飞宇、欧阳娜娜
刺客聂隐娘2015-08-27
饰演聂田氏 导演侯孝贤 主演舒淇、张震、周韵
有一天2014-09-10
饰演留守儿童妈妈 导演杜波 主演周迅、冯绍峰、徐帆
青春派2013-08-02
饰演居然妈妈 导演刘杰 主演董子健、焦刚、秦海璐
我的夏天2011-04-06
饰演廖晨雪 导演李威 主演石凉、严敏求、彭靖
唐山大地震2010-07-22
饰演大姑 导演冯小刚 主演徐帆、张静初、李晨
海洋天堂2010-06-18
饰演谭校长 导演薛晓路 主演李连杰、文章、桂纶镁
2011年，咏梅担任“中华慈善总会罕见病救助公益基金”形象代言人。
▪ 2020-8-24 第11届中国电影导演协会2019年度奖年度女演员奖 地久天长 （提名）
▪ 2020-9 第14届亚洲电影大奖最佳女主角奖 地久天长 （提名）
▪ 2020-9 中国电视好演员 （提名）
▪ 2020 第26届上海电视节-白玉兰奖最佳女配角奖 小欢喜 （提名）
▪ 2020 第27届华鼎奖最佳电影女主角奖 地久天长 （提名）
▪ 2019 第69届柏林国际电影节最佳女演员奖 地久天长 （获奖）
▪ 2019 第32届中国电影金鸡奖最佳女主角奖 地久天长 （获奖）
▪ 2019 第13届亚太电影大奖最佳女演员奖 地久天长 （提名）
▪ 2019 2019年度十佳女演员奖 地久天长 （获奖）
▪ 2016 第16届华语电影传媒大奖最佳女配角奖 刺客聂隐娘 （提名）
▪ 2013 第16届上海国际电影节之电影频道传媒大奖最佳女配角奖 青春派 （提名）
▪ 2013 第1届电视剧导演工作委员会表彰大典优秀女配角奖 悬崖 （获奖）
▪ 2006 第23届中国电视金鹰奖最具人气电视剧女演员奖 中国式离婚 （提名）
荧屏上的咏梅身材苗条、柳眉细眼，有着南方女子的清秀。咏梅所塑造的经典女性角色形象备受观众认可。温婉端庄，气质优雅成为咏梅标志性的符号。她是一个气质非常独特的美丽女人，超凡脱俗，是难得有这样香茗一般的女子，淡雅、大气。（搜狐网评）
咏梅不是专业演员出身，却投身于演艺界多年，她没有显赫的名声和如山的荣誉，却一步步从容地走进观众的心里。咏梅曾出演过《中国式离婚》《唐山大地震》等多部家喻户晓的影视剧作品，并凭借这些作品成功塑造出一个富有东方女性魅力的形象，其从容、大方、婉约的表演深入人心。（《北方新报》评）
