万安老街南临新安江上游支流横江（又称汶江），东倚古城岩，西南面为玉几山，北面是松萝山。老街区西南横江两侧有古塔两座，镇区东部古城岩有古塔一座，三塔鼎立构成独特的古镇制高点轮廓，控制着古镇的空间格局，展示了万安古镇“山、塔、江、桥”的大山水风貌。
横江在万安老街南侧由西向东流过，如练的江水由于东部古城岩的缘故，在这里做了弧形的弯曲。按照传统的“风水”学说，横江形成了万安老街南面的一条“腰带水”，也为整个古街设置了理想的水环境。
万安老街的风貌及格局是非常具有特色的，主要体现在“小桥、流水、人家”典型江南水乡风貌和与横江平行发展的鱼骨状街巷空间风貌上。万安老街除横江外还有松萝水、榔源水等支流穿越古镇，有古桥“富来桥”“轮车桥”等联系镇区交通，沿河建筑与古桥、小溪形成亲切宜人的江南水乡环境，生活气息浓郁。
万安是古徽州重要水陆码头之一，主街巷道紧靠横江，依江而发展，通过水路东经横江至屯溪，下经新安江直达杭州；西溯横江而上，经休宁县城达黟县渔亭。老街上，构成其鱼骨状的街巷系统格局——街巷，垂直其街衍生出十数条巷子，仿佛是鱼的肋骨。这样一条并不复杂的道路结构长期服务着古镇繁忙的内部交通和日常生活，构成古镇独特的街巷空间格局。
以商业功能为主的“街”和以交通功能为主的“巷”，构成了老街内部颇具特色的街巷空间。万安老街两侧原有大小商号、店铺400多家，沿街开敞的店铺和传统民居封闭式立面，形成蜿蜒弯曲、不尽相同的风貌。这是一条在安徽省内保存完好、不多见的、风貌古朴的古代商业街。由于许多商业活动在店堂内，由建筑的山墙构成的空间“巷”在宽度上明显比街道低一个等级。依势而下临码头的巷以河道为底景，并不显得非常狭窄。
万安老街作为古镇的中心，在历史上一直承担着新安江上游乡村农副产品交换的吞吐口，活跃休宁县及周边地区经济发展的使命，是当时古徽州重要的贸易中心。万安老街作为传统商业街的特色主要表现在四个方面：
一是经营特色。万安古街沿街建筑大部分由各种店铺组成，街面上现存旧有店铺100余家。在众多的商家中，除少数为当地居民服务外，大多数兼有批发、贸易货栈的功能，其经营既有多样性又有特色性。多样性是指包含了人们日常生活中的绝大部分商品；特色性是指徽商“四大行业”——盐、典、茶、木在万安都占有一席之地。
二是街道空间特色。古色古香的街道和两侧建筑构成了一个宽高比为1∶1.5至1∶2的街道剖面空间。两侧店铺的木排门在营业时打开，把街道空间引入室内，商业活动空间明显加大。人们选购货物、洽谈业务都在店堂内进行，而不影响街道上人流的行走。万安街随地形而自然曲折，在线性空间的基础上，又富于变化，如沿街道有风雨廊可供人们休息、观景，体现了“以人为本”的原则；在富来桥北头，街道做了直角拐弯，视觉空间顿生变化，引人入胜。
三是临街立面特色。沿街建筑的立面形成了传统商业街的风貌，万安古街主要的特色是以其单体建筑的无个性而表现出的整体个性。原商业街有八成以上的建筑为木排门，基本上是两层，檐口高度多在5.5米到6.5米范围内变化，无突出的标志性建筑。商业建筑按传统的开间划分，建筑的大小只是开间的增减，以单开间和三开间为多。单开间是店铺的基本细胞，多开间的户主由于分家、出租等原因，也可分成两至数个店面。万安临街的二层木排门建筑具有极为相似的立面。但这种开放式立面，两侧无封火山墙的形式，又使其与徽州传统民居建筑封闭式立面不同，使这条商业街具有鲜明的个性特征。
四是建筑形式特色。古镇有特色的是亦店亦宅的房屋，大致可分为前店后宅式、前店中坊后宅式、下店上宅式和坊宅混合式4种。前店后宅式房屋的主人大都是做贩运、批发生意的，需要较多的储藏空间。房屋前进开店，后进做宅，中间的天井平时供日常生活所用，货物多时也可临时堆放。前店中坊后宅式房屋是一些自产自销的商号，拥有自己的作坊，出于功能上的安排和与固有的住屋形式相适应，这类房屋多在头进安排了“销”的店面，二进作为生产的“坊”，后进用作居住的“宅”。从实用的角度出发，往往头进和后进的房屋稍大并有雕刻装饰，而二进空间则比较简单而局促。下店上宅式房屋由于受宅基地的限制，无法在纵向轴线上开展建设，因而形成了这类结构紧凑的建筑结构形式，楼下经营部分高大而宽敞，楼上较为矮小，临街开窗。坊宅混合式房屋多为手工艺人所有，由于所需场地并不十分宽敞，主人也不富裕，因而产销往往就混合在住宅的起居部分进行。这种家庭作坊式的产销，往往能够激发人们的购买欲。
古城岩，坐落在休宁县万安镇东侧，以众多的古迹遗址、悠久的历史传承和寿山旭日的奇特景观而闻名于世。国家AAA级古城岩景区由香港金利嘉有限公司投资修建开放。
万安老街的文物古迹是以明清及民国初期为主，万安镇现存古塔3座、古桥4座。三塔鼎立，气势宏伟。古塔分别是古城塔、巽峰塔和富琅塔。古城塔位于古镇东部的古城岩，又称万寿塔，建于明嘉靖初年。高29.6米，底层红麻石为基座，砖砌塔身，六角七层，翘角挑檐，镂有花卉藤草与波浪图案，生铁塔顶，向东南方倾斜。塔顶1958年坠落，计重2400公斤。巽峰塔在横江南岸玉几山东翼，建于明嘉靖四十一年，保存最为完整。塔高35米，八角七层，砖砌楼阁式，每层4个拱门。内置168级盘旋形梯道，上达顶层，塔刹为葫芦状，风格颇类唐代佛塔。塔内四壁绘有壁画，虽经历了420多个春秋，线条仍然清晰可辨。富琅塔原称水口神皋塔，位于富琅村前，与古城、巽峰两塔相峙。明万历二十二年（公元1594年）倡建，二十四年竣工。塔八角七层，砖石结构，外观保存完整，内部已损坏。砖砌叠涩出檐，工艺精细。塔砖上有“万历癸巳寅”或“万历癸巳宿”字样。
古桥中富来桥、轮车桥和观音桥均处于镇区内，分别与周围的建筑、溪流共同组成“小桥、流水、人家”尺度宜人的风貌景观。古城桥则与古城塔、古城岩、横江水共同构成一幅气势宏伟壮观的绝妙画图。
位于万安老街入口处的“吴鲁衡老罗经店”就是万安罗盘制作工艺重要的传习所。
位于皂荚巷内的吴尔宽私塾——人民教育家陶行知启蒙馆，是老街上一处为珍贵的文化遗产，外地的游客来老街没有不去参观陶行知启蒙馆的，令人欣慰的是，该处遗迹保存的还较为完好。
此外，老街还有民居（含店铺）38处(如惠安布店、鸳鸯礼书、德泰裕米行、垣丰自运官窑瓷器、锅发行等)、其中清末和民国期间传统民居建筑（含店铺）130余处；古水埠码头12处(1个渡人码头、11个货运码头)；10条巷弄(大社巷、森茂巷、皂荚巷、石灰巷、当铺巷、林亭巷、火烛巷、屯溪巷、益隆巷、1个无名巷)；“汪华故宫”、“还古书院”、“寿山初旭”、“松萝雪霁”等至今遗迹尚存。凹凸不平的石板路，蜿蜒曲折的街道和凉亭无一不印证着昔日的繁华。而随着旅游的升温，万安老街的名气也越来越大，很多片商都来到老街拍摄了大量的影视作品，如《血战落魂桥》、《新四军》、《王稼祥》、《大转折》、《徽州女人》、《聊斋》等。
万安古镇建于隋朝末年，距今已有1700余年历史，自三国东吴永安元年（公元258年）至隋开皇九年（公元589年），万安曾为休宁县县治所在地，是当时的政治、经济、文化中心。隋末战乱时，歙县人汪华拥兵自保，先后占据歙、宣、杭、睦、婺、饶六州重地，汪华自号吴王，将郡治从原来的黟县迁至万安镇东侧的万安山（后又称古城岩、万岁山、寿山），使万安成为统辖六州的一方重地。在明、清鼎盛时期，店铺多达400多家，行业100多种，雄居休宁九大街市之首，享有“小小休宁城、大大万安街”之美誉。2008年被录入中国第四批历史文化名镇。重点中学、全国名校——休宁中学坐落其间。
据明代《新安名族志》记载，当时在万安老街居住、经商的有俞、汪、任、吴、戴、黄、何、闵、邵、曹、游11个大姓。万安老街在明清鼎盛时期，店铺达400余家，行业达100多种，街长5华里，雄居休宁县九大街市首位，享有“小小休宁城，大大万安街”的美誉。
万安老街是目前黄山市保存原始风貌完好的一条明清古街，有着1700多年的历史。早在1989年，万安千年古镇就已列为安徽省历史文化名镇，有着深厚的文化底蕴和丰富的旅游资源。万安老街的部分徽派建筑破损，新建筑风格混乱，老街石板破损严重。休宁县按“修旧如旧”的要求，对万安老街进行综合整治，修缮破损的徽派古建筑，并对老街电网、自来水管道、消防栓等基础设施进行改造，将破损的石板一律更换。
1989年，安徽省人民政府将万安古镇公布为省级历史文化保护区；2007年，被国家住房和城乡建设部公布为全国历史文化名镇。黄山市和休宁县非常重视古镇和老街的保护，万安老街的传统风貌没有再受到破坏，周边环境得到保护和整治。
2007年，休宁县成立万安历史文化保护区管理委员会，万安镇成立专职保护单位老街办，加强对万安老街的管理和保护，经过几年的努力，逐渐形成政府主导、街道社区自治、全社会参与保护的良好局面，老街的历史遗存和整体风貌得到有效的保护，老街的人文气息得以延续传承。
2009年底，黄山市实施“百村千幢”古民居保护利用工程以来，激发了万安老街居民的保护积极性，县政府和万安镇政府整合资源，投入大量资金加强对老街环境综合整治，加大对基础设施建设的投入：修复修缮老街石板路，整治完善给、排水系统，修复修缮传统商业街危房，修复修缮富来桥、轮车桥等古建，修复加固沿江护岸，修缮修复老街水埠码头，整改空中电力、电信线路，增加环保、消防设施等，老街环境大大改善。
万安老街有着显著的地域文化背景，完整地保留城镇和乡村原貌及附带的历史信息，延续着传统的生活。以政治、经济、交通等因素形成的商业型居住聚落，呈现出与大部分徽州传统村镇迥然不同的面貌，是集中反映明清时期徽州商业交通文化和工艺的杰出代表。
