尾田荣一郎根
据日本漫画《龙珠》而构思出来路飞这一角色。尾田在连载《航海王》之前，还推出过短篇海贼漫画《冒险的黎明》，该漫画的主角也叫路飞，是《航海王》中路飞的雏形。
作者尾田荣一郎在《航海王》连载10周年的纪念情报志《ONE PARA》中表示，路飞（Luffy）这名字源自英语“Luff”，意即“逆风航行”，这是他想过最适合船长使用的名字。此外，他也指出路飞生下来就是运势非凡的人；只有实力和运气兼备的人，才能成就伟大功业。
路飞的姓氏蒙奇（Monkey），和英文里的“猴子”相同。而路飞的代表动物也是猴子。
19岁的青年海贼，海军英雄蒙奇·D·卡普的孙子，革命军首领蒙奇·D·龙的儿子，波特卡斯·D·艾斯、萨博的义弟，集结香波地群岛的十一超新星之一。悬赏金15亿贝里，被称作“草帽小子”。小时候误食了橡胶果实，所以自己获得如橡胶般自由伸缩的能力。梦想是找到传说中的One Piece，成为海贼王，他是在香克斯的启蒙下萌生这个梦想的。口头禅是“我是要成为海贼王的男人”。尾田提到草帽一伙如果是个大家族，那路飞就是家中的四男。
一头黑色的短发，看上去有些乱，左眼下有曾经自己为了表现勇敢而自己划下的伤疤。平时身穿红色的小坎肩，蓝色的半腿牛仔裤。脚穿草鞋。头上一直戴着曾经红发寄托给路飞的草帽。两年后，胸口多出了因赤犬的攻击而产生的“X”型伤疤，而在穿着上，他在腰上加了一条黄色腰带。脸上永远挂着自信的笑容。
路飞积极乐观，他出海不是为了钱财，而是为了享受冒险的过程，在罗格镇的断头台上即将被斩首时，在却异于常人的露出开朗的笑容，因为他早已抱有必死的觉悟。
他单纯天真，是个一根筋，对新鲜事物尤其机械和新奇武器方面有强烈的好奇心，对好奇的事物眼中会产生星星。他也特别喜欢动物，具有对各种动物的匪夷所思的交流术，对各种独角仙情有独钟。此外，路飞对女色毫无兴趣，面对入浴绝世美女波雅·汉库克毫无动心。
路飞爱憎分明，从不会隐藏自己的想法，一旦遇到性情较敏感的对象就会感到头疼，会直言讨厌，也非常排斥气量狭小的对象。路飞也很直率，敢于在轻视自己国民的生命、迷倒众生的汉库克面前直呼讨厌，也敢于在爱哭鬼白星面前直呼讨厌。
路飞是非分明，面对炮轰了Mr.8的船的妮可·罗宾给出的永久指针，在娜美暗喜，奈菲鲁塔丽·薇薇犹豫，众人疑惑的时候，路飞一把夺过指针，毫不犹豫地捏碎。
路飞胸襟宽广，曾经和小八、Mr.2、贝拉米等人为敌，但现都能放下过去成为朋友与伙伴，并把他们像对待伙伴一样重视。也能为了大局，和曾经为敌的沙·克洛克达尔、巴基、Mr.3等人并肩作战。至始至终地帮助志愿成为海军的克比，并鼓励他成为他梦想的海军将领。面对一直在攻击他们致使山治昏迷的雪兔拉邦，见到小拉邦拼命保护亲人后，路飞毫不犹豫出手相助。
路飞对自己的实力很有自信，坚定地认为自己能成为海贼王，不受任何人的阻扰而改变梦想。也用着这股自信去鼓励，影响周围人。路飞意志力顽强，面对强敌，他会不顾一切、不惜生命地去战斗，直至取得胜利为止。
路飞注重友谊，重视伙伴，为了解救罗宾，他不惜烧穿世界政府旗帜，与世界政府为敌；草帽一伙在香波地群岛被巴索罗米·熊分散，路飞近乎崩溃；小八被天龙人枪击，一拳打向天龙人，引发了天龙人事件；为了搭救艾斯，他不惜闯入海底大监狱，多次与死神擦肩；而在失去艾斯后，也正是想到自己还有伙伴，他慢慢振作起来。
路飞充满王者气概，即使面对海军大将与四皇也毫无敬畏，认定海上的王者只有自己。同时，作为一个船长，他眼光长远，在得知黄金梅丽号无法继续前行后，他痛心地决定了将其火葬；知道自己的能力不足够在新世界航行，他决定让全员修行两年，提升各自的能力。路飞对于美丑没有什么概念，而且画图相当难看，例如画在巨鲸拉布头部的草帽一伙标志。
缺点方面，路飞在一些简单的小事上因为缺乏缜密思考而时常受骗上当，很容易被催眠或暗示。无法长时间聆听他人长篇幅的陈述对话，对他人的故事不感兴趣，甚至被甚平直接指出不擅于收集情报的弱点。一旦认定了某项事情就不会改变初衷，会凭自己的直觉行动，想要路飞遵从计划去行动并不容易，被乌索普形容“我行我素的程度达到了四皇等级”。
路飞厨艺十分差，连自己都觉得自己做的东西难吃。路飞方向感差，容易迷路，但没索隆严重。路飞有时候会耍小孩子气，他能与年幼的桃之助打起来。路飞不会撒谎，小时候撒谎时还被吐槽“演技太差”。路飞没有金钱概念，在水之都挪用一亿贝里的经费去购买宴会的食物，在鱼人岛把被卡里布偷窃的三大包龙宫王国财宝立即送给BIG MOM海贼团。
悬赏金 悬赏原因
3千万贝里 打败巴基 克洛船长 克利克提督 恶龙之后海军累加的赏金。
1亿贝里 阿拉巴斯坦事件，打败克洛克达尔。
3亿贝里 司法岛事件，为营救罗宾而大闹司法岛，烧毁政府旗帜，先后打败CP9中的布鲁诺和罗布·路奇，正式与世界政府为敌。
4亿贝里 深海大监狱、顶上战争事件，为营救艾斯，外加此前的天龙人事件。
5亿贝里 德雷斯罗萨事件，打败唐吉诃德·多弗朗明哥并推翻其统治国家。
15亿贝里 蛋糕岛事件，为营救山治而大闹蛋糕岛，打败夏洛特·克力架和夏洛特·卡塔库栗。
路飞的故乡是东海的哥亚王国所在的“黎明岛”的边陲地带风车村。从小，身为海军中将的爷爷蒙奇·D·卡普便用斯巴达式的训练方式锻炼路飞，希望他以后能够成为海军。偶然间海贼香克斯在风车村和路飞相遇，两人成为了忘年之交。为了表现自己成为海贼的决心，路飞将自己的左脸用刀划出了一道伤疤。在香克斯停留期间，路飞对被山贼西格侮辱却毫不还手的香克斯感到气愤，于是乱拿东西吃，结果误食了橡胶果实。为了替香克斯出气，路飞独自找山贼报仇却被抓住抛入海中。在即将被海兽吞食之际，成为旱鸭子的路飞被香克斯用一条左臂的代价救起。
在香克斯要离开时，路飞决定不跟香克斯出海了，要依靠自己的实力成为海贼，路飞对香克斯宣誓：“总有一天，我能召集到比你们更强的伙伴！然后找到世界上最大的宝藏！我会成为海贼王的。”为此，香克斯要路飞保管自己最珍爱的草帽，并与他约定“等到你成为一个出色海贼时，再将草帽还给我”。
爷爷卡普知道了路飞的海贼志向后，将他交由卡利·达旦照顾。于是路飞与早被寄养在这里的艾斯相遇，路飞为能够和艾斯成为朋友而努力。经过伯尔杰米事件后，艾斯和萨博终于接受了路飞，三人成为结义兄弟。在此期间三人互相对战来提高自己的能力，为以后出海成为海贼做准备。但路飞从未战胜过艾斯和萨博。
后来发生天龙人炮轰萨博船只事件，大家都以为萨博去世，路飞非常悲痛，告诉艾斯自己想要变强的愿望，并请求艾斯不要死。于是艾斯和路飞约定不会死，并且两人要在17岁出海。
15岁时，路飞送行出航的艾斯，继续锻炼自己。17岁时，路飞出航，出航前，路飞一击打败了曾经咬断香克斯手臂的海兽，并计划“首先要找齐十个伙伴”，自信地说自己会赶上艾斯。
路飞出海后遇到的第一个人是克比，当时克比正在亚尔丽塔手下打杂，路飞从亚尔丽塔海贼团的箱子里出现，随后一招打飞亚尔丽塔。之后路飞与克比来到海军153支部所在的谢尔兹镇，与索隆相遇，在打败了滥用职权的海军上校蒙卡之后，路飞邀请索隆加入了草帽一伙，而克比也在当地加入了海军。
后来，路飞、索隆在橘子镇与娜美相遇，他们合作击败了海贼巴基，解救了当地的百姓。随后他们登陆珍兽岛，认识了装在箱子里的海贼卡蒙。在西罗布村，草帽一伙并击败了隐藏成可雅家管家的海贼克洛，并成功拉乌索普入伙，还获得了海贼船黄金梅丽号。
在途中，乌索普设计了草帽一伙的旗帜，路飞等人还与索隆的好友约瑟夫和强尼相遇同行。随后在海上餐厅，路飞遇见了山治，并打败了东海霸主克利克，索隆与乔拉可尔·米霍克过招重伤，娜美偷了梅丽号去往可可西亚村。在山治加入草帽一伙后，路飞等人前往了可可亚西村。
在可可西亚村，路飞知道了娜美的过去，并遵守了与娜美的承诺，打败了鱼人恶龙，之后路飞被悬赏3000万贝里。在罗格镇，路飞在处刑台接受了命运的考验，之后草帽一伙被海军上校斯摩格追杀，随后蒙奇·D·龙出现解救了路飞。在海上，草帽一伙五人分别说出了自己的梦想，一同进入穿越颠倒山了伟大航道。
进入伟大航道后的第一站是双子岬。在双子岬，草帽一伙与等待伦巴海贼团的鲸鱼拉布以及罗杰海贼团的船医库洛卡斯相识，娜美获得了记录指针，之后，草帽一伙与Mr.9、Miss Wednesday（奈菲鲁塔丽·薇薇）同行。
草帽一伙在伟大航道登陆的第一座岛叫威士忌山峰，在那，路飞一伙击败了追杀薇薇的Mr.5与Miss.情人节，并第一次与罗宾相遇。离开威士忌山峰后，草帽一伙与薇薇同行来到小花园，他们在那与巨人布洛基和东利相识，并打败了Mr.3、Miss.Golden Week等人，最后两位巨人为草帽进行了送行。
因为娜美生病，草帽一伙来到医疗大国磁鼓王国寻找医生，路飞和薇薇一起向磁鼓王国的人民磕头请求医生救他的伙伴。在找医生的途中，路飞穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两人在漫天大雪中徒手爬上五千米的雪山，几乎冻伤的他上去后第一句话就是“他们是我的伙伴”。在病好后，路飞对托尼托尼·乔巴产生了极大兴趣，执意要拉它入伙。舍身守护乔巴重视的海贼旗，告诉乔巴“我就是你的伙伴”。路飞最终打败当地暴虐统治的国王瓦尔波，邀请乔巴加入。
在阿拉巴斯坦的港都拿哈那，路飞与追踪黑胡子的艾斯相遇，同时又遇见了斯摩格，艾斯帮助路飞逃过了斯摩格的追捕，之后艾斯将生命卡送给了路飞。在前往阻止叛乱军叛乱的途中，路飞认识到问题的重点，决意找沙·克洛克达尔算账。
路飞百折不挠地向沙·克洛克达尔挑战，最终利用沙怕水的弱点战胜了沙·克洛克达尔，救起了罗宾和阿拉巴斯坦国王，悬赏金额激升至1亿贝里。路飞一伙邀请薇薇加入，薇薇感谢并最终选择了拒绝。为了不拖累薇薇，路飞一伙只能沉默告别。大家背对薇薇，举起手臂，展示X标识，以此方式向薇薇告别。之后，无家可归的罗宾加入了草帽一伙。
在魔谷镇，发誓不打架的路飞受到了贝拉米的等人的嘲笑和侮辱，然而他并没有还击。后来贝拉米为了掠夺财宝而打伤了路飞的朋友文布兰·库力克，为了报仇，路飞找到贝拉米并一拳将其击败。后来猿山联合军帮助草帽一伙改造了梅丽号，路飞等人成功登陆空岛神之国。
到了空岛后，草帽一伙莫名其妙被冠上了“非法入国”的罪名，被迫接受“神之岛”阿帕亚多上四神官们的“试炼”考验。在后来的在阿帕亚多的生存淘汰赛中，路飞打败了暴力统治该国度的艾尼路，并结束当地历经四百年的战争，同时敲响了黄金钟，告知加雅岛的库力克，黄金乡是存在的，就在空中。
离开空岛后，路飞一伙在长链岛与福克西海贼团玩“Davy Back Fight”，为了救回自己伙伴（乔巴、罗宾），路飞拼死战斗，最终打败了福克西，而重新抢回了乔巴和罗宾。之后，路飞等人与海军大将青稚相遇，路飞为了保全一伙人而选择单挑，最终败北，但“青雉”因为阿拉巴斯坦事件而因此放过路飞一伙人。
路飞一行人来到水之都，打算利用空岛得到的黄金翻修严重受损的梅丽号，却得知梅丽号已经无法继续航行。为了保全船员的性命，路飞最终决定舍弃旧船，为此引发了和乌索普之间的争执。打败乌索普后，路飞默默地向乌索普表示感谢，失去了梅丽号和乌索普的路飞终于忍不住流下泪来。
面对罗宾的离开真相，路飞当机立断下令追回罗宾。路飞一伙来到政府要地“司法岛”，不惜向世界政府宣战，要求罗宾说“我要活下去”。在战斗中，为了保护伙伴，路飞的潜力被激发，开发出了“二档”和“三档”，战胜了布鲁诺，在苦斗的情形下战胜了罗布·路奇。
路飞一伙人被黄金梅丽号救起，但船只受损更加严重。路飞亲手点火烧毁了梅丽号，就此结束它的使命。在梅丽号的船精灵开口向路飞一伙道谢后，路飞忍不住大哭，对梅丽号说对不起。
该事件后，路飞的赏金升至3亿贝里。因为当地的弗兰奇因司法岛事件被悬赏，在弗兰奇小弟的计划下，路飞成功将弗兰奇拉入了草帽一伙。同时万里阳光号也在该事件后诞生。最后，乌索普在真心道歉后被路飞再次拉回船上。
路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞立刻邀请布鲁克成为伙伴，两人非常合得来，路飞还同意帮他夺回影子。在幽灵岛，路飞的影子被月光·莫利亚夺走并放入魔人奥兹体内，之后路飞与岛上被夺走影子的人群相遇，大家将众多影子装在路飞体内创造了梦魇路飞。梦魇路飞将奥兹重创后，路飞变回普通形态与草帽一伙的大伙一同打败了奥兹和莫利亚。
大战后路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米·熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出放过路飞。知道事情的人为了不让路飞愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，但是因为当时索隆不在，又开了一场。在离开幽灵岛前，四皇夏洛特·玲玲的女儿罗拉将生命卡交给了草帽一伙。
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八被天龙人攻击，而愤怒地重伤天龙人，引发天龙人事件。随后西尔巴兹·雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
路飞等人听了雷利关于海贼王的故事，路飞感到极其兴奋，后来阻止乌索普问雷利关于One Piece的事，并对雷利说出了自己对“海贼王”的定义。
主犯路飞一伙人受到黄猿、战桃丸及和平主义者的围攻，路飞立刻认识到事态对自己这一方不利，于是立即下令让大家分散逃跑，并约定三天后回到万里阳光号上。不料路飞一伙被巴索罗米·熊分别弹飞，路飞为自己保护不了伙伴而流泪。
路飞被弹飞到掉落到女儿岛，在乱吃东西后身上长满蘑菇，意识不清，被玛格雷特所救。在无意看到波雅·汉库克的秘密后，汉库克决意要杀死路飞，于是路飞和波雅·桑达索尼亚，波雅·玛丽哥鲁德展开战斗，在无意间展示了“霸王色霸气”，并最终取胜。在波雅三姐妹的秘密要被暴露之时路飞上前替她们守住了这个秘密，三姐妹为之动容。
汉库克告诉了路飞背上的秘密，因为路飞表示讨厌天龙人而终于放下警惕，喜欢上了路飞，并同意协助他前往“海底大监狱”营救哥哥艾斯。
路飞藏在海军军舰到达大监狱，在汉库克的能力协助下顺利潜入监狱内部并通过身体检查。独自寻找艾斯的路飞在LEVEL1遇上准备越狱的巴基，路飞把藏有藏宝图的手环给了巴基，来到了LEVEL2遇上Mr.3，巴基解放了该楼层的许多犯人。他们接着来到LEVEL3遇上了Mr.2。
在四人被迫共同作战，用计击败LEVEL4的狱卒兽后，路飞独自对上麦哲伦，最后但由于实力差距过大而败北，身受多种毒素折磨，被扔进LEVEL5。路飞被Mr.2救出，在逃出LEVEL5的途中路飞挣扎起来发出霸王色霸气震昏雪狼。两人被革命军依玛祖娜救起，来到LEVEL5.5，最后两人被人妖王安布里奥·伊万科夫救了过来。
之后，路飞与人妖王以及人妖们一同前往LEVEL6，但未能及时赶上押送队伍。于是他们解放了被关押的克洛克达尔和甚平，和人妖们、小丑巴基解放的犯人们合作逃狱。麦哲伦则是在犯人们的后面穷追不舍。期间，路飞等人还和黑胡子相遇，并与其过招，但被甚平阻止。最后，Mr.2牺牲自己，模仿监狱长开启了“正义之门”。路飞等人成功越狱，与Mr.2挥泪道别。
路飞和其他逃狱者从天而降进入本部。先是阻止了企图袭击白胡子的克洛克达尔。后受到了白胡子队长们的掩护，汉库克偷偷将艾斯手铐的钥匙交给路飞，乔拉可尔·米霍克挡在了路飞的面前并动真格。后路飞得到巴基和比斯塔的掩护。路飞跳上行刑台被三大将拦下并败北。
倒下的路飞再次央求人妖王为他注入治愈荷尔蒙，后在众人的掩护下再次冲往处刑台，并在艾斯即将被处刑时展现了霸王色霸气。看到路飞施展霸王色霸气，白胡子命令部下全力掩护路飞，大家为路飞争取了一条走向处刑台的道路。最后，普通状态下路飞一拳击退使用剃的克比和最终于心不忍出手的爷爷卡普，挡住了战国元帅的攻击，在Mr.3的协助下解救艾斯成功，二人随即共同战斗。
为了捡艾斯的生命卡，路飞被赤犬袭击，结果被艾斯拼死挡下。路飞震惊地抱着重伤的艾斯，听完了艾斯的遗言，路飞精神崩溃失去意识倒地。
马尔科为路飞挡下赤犬的攻击，要求队长们守护路飞，并请求甚平护送路飞离开，但甚平和路飞仍遭到赤犬重创，从此路飞胸口上留下一个巨大的X型伤疤。特拉法尔加·罗带路飞与甚平逃离现场并进行治疗。
事隔两周后路飞终于恢复意识，但仍无法接受艾斯死亡的事实，整个人变得颓废消极，甚至与甚平打架。经过甚平一番警醒，路飞想起了自己的伙伴，哭着表示好想见他们，终于决定重新振作起来。
雷利来找路飞，向路飞提出了建议。路飞，甚平和雷利再次来到毫无准备的海军本部，他们夺下了一艘军舰并环绕马林梵多一周进行“水葬之礼”，之后路飞敲响了“奥克斯大钟”16下，并在战争后留下的大裂缝扔下花束，取下草帽举在胸前默哀，然后三人撤退。其实这是路飞为伙伴们传达右臂上的“3D2Y”信息。随后路飞开始师从雷利学习霸气。
两年后，路飞在库克的帮助下抵达了香波地群岛。他在街上遇到了假路飞，当场用霸气将其震昏。为了不引人注目，路飞戴上了假胡子，把假索隆和假山治是误认为是真的并跟着他们来到了假草帽一伙面前，遇上和平主义者和战桃丸。PX-5检测出路飞真身并向其发动攻击，路飞为了保护食物，意外地让真实身份曝光。
路飞以橡胶Jet手枪缠绕武装色霸气秒杀PX-5，然后与真正的山治和索隆会合。之后，草帽一伙重聚，进入新世界。
路飞等人在进入鱼人岛的途中抓住了不小心落单上了万里阳光号的卡里布，之后遇到了北海巨妖库拉肯，路飞联合山治、索隆成功将其驯服。在草帽一伙即将被秃头海怪攻击时，驯服了库拉肯的路飞指挥库拉肯击退了秃头海怪。
在进入鱼人岛前，路飞一伙人被新鱼人海贼团带着几头海兽拦下，路飞拒绝成为其手下的要求。进入鱼人岛后，路飞一行人再度被海流冲散，路飞和其他几人被凯米等人救起并参观鱼人岛。路飞被“人鱼咖啡厅”的店长夏莉预言是会毁了“鱼人岛”的元凶。
由于路飞等人之前打败库拉肯，顺手救下了梅卡罗，使其得以脱困并通报尼普顿。当尼普顿为了表示感谢而准备设宴款待他们，因此路飞与人鱼公主白星结缘。之后，路飞等人遇见了甚平，并展开了保护鱼人岛，击败新鱼人海贼团的计划。
白星公主向路飞求救时，路飞出面一击打飞霍迪·琼斯。路飞与新鱼人海贼团正式开战，路飞用霸王色霸气震晕了新鱼人海贼团5万余人，最终霍迪被路飞击败。路飞为了让诺亚停下，用不断流血的身体发动三档加速阻止诺亚，在“诺亚”被海王类停下后，因失血过多而昏迷。被甚平的血救醒后，路飞郑重地邀请甚平加入，但被甚平暂时拒绝。
由于开宴会，鱼人岛点心没了，BIG MOM很生气，扬言要毁灭鱼人岛，因此路飞向四皇“BIG MOM”宣战，扬言到时候要在新世界击败她，并将鱼人岛划归为自己的地盘。
路飞一伙准备启程离开，路飞郑重地和甚平对视并告别，白星对路飞许下往后不再爱哭的承诺，路飞一伙和白星拉勾。
路飞一伙登上庞克哈萨德后在燃烧岛碰见了凯撒的龙，索隆将其杀掉之后，狐火锦卫门的下半身出现。之后，他们在冰雪岛抢夺了半人马巡逻队的衣物，并将茶胡子当成了坐骑。草帽一伙全聚后，受到了耶提COOL BROTHERS的攻击，随后特拉法尔加·罗出现击败了敌人。路飞与罗结盟，并确定了摧毁M·凯撒·库朗实验计划。正面出击的路飞等人遇见了已成为中将的斯摩格等人，正与其战斗时，凯撒出现，击败了路飞、斯摩格等人，并将他们囚禁。
凯撒直播“死亡国度”时，将关着路飞等人的笼子放到了冰雪中，对手铐动了手脚的罗通过弗兰奇的火焰得救，并同时救出了路飞等人。就在死亡国度在外部扩散时，草帽一伙、G5海军等人进入了实验室，展开对凯撒的反击。
路飞与斯摩格直接冲到了凯撒的房间，斯摩格离开去找维尔戈，路飞留下单挑凯撒。就在路飞占尽上风时，莫奈出现，用能力将路飞弄到地下垃圾场里，而路飞在那遇到了变成龙的桃之助。之后，路飞通过桃之助的飞行能力回到地面，并进入凯撒房间，救下重伤的茶胡子，并重创凯撒。
在宴会过后，罗以为多弗朗明哥已经辞退七武海之后，一行人前往唐吉诃德·多弗朗明哥的国度德雷斯罗萨。
船只抵达德雷斯罗萨后，路飞和索隆、山治、弗兰奇、狐火锦卫门组成小队，负责调查“SMILE”工厂的所在处并将其摧毁。路飞得知多弗朗明哥将烧烧果实作为竞技场竞赛的奖品后，装扮成“路西”成功参赛，并战胜首领青椒，赢得C区小组赛冠军。
路飞目击多弗朗明哥和藤虎带着失去意识的罗前往皇宫，想要寻找会场出口时，消失多年的哥哥萨博出现，顶替路飞参赛，路飞随后在贝拉米的帮助下，找到了出口。随后与索隆和锦卫门三人会合， 在维奥莱特的带领下，前往皇宫营救被掳走的罗。
SOP作战成功后，路飞被明哥悬赏3星（3亿贝里）。在经过了一系列激战过后，最终只剩下罗、路飞与多弗朗明哥。在此期间，路飞因对抗贝拉米而被拖住，罗已被折磨成重伤，但也对多弗朗明哥进行了重创。罗败北后，路飞与明哥展开决战，并开启四档，完全压制明哥。四档状态结束后，竞技场的选手们、海军们以及该国的国民一同推鸟笼，为路飞争取了宝贵的恢复时间，最终，路飞重开四档，并成功击败明哥。
离开时，路飞与藤虎展开了战斗，就在他处于下风时，被巨人海尔丁强行带走。离开德岛后，草帽大船团成立，卡文迪许、巴托洛米奥等七个势力的代表喝下义子之酒，加入草帽麾下，路飞的悬赏涨到了5亿。
路飞等人乘坐巴托洛米奥的船来到了佐乌，并骑着勘十郎画的龙登上了佐乌。在佐乌，路飞等人受到了毛茸茸公国的热情接待，并了解到了山治的情况、路标历史正文以及和之国的现状。草帽一伙分成了和之国队和夺回山治队，路飞一行与佩德洛、波克慕斯等人前往了蛋糕岛。
路飞被夏洛特·布琳骗到了诱惑森林。在森林里，乔巴和加洛特被夏洛特·布蕾装进了镜子。随后，路飞与甜点三将星之一的夏洛特·克力架战斗，并取胜，路飞和娜美碰见了山治，山治要求路飞回去，并对其展开攻击，路飞并没有还手，并说要在原地等山治回来。之后，路飞与娜美被BIG MOM海贼团的复仇军团击败囚禁，随后被甚平救出。
知道布琳真实面目的山治带着饭来到与路飞战斗的地方，发现路飞正在饥饿地等着他。之后，大家汇合，在甚平的建议下，路飞与欲暗杀BIG MOM的火焰坦克海贼团结盟，一同行动。在茶会开始后，大伙用布蕾的能力制造出了无数个路飞的分身，扰乱全场。路飞准备去攻击加尔默罗的照片时，被卡塔库栗阻止，这时甚平出现帮其解围，并当众与BIG MOM做出了结并宣布加入草帽一伙。布鲁克敲碎修女照片后，BIG MOM失去理智，KX火箭炮和镜子被BIG MOM的怪音和霸王色制造的风压摧毁，联合军躲入卡彭·贝基所化的巨大堡垒，在堡垒即将崩溃之际，与山治和杰尔马联手迎战BIG MOM。
之后，路飞开启四档与BIG MOM对峙，打痛BIG MOM后四档解除被擒。随后，玉手箱爆炸，城堡垮塌，路飞等人趁机逃走，而思食症暴发的BIG MOM则开始追杀路飞等人。之后路飞为了保护伙伴而进入镜世界与夏洛特·卡塔库栗展开战斗中实力再做突破，终结了卡塔库栗的不败神话。
在甚平等人的掩护下逃出蛋糕岛后，摩根斯在报道中把路飞称为“海上的第五位皇帝”，路飞的赏金提升到了15亿。
路飞抵达和之国之际遭遇漩涡而和伙伴失散，遗失生命卡的路飞解救了和之国编笠村的8岁女孩小玉。后伪装成浪人“路飞太郎”，带饮用遭污染的河水中毒的小玉求医，期间与索隆会合，短暂和巴基尔·霍金斯对峙。
后小玉被霍尔德姆手下绑架，路飞击败霍尔德姆，救下小玉，在御田城与同伴汇合，商讨讨伐凯多的计划。同时喝醉变身龙型的凯多来袭，以为同伴遇难，路飞盛怒之下用上四档加以对付，却被凯多一击打倒。失去意识后和基德被关押在一起。基德逃狱后，路飞在豹五郎的指导下练习高阶的武装色霸气“流樱”。
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2017年1月，2020年东京奥运会官方宣布，路飞、孙悟空、漩涡鸣人等九个动漫人物，成为东京奥运会形象大使。
