他自幼喜爱京剧老生行当，而未能依从其祖父让他继学旦角之愿。杨宝森初学谭派，幼年师事裘桂仙，开蒙学戏，练习毯子功，后拜鲍吉祥学习老生，宗余派。他10岁左右便“带艺搭班”，长期在俞振庭的斌庆社求艺并演出。
杨宝森在童年时期嗓音明亮，12、13岁时专攻余派，16岁时演出《打渔杀家》，效果很好。他还在《上天台》中饰演过刘秀，《断密涧》中饰演过王伯当。在《珠帘寨》“收威”中的起霸，功架一丝不苟。偶尔演出的《定军山》、《阳平关》、《战太平》等戏，也博得北京、上海等地观众的赞赏。在此时期，他所演的《捉放曹》、《击鼓骂曹》、《洪羊洞》、《失街亭、空城计、斩马谡》、《桑园寄子》、《卖马》、《碰碑》、《汾河湾》等剧，均获得很好声誉，有“小余叔岩”之称。在他童年时期就擅长演出《文昭关》一剧，与于连泉合作时间较长，也曾佐程砚秋、荀慧生演出。
杨宝森在青年时期，因身体关系，使得变声期拖长，因此曾有一较长时期
的休养未登舞台。在此期间，他以乐观的态度和勤奋的精神坚持练功、吊嗓、习字、绘画、练琴，甚至傍晚散步时还边走边哼唱唱腔，一声一字地推敲，逐字逐句地揣摩，潜心研习余派的演唱技巧。杨宝森虽未正式拜在余叔岩门下，但遇有机会便登门求教。他多方求师访友，拓宽学习之路，曾得到名师陈秀华及堂兄杨宝忠的许多指点，他曾向名票、余派研究家张伯驹先生问艺，也曾向王凤卿、王瑶卿求教，力求不断提高自己的艺术修养。当其健康得到恢复而重登舞台时，他在唱、念及表演等方面，都有了明显的长进。
30岁以后逐渐脱出余派范围，吸取谭、汪（桂芬）诸家之长，对余腔有所变革。后嗓音再度发生变化，在琴师杨宝忠、鼓师杭子和的辅助下，尽量舍短用长，创立了既出于余派、又大大有别于余腔的杨派唱腔。在继承余派艺术的基础上，他根据本人倒仓后的嗓音条件，并结合他多年的艺术实践、创出一种崭新的唱法，自成一家，成为杨派艺术的创始人。在20世纪30年代末，他与马连良、谭富英、奚啸伯一起并称为“四大须生”。1939年，他曾组织宝兴社挑班演出。在20世纪50年代，其艺术造诣日臻完美，杨派艺术渐渐流行。
杨派剧目很多，《失街亭·空城计·斩马谡》、全部《鼎盛春秋》、《击鼓骂曹》，《大保国·探皇陵·二进宫》、《问樵闹府·打棍出箱》、《王佐断臂》、《洪洋洞》、《碰碑》、《清官册》、《桑园寄子》、《二堂舍子》、《红鬃烈马》、《卖马》、《打登州》、《捉放曹》及《珠帘寨》、《定军山》、《阳平关》、《朱痕记》、《搜孤救孤》、《乌盆记》、《摘缨会》、《一捧雪》、《桑园会》、《四郎探母》。
杨宝森一生执着于自己的审美理想，全心全意的以自己的舞台实践诠释京剧的经典名作。许多作品像《洪羊洞》、《失·空·斩》、《桑园寄子》、《伍子胥》、《托兆碰碑》等，窃以为在他身后，到今天仍然是无人逾越的高峰。杨宝森的一生从不趋时媚俗。
戏班里有一句话，说:“杨三爷红在死后”。的确，京剧老生的一代宗匠杨宝森先生生前是一位寂寞、清贫的艺术家。尽管在40年代，他已名列“四大须生”，但是，那种红灯高悬、满坑满谷的火红场面以及锦衣玉食、前呼后拥的名伶风采从来与他无缘。但是“杨派”艺术在杨宝森身后，特别是“文革”以后逐渐的“红”了起来。在今天的京剧界，“杨派”已属“显学”。“杨迷”遍布全国，连港台的票房也风行“杨派”。
特别是在他艺术最成熟的50年代，戏曲改革运动已经带有浓厚的政治化和意识形态意味，连梅兰芳这样的大师也不免要做一做《嫦娥赞公社》（上海人民广播电台留有录音）这样的应景文章。而杨宝森却依然心无旁骛。在他的有生之年，没有创编过一个“配合形势”的新剧目，也没有“赶时髦”创作过个人的小本戏。
无论当时，还是今天，杨宝森在许多人眼里是那种“跟不上时代”的、“落伍”的艺人。而从杨派自身的风格来说，它是一种平实、隽永、精致的艺术。平实，是一种内在的功力，没有华丽的外表，对看热闹的观众就缺乏刺激；精致，必然需要磨炼，需要精雕细琢,也就不可能时时的花样翻新；隽永，需要耐心细致的去欣赏，甚至越是经过时间的磨洗，越是能显出经久的魅力。
