1995年，赵继伟出生于一个军人家庭。10岁时，进入业余体校开始练球，13岁进入辽宁省少体校。身体条件普通的赵继伟，凭借着扎实的基本功和出色的洞察力，随后接连进入辽少队和辽青队。
CBA生涯
2013年10月，赵继伟从U18梯队升上来，和辽宁衡业飞豹篮球俱乐部签订了职业合同，成为了辽宁男篮新赛季阵容中的一员。12月13日，在对阵新疆广汇的比赛中，赵继伟迎来了联赛以来最长的出场时间30分钟，并打破了自己的得分荒，得到了全队第三高的10分。2014年1月，赵继伟参加了CBA全明星星锐挑战赛和技巧大赛两项比赛。星锐挑战赛，赵继伟贡献10分的同时还送出全场最多的6次助攻。技巧大赛，赵继伟以28.5秒获得全明星技巧大赛第二名。处子赛季，赵继伟为球队出战32场，场均出战13.5分钟，可以贡献3.2分1.1次助攻以及1个篮板，其中在同新疆队的季后赛第二回合比赛中，赵继伟出战32.2分钟，全场拿下13分5助攻，刷新个人CBA职业生涯单场得分新高的同时也追平了个人CBA职业生涯的单场助攻纪录。
2014-15赛季，是赵继伟的第二个赛季。不过，由于辽宁队出色后卫众多，赵继伟出场机会并不算多。2014年12月21日，在辽宁战胜重庆的比赛当中，赵继伟拿下10分7次助攻3次抢断，助攻创生涯新高。1月17日，CBA全明星星锐挑战赛，赵继伟代表北区星锐队首发出场，贡献21分5个篮板3次助攻5次抢断。赛季末，赵继伟跟随球队获得CBA联赛亚军。在场均13.2分钟的出场时间里，赵继伟贡献3.2分1.0个篮板1.1次助攻，其中2分球命中率达到54%。
2015年11月22日，赵继伟在对山西的比赛中肩伤复发。成功接受手术后，确认整个赛季报销。2015-16赛季，受伤病困扰，赵继伟仅出场3次，在场均7.0分钟的出场时间里，贡献2.3分0.7次抢断。
2016年10月30日，辽宁队在客场以115-100击败同曦队，取得新赛季开门红。赵继伟出场40分15秒，砍下19分7次助攻，得分创造了个人生涯最高。11月9日，辽宁队在客场以113-109险胜深圳队，赵继伟首发出战39分10秒，拿下8分7个篮板3次助攻2次抢断，其中7个篮板为生涯新高。11月20日，赵继伟首发出战28分39秒，8投3中贡献10分10次助攻7个篮板4次抢断，这也是赵继伟职业生涯首次砍下两双的数据。值得一提的是，赵继伟此役拿下的4抢断、7个篮板球和10次助攻都追平了自己的职业生涯单场最高。12月4日，辽宁队在客场以93-95不敌山东队，赵继伟贡献12分6次助攻5次抢断，其中5次抢断为生涯新高。2017年1月4日，辽宁队在客场以109-113负于吉林队，赵继伟砍下12分8个篮板4次助攻，其中8个篮板为生涯新高。2月9日，辽宁队在主场以101-93击败山东队，赵继伟登场31分35秒，13投7中贡献18分10次助攻5个篮板5次抢断，其中10次助攻和5次抢断都追平了生涯纪录。3月19日，在辽宁队主场迎战新疆队的半决赛G5中，赵继伟得到16分12次助攻，命中生涯单场最多的5记三分球。在此之前，赵继伟职业生涯单场最高助攻为10次。值得一提的是，这也是赵继伟职业生涯首次连续两场比赛砍下两双的数据。
2018年4月，辽宁在总决赛上以4：0横扫浙江广厦，夺得队史第一个CBA总冠军。
2019年8月7日，赵继伟与辽宁衡润飞豹篮球俱乐部正式续签了工作合同，待向CBA公司正式报送注册材料并经审核、公示通过后，赵继伟将正式成为俱乐部注册球员，并代表辽宁本钢队出征2019-2020赛季CBA联赛。
国家队经历
2011年2月，U16土耳其国际邀请赛，中国队夺得冠军，赵继伟荣获赛事最佳控卫。这是中国男篮国际比赛中有史以来出现的第一个赛会最佳控卫。 2011年10月，赵继伟在对阵韩国队的亚青赛决赛中贡献6分8篮板6助攻2抢断8盖帽，帮助中国U16国青队夺得冠军。
2012年6月，U17世青赛，中国队以4胜4负的战绩获得第七名。赵继伟出战8场，场均可以得到12.8分4个篮板3.6次助攻和2.9次抢断，其中抢断数位列所有球员的第一位。
2013年6月，U19世青赛，赵继伟出战9场，场均24.7分钟贡献9.3分3个篮板4.8次助攻1.4次抢断。
2014年2月，赵继伟入选第二批国家集训队名单。
2015年5月，赵继伟第一次接到国家一线队的征召，同时也是目前国家集训队中年龄最小的一名球员。2015年9月，亚洲男篮锦标赛，赵继伟场均可以得到4.7分和2.8次助攻，助攻排名全队第2。本届亚锦赛是他首次入选国家队并以主力球员身份参赛，并帮助球队时隔4年重夺亚锦赛冠军。
2016年7月25日，中美男篮奥运热身赛第一场，赵继伟上场23分钟，10投6中得到14分2次助攻1次抢断。
2016年里约奥运会，在出战的四场小组赛中，赵继伟场均出战19.6分钟，贡献2.8分2.5篮板以及3.5助攻。在对阵澳大利亚男篮的比赛中，赵继伟左大腿被对手顶伤，缺席了最后一场与塞尔维亚男篮的比赛。
2018年8月6日，赵继伟入选第十八届亚运会中国体育代表团名单；8月9日，因左脚骨裂无缘亚运会。
2019年8月4日晚5点半，在广西体育中心体育馆参加2019姚基金慈善赛正赛。赵继伟作为中国男篮明星队成员对阵美国耐克星锐队。
2019年8月29日，中国男篮公布“2019男篮世界杯”12人大名单，赵继伟入选。
▪ 2018 2017-18赛季 CBA总决赛冠军 （获奖）
▪ 2015 第28届 亚洲男篮锦标赛冠军 （获奖）
▪ 2015 2014-15赛季 CBA总决赛亚军 （获奖）
▪ 2013 第12届 全运会篮球青年男子组冠军 （获奖）
▪ 2011 U16亚青赛冠军 （获奖）
▪ 2014 全明星技巧大赛第二名 （获奖）
▪ 2012 U17世青赛抢断王 （获奖）
▪ 2011 土耳其国际邀请赛最佳控卫 （获奖）
赵继伟第一步启动快，能攻击篮下，攻守转换时有攻击性；控球优秀，擅长假动作，转身，交叉步；非常有创造性，喜欢突破分球；对球防守很有压迫感，能协防，拼抢地板球积极，对传球路线判断好，是难缠的对手。（美国NBA选秀网评）
小赵是现在国内为数不多的好苗子，年轻、有冲击力，很有发展前途。（王治郅评）
