土地革命时期
1935年9月，参加华北民众武装自卫军，投身于抗日救亡和“一二九”运动。
1936年2月，参加中华民族解放先锋队，任北平东北大学法学院“民先队”分队长。
1936年4月，加入中国共产党。
1937年7月后，参加“学生战地工作团”，曾任西安东北大学党支部书记等职务。
抗日战争时期
1938年，参加八路军。8月，入延安抗日军政大学学习。毕业后任中央西北工作委员会研究员，延安民族学院研究员。进行民族问题调查研究、军事情报工作。
1940年，受中共中央西北工作委员会指派，到敌占区调查民族问题。
1942年9月，被调到中央社会部从事军事情报工作。
解放战争时期
1946年9月，在翁牛特旗建立卓索图盟纵队，在其任纵队副司令员和司令员的解放战争期间，指挥大小战斗59次，歼国军300多人，迫降土匪280多人。
1947年6月，配合冀察热辽部队相继解放昭乌达盟、卓索图盟两个盟的全境。之后纵队改为内蒙古骑兵第十师，孔飞任师长，经大小战斗20多次，曾转战于热辽地区。
辽沈战役中，孔飞以骑兵的优势，追歼溃逃的国民党军和多股当地的土匪，曾追歼到锡林郭勒盟。
建国之后
建国后，孔飞先后任内蒙古军区兴安盟军分区司令员兼政委、内蒙古军区东部军事指挥部部长、蒙绥军区副参谋长、参谋长兼军法处长、内蒙古军区副参谋长、参谋长、副司令员兼内蒙古体育运动委员会主任。荣获二级解放勋章。
1955年，进南京军事学院高级班学习。
1959年5月20日至1964年，组织写作班子完成了60余万字的骑兵师（团）和连以下战斗条例各一本和有队列条例、马术教范各一本，有军队军、师、团、营沙漠地战斗条令和炮兵营群沙漠地战斗条令各一份。
1977年后，孔飞历任自治区党委书记、内蒙古自治区革命委员会主任、自治区人民政府主席。
是中共内蒙古自治区第一、二届委员会委员，中国共产党第十二次全国代表大会候补代表，全国政协第六、七届常务委员。
1993年1月23日，因病在呼和浩特逝世，终年82岁。
1955年被授予少将军衔，荣获二级解放勋章。
1988年7月，被中央军委授予中国人民解放军一级红星功勋荣誉章。
