钟芳幼年丧母，寄居外亲黄家抚养，又名黄芳。自幼聪颖好学，10岁入崖州州学。明弘治十四年（1501年）乡试第二名，正德三年（1508年）殿试赐二甲进士第三名，选为翰林院庶吉士，授编修。“一时名动京师，盖谓丘文庄后又一南溟奇才”，时人敬称“钟进士”、“钟崖州”。曾任代理吏部稽勋司郎中，考功司郎中，漳州府同知、知府等职。任宁国府推官时积极清理积案，严惩贪赃枉法者。十六年（1521年）任浙江提学副使，致力革除科考弊端，坚持“德才兼优”选用人才，使当时学风焕然一新。嘉靖二年（1523年）任广西布政司参政，及时消除虎患，百姓念其功德，为他雕塑石像。不久调任江西右布政使。九年（1530年）升任南京太常侍卿，翌年兼任国子监祭酒。十一年（1532年）升任南京兵部右侍郎。第二年改任户部右侍郎，奉旨总督太仓，奏请朝廷赈灾抚民，缓和了灾民因干旱引起的困苦。十三年(1534)年告老退乡，迁居原籍琼山县，以读书为乐。家居十余年，有干以私者，谢曰：“吾岂晚而改节哉”！
钟芳著作涉及政治、经济、文化、医学、军事等领域，其哲学著作《春秋集要》、《学易疑义》两书，提出“知行本自合一，知以利行，行以践知”的哲学观点，是当时考生的辅导书籍。文学著作《筠溪先生诗文集》，分歌、赋、诗、词等，有“雄、浑、精、深、气随理昌”的美誉；史学著作《皇极经世图》秉笔直书，修正了不少讹漏。《春秋集要》（12卷）和《钟筠溪家藏集》（30卷）被收入《四库全书》。其他著作有《续古今经要》、《少学广义》、《崖州志略》、《养生经要》、《皇极经世图》、《读书札记》等20卷行世。被誉为“上接文庄下启忠介”的“岭海巨儒”。卒后追赠都察院右都御史，赐葬于琼山县东山镇钟宅坡。
钟芳才华出众，学识博而精，对律法、历史、医药、卜算等书籍，无不贯通，写出的文章“雄浑精深，气随理昌”。他在国子监讲学，“胄子莫不感动”。他的诗文作品形式多样，风格独特，功力深厚，文采新奇，是海南文化发展史上的一个重要标志。
钟芳和我国著名的“心学”大师王阳明，属于同一历史时期的人物。钟芳考中进士的正德三年（1508年），正好与王阳明在贵州龙场悟道同一年。后来，他们还有过比较亲密的交往。
周济夫研究发现：“除了嘉靖四年在广西共事，一起平乱之外，此前的正德五年至十一年（1510—1516年），两人在江西、南京也应有过交往。所以，王阳明在江西南安逝世后，钟芳曾撰文祭奠他。”钟芳在祭文中自述“某岭海末学，忝在交游，宦迹所经，每亲绪论。”
王阳明“心学”思想的形成和确立也就在正德五年至十一年这段时间。周济夫说，王阳明“心学”对程朱学派的大胆异议，特别是它所带有的思想解放的锋芒，在当时的思想界引起了很大的震动，反对他的人固然很多，而赞同和追随他的人也为数不少。钟芳作为一名笃信儒学的士大夫，自然也不能置身事外。
从《钟筠溪集》中保留的书简、赠序和论文来看，钟芳当时交往的著名理学家并不止王阳明一人，他和罗钦顺、王廷相等都有颇深交谊，对当时有争执的理学问题都曾往复论难。
罗钦顺对钟芳尤为推重，他的理学专著《困知记》就特意请钟芳作序，而钟芳写给他的书简中也有三封专门讨论理学问题；王廷相的《慎言》一书和诗集也是钟芳作序。周济夫中肯地说：“这些都说明钟芳在当时理学界的声誉和地位，所以，与他同时的海南名贤林士元认为，钟芳与罗钦顺一样，都是可入选《国朝理学名臣录》的人物，评价不可谓不高。”
