2011年下半年，尹正读完大学后意外的参演了音乐剧《妈妈咪呀》的中文版，也因此结识了该音乐剧的女主角田水，后由田水引荐参演上海话剧中心的话剧版《鹿鼎记》，饰演第四任康熙，得到了给他们拍戏的王勇导演的认可。2013年，经王勇导演的推荐，尹正出演了个人首部电视剧作品《龙门镖局》，在剧中饰演“山鸡”一角，正式进入演艺圈。
2013年9月，参演由李立群、邓萃雯等人主演，蒋家骏、查传谊执导的近代革命题材电视剧《风雷急》，在该剧中饰演男二号方俊生；同年，参演3D科幻喜剧片《不可思异》，在影片中饰演一个放高利贷的讨债人威廉，这是其首部电影作品，并于2015年4月上映。
2014年3月，参演的奇幻惊悚题材好莱坞电影《绝命航班》上映，尹正在片中饰演考古学家万虎一角；同年9月，主演的悬疑推理电影《女生宿舍》在中国上映，尹正饰演愿意为爱放弃一切，即使是正义也愿意抛弃的民国痴情男邹志勇；主演的浪漫爱情喜剧《换爱七日》上映。
2015年8月，主演校园励志电视剧《红色青橄榄》，首次担任男主的尹正在剧中饰演海归教师班主任郎兴；9月，因在喜剧电影《夏洛特烦恼》中饰演学霸袁华再度走进观众视野；10月，因在悬爱侦探剧《他来了，请闭眼》中饰演的傅子遇一角，在第19届华鼎奖中国百强电视剧满意度调查发布颁奖盛典中获得“最佳新锐演员”的称号，并在“亚洲影响力东方盛典”中获得影视势力飞跃演员奖；主演青春幽默喜剧《乌鸦嘴女郎》饰演宅男科学家乔慕渔一角。
2016年3月，参演玄幻神话偶像剧《山海经之赤影传说》；同年9月，民国谍战电视剧《麻雀》在湖南卫视播出，尹正在其中饰演阴险又多变的反派苏三省，并凭借该角色获得国剧盛典观众最喜爱的角色演员的荣誉；11月，主演的古装喜剧《极品家丁》在优酷播出。
2017年，主演由白一骢编剧的魔幻爱情喜剧《大话西游之爱你一万年》；同年，主演悬疑动作片《大侦探霍桑》。2018年，与翟天临共同主演叶伟民执导的刑侦网络剧《原生之罪》。
2019年8月6日，出演民国热血青春剧《烈火军校》播出，在剧中饰演承瑞贝勒；10月，入围第六届“中国电视好演员”网剧男演员候选名单。2020年3月20日，与黄晓明、佘诗曼共同主演的民国传奇剧《鬓边不是海棠红》在爱奇艺播出，尹正在剧中饰演一代天才京剧名伶商细蕊。9月4日，以助阵嘉宾身份参与《乘风破浪的姐姐》成团之夜。
飞驰人生2019-02-05
饰演孙宇强 导演韩寒
羞羞的铁拳2017-09-30
导演宋阳、张吃鱼
大侦探霍桑2017
饰演包朗 导演周显扬 主演韩庚、张慧雯
不可思异2015-12-04
饰演威廉 导演孙周 主演小沈阳、王宝强、辛芷蕾
夏洛特烦恼2015-09-30
饰演袁华 导演闫非、彭大魔 主演沈腾、马丽
换爱七日2014-11-21
饰演艾青 导演唐旭 主演余心恬、徐岑子、王鑫尧
女生宿舍2014-09-12
饰演邹智勇 导演梁婷 主演温心、成毅、赵多娜
绝命航班2014-03-21
饰演万虎 导演迈克罗比 主演艾德·维斯特维克
鬓边不是海棠红 2020-03-20
饰演商细蕊 导演惠楷栋 主演黄晓明、佘诗曼
一念无间2020
饰演苏哲 主演佟大为
烈火军校2019-08-06
饰演承瑞贝勒 导演惠楷栋 主演白鹿、许凯
原生之罪2018-12-20
饰演陆离 导演叶伟民 主演翟天临、白冰、颜卓灵
阿那亚恋情2018
饰演陈默 导演沈怡 主演高云翔、董璇、郑雅文
大话西游之爱你一万年2017-9-28
饰演唐僧/金蝉子 导演朱锐斌 主演黄子韬、刘天佐、赵艺
极品家丁2016-11-28
饰演高酋 导演王为 主演陈赫、金晨、李溪芮
麻雀2016-09-05
饰演苏三省 导演金琛、周远舟 主演李易峰、周冬雨、张鲁一、阚清子
山海经之赤影传说2016-03-20
饰演素水 导演朱锐斌 主演张翰、古力娜扎、关智斌
乌鸦嘴妙女郎2015-11-24
饰演乔慕渔 导演蒋家骏 主演王传君、毛晓彤、陈彦妃
一剪梅2.0 2016-03-18
一生所爱 2017-09-12
▪ 2010 第九届音乐群星奖 （获奖）
▪ 2007 第一届流行音乐大赛全国决赛优秀奖 （获奖）
▪ 2015 2015亚洲影响力影视势力飞跃演员奖 （获奖）
▪ 2016 第十九届中国百强电视剧最佳新锐演员 他来了，请闭眼 （获奖）
▪ 2016 最具时尚潜力明星 （获奖）
▪ 2017-01-01 2016观众最喜爱的角色演员 《麻雀》苏三 （获奖）
▪ 2020-9 第七届中国电视好演员网剧组男演员奖 （提名）
尹正外形俊朗，却又夹杂几分雅痞气质，在电影《非法操作》中延续《龙门镖局》的套路依然饰演一位古惑仔，他是典型的戏痴，演戏认真，态度非常敬业，表演能力很棒（搜狐娱乐评）
《麻雀》中尹正饰演的苏三省是一个反派角色，心狠毒辣又极度渴望温暖，纠结又矛盾的。尹正勇于挑战自身演技，不仅仅将野心勃勃的反派形象演绎的淋漓尽致，更将角色内心的柔软、渴求爱怜的形象充分诠释。从《他来了，请闭眼》到《麻雀》尹正一直在挑战不一样的角色，为观众献上他出色的演技。（腾讯娱乐、网易娱乐评）
尹正从不忌讳说他属于娱乐圈“大器晚成”型演员，作为86年年末的摩羯座，出道这些年来，真正被大众熟识却是2015年《夏洛特烦恼》的上映。尹正是个害羞的人，他喜欢演戏想成为演员这事一直憋在心里不好意思说。但他又是个行动派，排练时常琢磨老话剧演员的演技，学着怎么说台词和表达情绪。（界面新闻评）
