侯家先世是“戍籍”。所谓“戍籍”即是有罪充军至某地所记的户籍，被视为贱民之一，至方域的祖父始贵。
侯方域的祖父侯执蒲，两榜出身，官至太常寺正卿。太常寺司职祭典。天启年间，魏忠贤想代明熹宗行南郊祀天大典，侯执蒲事先得知消息，在魏忠贤不曾矫诏宣布此事以前，上了一道奏疏，说天坛常有“宫奴阉竖，连行结队，走马射弹，狂游嬉戏”，以为“刑余不宜近至尊，而况天神飨祀之地？请下所司论治”。这是指着和尚骂秃，魏忠贤大怒。侯执蒲见机，辞官而归。在朝时，陈贞慧的父亲陈于庭，当吏部左侍郎，与东林巨头高攀龙、赵南星，并负天下重望，对侯执蒲颇有照应。所以侯陈两家，算起来是三代四辈的交情。
侯执蒲有子五人，长子即是侯方域的父亲侯恂，以进士为言官。天启四年阉党大攻东林时落职而归。崇祯元年复起，由广西道御史转太仆寺少卿，擢兵部右侍郎，为时不过两年。崇祯三年出驻昌平，称为“督治侍郎”。其时正当前一年冬天，清兵入关，直薄京城，以及袁崇焕被杀，祖大寿兵变之后，各路勤王之师云集近畿达二十余万之多。负守关全责的是明末第一流人物孙承宗，但道路阻隔，指挥不灵。所以侯恂守昌平，碌碌无所表现，真是坐守而已。惟一的一件得意事，便是识拔了左良玉。侯方域《壮悔堂文集·宁南侯传》记左良玉辽东人，投军以战功得为辽东都司。有兵无饷，少不得常干没本钱的买卖。有一次抢了一大票，不想竟是运到锦州的饷银，论法当斩。而同犯丘姓很够义气，一肩担承，左良玉得以不死。当然，官是丢掉了。传云：
“既失官，久之，无聊，乃走昌平军门，求事司徒公。司徒公尝役使之，命以行酒。冬至，宴上陵朝官，良玉夜大醉，失四金卮；旦日，谒司徒公请罪。司徒公曰：‘若七尺躯，岂任典客哉？吾向误若，非若罪也！’”
按：司徒公即谓侯恂。昌平为明十三陵所在地。侯恂的职责之一，即是守护陵寝。是故冬至朝官祭陵，侯恂以“地主”身份，设宴相待。其中最可注意的是“命以行酒”四字，其中大有文章。
明朝中叶以后，龙阳之风甚炽，军中不携妇人，常以面目姣好的兵卒陪酒侍寝。“行酒”二字是含蓄的说法，所以侯方域的同社文友贾开宗，于此四字之旁有夹注：“宁南出身如此。”观下文失金酒卮以后，左良玉请罪，侯恂答复他的话，情景自见。而孔东塘作《桃花扇》派脚色，左良玉以小生应工，可知亦有微意在内。
崇祯四年春天，清太宗制成红衣大炮。秋天举兵侵明，进围大浚河新城。侯恂奉旨赴救，《宁南侯传》记：
“榆林人尤世威者为总兵官，入见司徒公曰：‘大浚河当天下劲兵处，围不易解。世威当行，今既以护陵不可，公且遣将；谁当往者？中军将王国靖，书生也；左右将军更不可任。”司徒公曰：‘然则谁可？’世威曰：‘独左良玉可耳！顾良玉方为走卒，奈何帅诸将？’司徒公曰：‘良玉初任此，吾独不能重良玉乎？’即夜遣世威前论意。漏下四鼓，司徒公竟自诣良玉邸舍，请焉。
“良玉初闻世威往，以为捕之；绕床语曰：‘得非丘磊事露耶？’走匿床下，世威排闱呼曰：‘左将军，富贵至矣！速命酒饮我。’引出而论其故，良玉失色；战栗立，移时乃定，跪世威前，世威且跪且掖起之。
“而司徒公至，乃面与期，诘旦会辕门，大集诸将，以金三千两送良玉行，赐之卮酒三令，箭一，曰：‘三扈酒者，以三军属将军也！令箭，如吾自行。诸将士勉听左将军命，左将军今日已为副将军，位诸将上。吾拜官疏，夜即发矣！’“良玉既出，以首叩辕门墀下曰：‘此行倘不建功，当自刎其头。’已而果连战松山、杏山下；录捷功第一，遂为总兵官。良玉自起谪校至总兵，首尾仅岁余，年三十二。”
这段记述，大致皆为事实。自此以后，左良玉成为动关安危的大将。而侯恂的仕途亦很得意，崇祯六年五月，调升为户部尚书。侯方域进京侍父，即在此时。其时年十六，已中了秀才，也娶了亲。第二年，代父草拟屯田奏议，计分官屯、军屯、兵屯、民屯、商屯，腹屯、边屯、垦种、考课、信任等十目，洋洋万言，条畅练达，期于可行。但此时大局已成鼎沸鱼烂之势，民间有“田”字诗，所谓“昔为富之基，今成累字头”，有田者宁愿流离道途，乞讨为生，不愿回乡耕种，借以逃避“加派”。在这种情况下谈屯垦，无异纸上谈兵。此奏上否不可知，即上亦不能行，可为断言。但以十七岁的少年，能草成这样的大文字，虽说是在侯恂指导之下所完稿，亦是一件了不起的事。明末四公子中，侯方域颇留意经济政事，有用世之志。却以生不逢辰，英才无由得展。以小见大，侯方域个人的悲剧，亦正是时代的悲剧。
当侯恂就事一个月之后，首辅周延儒为温体仁所排挤而去官。不过温体仁虽取代为首辅，犹不敢彰明较着与东林、复社为难，所以侯恂亦得安于其位。
到了崇祯九年，东林健者文震孟被排挤罢相以后，温体仁羽毛已丰，职掌度支的侯恂乃为体仁唆使言官奏劾糜饷，被捕下狱，直到崇祯十四年方始出狱。
侯恂明史无传，他的落职获罪，系狱五年之久，始末如何，侯方域诗文中皆未提及。
侯方域初到金陵在崇祯十一年。南归的原因是在应乡试。
第二年方始结识李香君。侯方域《李姬传》：
“李姬者，名香，母曰贞丽。贞丽有侠气，尝一夜博，输千金立尽。所交接皆当世豪杰，尤与阳羡陈贞慧善。姬为其养女，亦侠而慧，略知书，能辨别士大夫贤否。张学士溥、夏吏部允彝急称之。少，风调皎爽不韦，十三岁，从吴人周如松受歌《玉茗堂四传奇》，皆能尽其音节；尤工琵琶词，然不轻发也。
“雪苑侯生，己卯来金陵，与相识。姬尝邀侯生为诗，而自歌以偿之。初，皖人阮大铖者，以阿附魏忠贤论城旦，屏居金陵，为清议所斥；阳羡陈贞慧，贵池吴应箕，实首其事，持之力。大铖不得已，欲侯生为解之；乃假所善王将军日载酒食，与侯生游。姬曰：‘王将军贫，非结客者，公子盍叩之。’侯生三问，将军乃屏人述大铖意。姬私语侯生曰：‘妾少从母识阳羡君，其人有高义；闻吴君尤铮铮。今皆与公子善，奈何以阮公负至交乎？且以公子之世望，安事阮公？公子读万卷书，所见岂后于贱妾耶？’侯生大呼称善，醉而卧。王将军者，殊怏怏，因辞去不复通。
“未几，侯生下第，姬置酒桃叶渡，歌琵琶词以送之。曰：‘公子才名文藻，雅不减中郎；中郎学不补行，今琵琶所传词固妄，然尝昵董卓，不可掩也。公子豪迈不羁，又失意，此去相见未可期，愿终自爱，无忘妾所歌琵琶词也。妾亦不复歌矣！’侯生去后，而故开府田仰者，以金三百锾邀姬一见；姬固却之。开府惭且怒，思有以中伤姬。姬叹曰：‘田公宁异于阮公乎？吾向之所赞于侯公子者谓何？今乃利其金而赴之，是妾卖公子矣！’卒不往。”
李贞丽为陈贞慧所眷，亦见余淡心《板桥杂记》。可以猜想得到，侯方域之结识李香君，是从陈贞慧同游而起。
在此书以前，又有《致田中丞景》可补《李姬传》的不足，中云：
“仆之来金陵也，太仓张西铭偶语仆曰：‘金陵有女伎李姓，能歌《玉茗堂词》，尤落落有风调。’仆因与相识，间作小诗赠之。未几，下第去，不复更与相见。”张西铭即张溥。所谓“间作小诗赠之”当为《四忆堂诗集》卷二，《赠人》及《金陵题画扇》二首，《赠人》是一首七绝，曾为孔东塘记入《桃花扇》中：
“夹道朱楼一径斜，王孙争御富平车。青溪尽种辛荑树，不及春风桃李花。”
这首诗之为赠李香君，绝无可疑，但含意殊不可晓。青溪九曲，流经秦淮，见《太平寰宇记》；又有“青溪小姑”为蒋侯第三妹，见《异苑》，此为诗中青溪的来历。而“辛荑”不知是何典故？辛荑即辛夷，开花名迎春，是一种高贵的花卉，而又开在春先，故云“不及春风桃李花”。《桃花扇》引此诗，作“不及春风桃李花”，与原句的褒贬之意，完全相反。这不知是孔东塘所改，还是别有所本，尚待考证。
至于阮大铖原与侯家有旧，胡介祺撰《侯朝宗公子传》云：
“大铖佥壬凶险，顾少有俊才，其朱党阉时，司徒公绝爱之。后以身陷大逆，见槟君子，犹欲以世讲之谊，与公子通殷勤，且欲藉公子以解于四公子之徒，公子拒之峻。”
侯方域本人有《癸未去金陵日与阮光禄书》，作于崇祯十六年左良玉打算由九江移军金陵之前，第一段叙述彼此的渊源：
“执事，仆之父行也。神宗之末，与大人同朝，相得甚欢；其后乃有欲终事执事而不能者，执事当自追忆其故，不必仆言之也。大人削官归，仆时方少，每侍，未尝不念执事之才而嗟惜弥日。”
按：此言侯恂与阮大铖同朝，始而情谊相孚，继而纵迹相违，则因阮大铖投身阉党之故。天启年间，侯恂削职家居，而仍痛惜阮的才具，可知侯阮之间，并无私憾。
“乃仆稍长，知读书，求友金陵，将职途，而大人送之曰：‘金陵有御史成公勇者，虽于我为后进，我常心重之，汝至当以为师。又有老友，方公孔，汝当持刺拜于床下。’语不及执事。及至金陵，则成公已得罪去，仅见方公，而其子以智者！仆之夙交也，以此晨夕过从，执事与方公同为父行，理当谒，然而不敢者，执事当自追忆其故，不必仆言之也。”
按：成勇，天启五年进士。崇祯十年行取为南京吏部主事，后改御史。崇祯十一年九月以劾杨嗣昌“入枢两年，一筹莫展”而革职充军。于此可知，侯方域初到金陵，在此年九月以后。
方以智的父亲方孔，其时新奉复起之命，以右佥都御史巡抚湖广。此时当因长江上游，韦盗狂起，道路阻隔，尚未赴任。
“晨夕过从”者，是与方以智交游。侯方域获识陈贞慧、吴应箕及冒辟疆当均在此时。侯方域不谒父执阮大铖，则以前一年方有《留都防乱》之揭，阮大铖为清议所弃，侯方域何敢冒天下之大不韪，而词气之间，仍然在强调并无私憾。
崇祯十、十一、十二年亦即戊寅、己卯、庚辰三年，为明朝百毒俱发，势在必亡之时，而南都的繁华，却更胜于昔。“四公子”的名声，即起于此时。十一年南闱乡试，王谢子弟，东林孤儿，连翩入场。陈贞慧、冒辟疆、侯方域皆下第，而不尽关乎文字优劣，如侯方域之被摈，乃第一场策论触犯时忌之故。
《壮悔堂文集》卷八《南省试策一》，有徐邻唐按语：
“是科为己卯，朝宗举第三人。放榜之前一夕，而副考以告正考曰：‘此生如以此策入彀，吾辈且得罪。’本房廖公国遴力争曰：‘果得罪，本房愿独任之。’正考迟回良久曰：‘吾辈得罪，不过降级罚薪而已。姑置此生，正所以保全之也。’朝宗遂落。今读其策，岂让刘蒉，千载一辙，良可叹也。”
正主考的意思是，取中侯方域，则磨勘试卷，侯方域将获重罪，是故斥落正所以保全。这个说法，可以成立。因为侯方域这篇策论中，对崇祯有极深刻的批评，试摘数段如下：
“所贵于甘德者，能临天下之谓也。虞书曰：‘临下以简。’而后世任数之主，乃欲于其察察以穷之。过矣！夫天下之情伪，盖尝不可以胜防；而人主恒任其独智，钩距探索其间，其偶得之也，则必喜于自用；其既失之也，必且展转而疑人。秉自用之术，而积疑人之心，天下岂复有可信者哉？”
这开头的一段，便是指崇祯察察为明之故，而非虚空鉴衡，骤作月旦，是有实例为根据的。
崇祯二年十二月，清太宗兵逼北京，宁远巡抚袁崇焕率师赴援。其先，俘获太监二人，清太宗付与汉军旗人高鸿中、鲍承先监收。高、鲍二人遵密计行事，据《清太宗实录》所载如此：
“坐近二人，故作耳语云：‘今月袁巡抚有密约，此事可立就矣！’时杨太监者，佯卧窃听，悉记其言……纵杨太监归。杨太监将高鸿中、鲍承先之言，详奏明帝，遂袁崇焕下狱。”
这完全是《三国演义》中“蒋干盗书”故事的翻版。事实上，清太祖时曾将《三国演义》译为满文，作为兵书。清太宗确为有心用此反间计，而居然奏效。孟心史先生对崇祯“竟堕此等下劣诡道，自坏万里长城”，深致感叹。后入读史，尚有余憾，则在当时的侯方域，自更痛心疾首，所以在策论中痛切陈词如此。倘或中式，闱墨发刻，天下皆知，则谤讪君上，必有巨祸。是故“保全”之说，亦不可全视为遁词。
榜发下第，侯方域回家乡，与贾开宗等组织文社，名为“雪苑社”，社友共六人。《李姬传》所谓“雪苑侯生”之雪苑，出处在此。
崇祯十四年，侯恂出狱而侯执蒲病故。这年李自成破南阳，围开封，侯方域奉父避难金陵。下一年归德沦陷，开封被围益急。其时在河南的官兵，以左良玉的实力比较雄厚，但跋扈不听节制，特起侯恂以兵部侍郎总管援汴官军，结果很不理想。侯方域《宁南侯传》：
“以司徒公代丁启睿督师，良玉大喜踊跃，遣其将金声桓率兵五千迎司徒公。司徒公既受命，而朝廷中变，乃命拒河援汴，无赴良玉军。良玉欲率其军三十万，觐司徒公于北河；司徒公知粮无所出……卒不得与良玉军会。未几，有媒孽之者，司徒公遂得罪。”
这段文章写得支离不明，所谓“朝廷中变”系指何事？左良玉拥兵三十万，侯恂可曾督促攻贼？皆无交代。此由于侯方域为亲者讳，隐略了一大段事实：其时侯恂尚未受代，开封前线，仍由丁启睿督师。官兵左良玉、虎大威、杨德政、方国安诸军，云屯于开封以南的朱仙镇，与贼垒相望。《明史纪事本末》载：
“启睿督诸军进战。良玉曰：‘贼锋方锐，未可击也。’启睿曰：‘汴围已急，岂能持久？必击之！’诸将咸惧，请诘朝战，良玉以其兵南走襄阳，诸军相次而走，督师营乱。”
明史《左良玉传》所记大致相同，而更为详晰：
“贼营西，官军营北。良玉见贼势盛，一夕拔营遁，众军望见皆溃。自成戒士卒，待良玉兵过，从后击之。官军幸追者缓，疾驰八十里。贼已于其前穿堑，深广各二寻，环绕百里；自成亲率众遮于后，良玉兵大乱，下马渡沟，僵仆溪谷中，趾其颠而过。贼从而蹂之，军大败。”
结果是“弃马骡万匹，器械无算，良玉走襄阳”。其时侯恂在黄河北岸，崇祯命侯恂“拒河图贼”。命左良玉“以兵来会”，即由襄阳北上，仍回开封前线，而左良玉“畏自成迁延不至”。于是九月间，李自成决河灌城，中州佳丽，尽付波臣，大堤弦管，与浊潮相呜咽了！
于此可知，《宁南侯传》所谓“流贼惮之，呼为左爷爷”，有无其事，实成疑问。史实俱在，左良玉不能不负开封失陷的主要责任。而侯恂复起，对左良玉一无作用可言。侯方域所记，实皆粉饰之词。据明史《左良玉传》：“帝怒恂罢其官，不能罪良玉也。”则左良玉所报答于举主者，实所不堪。独怪侯方域犹为之曲曲回护，此中是何道理，很难索解。
左良玉自兵败后，即在长江上游劫盐船为活。崇祯十六年移兵九江，扬言缺粮，要就食金陵。一时人心惶惶，计无所出。南京兵部尚书熊明遇，便托侯方域以他父亲的名义，致函左良玉，劝阻南下。而阮大铖乘机报复，大放空气，说左良玉进兵，有侯方域作内应，打算借刀杀人！幸亏杨文骢报信，方得及时躲避。侯方域《癸未生金陵日与阮光禄书》叙其经过如下：
“昨夜方寝，而杨令君文骢叩门过仆云：‘左将军兵且来，都人汹汹。阮光禄扬言于清议堂，云子与有旧，且应之于内。子盍行乎？’仆乃知执事不独见怒，而且恨之，欲置之族灭而后快也……仆今已遭乱无家，扁舟短棹，措此身甚易。”据年谱记，侯方域“避于宜兴”，是逃在陈贞慧家。甲申之变，复回金陵。这年秋天，陈贞慧被捕，是由侯方域“仓皇出兼金”，托钱禧多方贿托，终以练国事的出大力，陈贞慧得以出狱。此为侯方域在《赠陈郎序》中所自道。
《赠陈郎序》又记：
“乙酉春正月，有王御史者，阮大铖意，上奏责浙直督府捕余。余时居定生舍，既就逮，定生为经纪其家事；濒行，送之舟中而握余手曰：‘子此行如不测，故乡又未定，此垒将安归乎？吾家世与子之祖若父，暨子之身，无不同者，今岂可不同休戚哉？盍以君幼女，妾我季子！’妾遂与陈夫人置杯酒，定约去。是时余女方三岁，陈郎方二岁尔！”
此为陈、侯于患难中缔姻的经过。其后两不相负，风义可佩。
其宜兴被逮以前，侯方域曾一度避在扬州史可法的大营。事迹可称者，只有替史可法拟复多尔衮书一事。多尔衮《致史可法书》，则出于李雯的手笔——李雯字舒章，青浦人，在明朝是秀才，入清为内阁中书舍人。在当时，此一职位相当于内阁学士，一时诏诰书檄，多出其手。龚芝麓誉之为“国士无满，名满江左”。笔下原自不弱，以故代多尔衮所拟原书，纵不能胜于侯方域代史可法所拟的复书，至少亦是旗鼓相当。
自乙酉五月以后，侯方域奉父家居。其兄方夏于顺治三年成为满清第一科的进士，而侯方域已决心做明朝的遗民，无奈事与愿违。在多尔衮摄政期间，汉人在朝者，已形成南北之争。北则冯铨，南则陈名夏，等于前明阉与东林之争的延续。于是甘心终老于岩壑者亦不得安宁了。最显著的例子，是吴梅村的复出。
吴梅村在当年是江南士林的魁首，无论冯铨要拖人落水，还是陈名夏要引名士以自重，第一个看中的目标，都必然是吴梅村。而吴与另外一陈——犹如复社两张一般——当时朝中南派的首脑为两陈，江苏溧阳的陈名夏以外，浙江海宁的陈之遴是吴梅村的儿女亲家。两陈交荐，吴梅村在公私方面所受的压力甚重，终于不得不在顺治十年秋天，就征进京。“我本淮南旧鸡犬，不随仙去落人间”而被迫做了清朝的国子监祭酒。
在吴梅村复出之说甚嚣尘上时，侯方域曾致书规劝，论其“不可出者有三，而当世之不必其出者有二”。吴梅村复书，慷慨自矢，表示“必不负良友”而终于复出。事实上侯方域亦有被迫应试之事，《年谱》载：
“顺治八年辛卯，公三十四岁。当事欲案治公，以及于司徒公者，有司趋应省试。方解。”又贾开宗所撰《本传》：
“方域豪迈多大略，少本有济世志……己卯举南省第三人，以策语触语黜。辛卯举豫省第一人，有忌之者，复斥不录。既不见用，乃放意声伎。”
年谱与本传所记，于侯方域的心迹，大相径庭，一则被迫，一则有用世之志，而以后者为较可信。
贾开宗为侯方域雪苑社友，侯方域称之为“贾三兄”，撰传评文，交非泛泛，必不致厚诬侯方域的出处心迹。但作传记事，求信求雅，与子孙为先人作年谱，理当为亲者讳的情况不同。
今按：辛卯（顺治八年）侯方域应河南乡试，闱中所作策论五道！具载《壮悔堂文集》第八卷。其时顺治甫行亲政而尚未成年，故试策首以《勤于读书》为谏，计陈三事：《开经筵》、《亲儒臣》、《读汉书（文）》。第二策议礼，以为“人主居五帝三王之位，继五帝三王之道。治五帝三王之民，而欲废五帝三王之礼，是欲强天下以自为便利也，天下岂从之哉？”第三策论治道，应特重州县官；第四策论不可轻议治河；第五策论明赏罚，申明大法小廉之义。这五篇煌煌大文，才气斐然，但却只能证明他才华横溢罢了。因他被逼无奈，参加乡试，因此只做了半卷，消极抗争，李时灿(1866～1943)《侯方域传》中记载：河南巡抚吴景道得知侯方域豪横，准备将侯方域连带其父侯恂一并抓捕。当时清朝内阁国史院大学士宋权在商丘老家养病，对吴景道说：“你可知唐朝李太白和宋朝苏东坡吗？侯方域就是当今的李苏。”吴景道闻言虽暂停抓捕，但要求侯方域必须参加乡试。侯方域担心父亲侯恂年老多病，经不起牢狱之灾，在万般无奈之下，便用一计来应付吴景道，违心参加乡试，但只考半卷，不打算中功名。让侯方域万万没想到的是他虽考半卷，也中了副榜。
后来不明具体原因者，多以此讥笑，不免过苛。衡诸侯方域后来的行迹，未始不以此举为悔，下一年治《壮悔堂》，又治《四忆堂》，皆曾作记。《四忆堂记》末段谓：
“或曰：‘然则子既以悔名其集，而以忆名其诗者，何也’？苟忆于昔，不必其悔；苟悔于今，不必其昔之忆。”曰：“诗三百篇，昔人发愤之所作也。余自念才弱，不能愤，聊以忆焉云尔。抑闻之，极则必复。忆之，忆之，所以悔也。”
侯方域的有《壮悔堂文集》，及《四忆堂诗集》，上记表面论时，实则论出处。“或曰”云之，即为质问：你要做清朝的官，就不必再念明朝；既念明朝，就不该“赴试猎官。”而侯方域对此质问，并没有明确的解释，只是自陈悔恨，“忆之、忆之、所以悔也！”说得再明白都没有。最可玩味的是，人间“四忆”是哪四忆？侯方域的答复是自己都弄不清楚。他的说法是，诗歌“情迫气结，纵其所至，不循阡陌，即胸中时一念及，非不历历，及欲举而告之人，固已缠绵沉痛，十且乱其七八矣”！诗以写情，原有陶诗所谓“欲辨已忘言”的一种境界。但侯方域的四忆，胸中历历，只是不愿告人而已。所可断言者，此四忆中，必有陈贞慧与吴次尾的《留都防乱揭》及李香君的《桃花扇》在内。
从侯方域的遗作中去考察，有种种证据显示，辛卯乡试一举，痛悔失足，内心之抑郁自恨，较之吴梅村有过之无不及。而形之于文字吟咏者，则再三自道本心清白，若深恐人不信，致吴梅村书，劝其不可复出，固为变相的表示他决无意于做新贵！而最可玩味者，则为《致方密之书》，此书见《壮悔堂文集》“遗稿”。侯方域于顺治九年治壮悔堂，编定文集。越二年下世，此两年中所作，由其同窗任元祥编为《遗稿》，附文集后，任序明言：“此侯子壮悔堂集成之后所作”，亦即辛卯乡试以后所作。
明朝灭亡后，三十五岁的侯方域回到归德老家。回想起自己半生遭遇坎坷，除诗文外，事业一无所成，无补于国事，悔很不已，发誓终生不仕。他建造了壮悔堂，致力于研究学问，创作诗文。在这里，完成了他的两部文集。三十七岁时，因国破家亡，挚友至亲或死或亡，复明无望，郁闷在怀和思念香君，不幸染病身亡。
侯方域的文章风采，著名于时。史可法给多尔衮的回信《复多尔衮书》即为方域起草。他的散文往往能将班、马传记，韩、欧古文和传奇小说手法熔为一炉，形成一种清新奇峭的风格，而尤以传记散文见长。
侯方域擅长散文，他提倡学习韩愈、欧阳修，尊唐宋八大家，以写作古文雄视当世。他早期所作华藻过甚、功力犹不深。自谓："仆少年溺于声伎，未尝刻意读书，以此文章浅薄，不能发明古人之旨。"（《与任王谷论文书》）后来日臻妙境，时人以侯方域、魏禧、汪琬为"国初三大家"（宋荦《三家文抄序》）。称其文之佳者："奋迅驰骤，如雷电雨雹之至，飒然交下，可怖可愕，戛然而止，千里空碧。
侯方域的作品有人物传记，如《李姬传》写品行高洁、侠义美慧的李香君，同时也写反面人物阮大铖，有声有色，形象生动；如《马伶传》写伶人刻苦学艺故事，情节曲折，精神感人：均有唐代传奇笔法，具有短篇小说特点。有论文书信，如《癸未去金陵日与阮光禄书》、《答田中丞书》、《朋党论》、《王猛论》等，或痛斥权贵，或直抒怀抱，都能显示出他的散文具有流畅恣肆的特色，尤其是《与阮光禄书》，洋洋洒洒，词严气盛，挥斥鞭辟，颇能感人。
侯方域也能诗，如《哀词·少师建极殿大学士兵部尚书开府都督淮阳诸军事史公可法》（有序）是一首35韵的五古，歌颂史可法的生平业迹，以为用兵不如诸葛亮，而死节则可拟为文天祥，"称量确当"（徐恭士、宋荦等《四忆堂诗注语》）。
撰有《壮晦堂文集》10卷，《四忆堂诗集》6卷。
崇祯十六年（1643年）镇守武昌的左良玉扬言就食金陵，一时人心惶惶，南京兵部尚书熊明遇以侯恂对左良玉有恩，请侯方域假托父亲的名义致书退之。不料与复社成员有仇的阮大铖趁机诬陷侯方域与左良玉联络，是要做内应。侯方域避祸宜兴，借住在陈贞慧家中，仍在弘光元年（1645年）一月被逮捕而卒获释。遭逮之际，侯以家眷托陈，并为儿女定亲，从此两不相负。不久阮大铖入弘光朝廷为官，继续迫害复社人等，将陈贞慧逮捕入狱，侯方域以数千金游说高官，才使陈贞慧获释。
《李姬传》歌颂了明末秦淮名妓李香君明大义、辨是非，不阿附权贵的高尚品德。写品行高洁、侠义美慧的李香君，栩栩如生，跃然纸上；同时也写反面人物阮大铖及其他人，均有声有色，形象生动。文字简练，叙事分明，情节曲折，具有短篇小说的特点。
秦淮名妓李香君对侯方域倾心相爱，并支持他揭露和抨击阉党。侯方域与李香君的爱情故事，被清代戏剧家孔尚任编成名剧《桃花扇》该剧除被多种剧种上演外，还搬上了银幕和荧屏，影响颇大，成为中国戏剧史上的一块丰碑。
