曾梵志1964年出生于湖北武汉的一个普通家庭，父母都是一家印刷厂的工人。年少的曾梵志是内向的，在学校不爱说话，还经常回答不上来老师的提问，班上仅有的三位没有加入少先队的学生，他是其中一个。日后，这一伤痛进入《面具》系列中表现的一个瞬间。
学校渐渐成为曾梵志厌恶的地方。16岁，初中毕业时他说什么都不愿意再上学了，“我没有办法在学校那个环境待下去，天天都觉得痛苦，我就求我父母让我走上社会。”曾妈妈最终拗不过儿子，由曾爸爸找了一个在印刷厂的工作，少年曾梵志走上社会了，“差不多就是童工”。
“走上社会也好，我开始慢慢清楚自己想要什么。”曾梵志结识了一位比他大十岁的邻居，这位邻居大哥因为没有考上湖北美术学院油画系的研究生，闲来无事，就教曾梵志画画。他们几乎天天在一起画画，没过几年，曾梵志便不再去印刷厂。
17岁时，他与一些热爱美术的朋友到处游历，在北京和上海接触了西方的现代画家的作品，非常震惊。他立志进入艺术的殿堂学习，却因为文化课不好，连续四年高考都名落孙山。1987年，23岁的曾梵志终于如愿成为湖北美院油画系8名新生之一，而当年油画系的教师则有12位。这份荣耀令他父母邀请了所有街坊来庆祝。
进入学校后，学校的教学方式和好学生的标准跟自己的想象有些出入。自认为当时已经是自由艺术家的曾梵志喜欢自由的状态，喜欢去外面看各种展览，但同时又要按照学校的方式去完成作业，去考试。当自由艺术家和学校好学生有着诸多矛盾时，曾梵志认为应该找一个更适合自己表达情感的，表达内心状态创作作品的一个方向。
在美院，受德国表现主义的影响，曾梵志与苏派教学渐行渐远，课余创作那些日后被评价为“带有启示性表现主义色彩”的画作。到了大学三年级，他直接将课余创作带进课堂，遭到了两极化的评价，“年纪大的反对，给我打68分，但是年轻老师给我打98分”。
曾梵志大学三年级时创作了《忧郁的人》。这幅同学的肖像画，让曾梵志学会了如何用自己的感情去表达自己所要描绘的对象，记录了曾梵志艺术发展的转变。1992年，他以500元的价格将这幅画出售给一家基金会。19年之后，成名之后的曾梵志，用超过千万的重金回购了这幅作品。
当同学们都按照老师的要求奔赴西藏或黄土高原去体验生活的时候，曾梵志却留在了武汉，画他熟悉的街道和生活。曾梵志当时住在武汉一所医院的隔壁，他住的房子没有洗手间，因此他每天经过武汉这家医院的走廊借用洗手间，周围或焦急或茫然的病人们逐渐成为曾梵志每日所见的必须，手术台、人体、痉挛的眼神，这些元素在曾梵志91年到94年的作品中呈现出来，让他一下子就摆脱了模仿状态，跨入成熟。
曾梵志，1995年参加“1979年以来中国前卫艺术展”（巴塞罗纳圣莫尼卡艺术中心）。1996年参加“中国展”（波恩艺术博物馆）。1997年参加“首届当代艺术学术邀请展”（中国美术馆）。1998年举办“曾梵志个展1993-1998”（中央美术学院画廊、香格纳画廊）。作品多为瑞士、德国、香港及国内收藏家收藏。
毕业时，曾梵志被分到武汉一家广告公司，理由是油画专业正好与广告公司所需的“去大街上画画”对口。到那以后曾梵志自然很失望，“当年体制不是好事，它会把你专业废掉。”
于是继续坚持从大学开始的自由创作，画肉联系列、画协和医院题材、画市井小巷的粗茶淡饭，也画人性的敌视和暴力倾向——这些画面是对青年曾梵志当时饱受折磨的个人情感、挫败感和焦虑感的集中展示。“我当年那样画画是不被主流允许的，属于资产阶级自由泛滥，他们不会说你遵从内心感受。”
美国《艺术新闻》一位艺术评论的撰写者来武汉考察后，在杂志上发表了曾梵志《协和三联画》系列作品。这让曾梵志高兴坏了，恨不得天天打开这本杂志给人家看。
不久，《江苏画刊》跟着刊登了此系列作品。1991年夏，著名艺术评论家栗宪庭让曾梵志寄几张作品图片给他，并在香港刊物《21世纪》为其写了一篇评论文章。栗宪庭第二次来找曾梵志时，还带来了香港汉雅轩老板张颂仁，那是曾梵志第一次卖画，价格2000美元，是那些拿工资的人好几年的收入。张颂仁还向曾梵志发出“后89中国新艺术”展览邀请。
受到关注，让曾梵志对未来充满了希望。“后89中国新艺术的展览，让我觉得我走的这条艺术之路是对的。我们关注内心、关注社会这种艺术表达方向是对的。”除了有了鼓励和信心外，这一次卖画经历也让曾梵志敢到北京来，租个房子画画。
2014年2月，拍卖场的追捧、学术平台的认可，艺术家曾梵志正走出中国当代艺术家的群体效应。在巴黎市立当代美术馆举办的曾梵志首个法国回顾展落幕。39件作品用倒叙的方式给西方提供了一次了解“完整曾梵志”的机会，为期4个月的展览迎来超过5万观众。展览闭幕当天，此次展览的主导者巴黎市立当代美术馆馆长法布里斯艾尔高特（Fabrice Hergott）接受新京报记者专访。他指出，尽管筹备展览前也有不少反对声音，但该馆首次采用与欧美艺术家完全对等的方式为中国艺术家做个展，是因为“美术馆要展示世界性，我们应该接受来自不同国家的艺术。”
展览汇集了曾梵志1990年至2013年创作的39件作品，其中就包括他最具有代表性的“面具”系列，如《面具系列6号》，还有2004年的作品《肖像》。
1992年 《九十年代中国美术（油画）双年展》获优秀奖 广州；《后八九中国新艺术展》香港艺术中心。
1993年在香港汉雅轩画廊举办“假面 · 曾梵志个人油画展”；作品《协和三联画》获“九十年代广州双年展”优秀奖。
1994年参加“首届批评家提名展”（中国美术馆）。
1995年 《中国前卫艺术展》西班牙巴塞罗那现代艺术博物馆；《从国家意识形态走出-中国新艺术》德国汉堡国际前卫文化中心。
1996年 《中国！》德国波恩当代艺术博物馆；《现实：今天与明天-九六中国当代艺术》北京国际艺苑；《首届当代艺术学术邀请展》北京中国美术馆。
1997年 《8 8-1-十五位中国当代艺术家》香港SCHONEI画廊；《"引号"-中国当代艺术展》新加坡国家美术馆。
1998年 《IT IS ME》北京太庙；《中国当代艺术》德国柏森；
《曾梵志：1993-1998》北京中央美术院画廊、四合画廊、上海香格纳画廊展出。
1999年 《开启通道》沈阳东宇当代美术博物馆；《中国现代艺术》美国旧金山LIMN画廊；《中国油画五十年》中国北京；《财富论坛画展》中国上海。
2000年 《未来》澳门当代艺术中心。
2007年5月，曾梵志第一件过千万的作品于香港佳士得拍出，其1996年作品《面具系列：11996第8号》估价为100万至150万港元，最后拍出1264万港元。事实上，曾梵志最吸金的面具系列早在上世纪90年代末便已进入拍场，但在1997年中国嘉德秋拍的首秀中，这幅估价为8万至10万元的《面具97》惨遭流标。
2008年6月《面具系列1996No.6》以高达7536.75万港元成交，刷新了此前蔡国强保持的最贵中国当代艺术品纪录。
2012年9月1日在北京798举办的芭莎明星慈善夜，曾梵志与冯小刚共同创作的作品《一念》拍卖了1700万元。
2013年《最后的晚餐》，（2001年作，油彩画布，220x395）拍出1.8亿港元成亚洲最贵当代艺术品。
2013年11月23日，《协和医院系列之三》香港佳士得拍出1亿港币落锤。
曾梵志在参加时尚界的慈善拍卖时，就曾捐出过一米七的大画，让主办方感激不尽。此外，曾梵志每年还拿出12万，在母校设立优秀学生奖学金；每年拿出10万美金，资助北大现代艺术档案的研究工作。曾梵志说自己以前也有过困难的时候，当时也接受过别人的帮助，爱心是需要传递的。对于这些在地震中丧失行走能力但仍旧热爱艺术的孩子们，曾梵志通过记者传达鼓励的话。
在地震发生后，曾梵志也到过地震灾区。“我刚开始的时候先是听别人说了一些关于‘艺术助残’的事情，后来见到周春芽听他详细地告诉我之后，我决定支持并真正地参与到这个活动中来。”之前不少社会各界人士都对“艺术助残”慷慨解囊，曾梵志也毫不例外，他一口气捐赠了35万人民币，这成为“五彩基金”成立以来收到的最大一笔单人捐赠。周春芽对曾梵志的善举表示出由衷的赞赏，他说：“为了让这一大笔善款发挥更大的作用，我们决定用这笔钱专门设立一个‘五彩基金·曾梵志艺术奖学金’，用作残疾孩子在艺术院校深造的学费，只要他们考上大学，奖学金正式开始启动。”慈善晚宴，曾梵志也出席了。
1993年作品《协和三联画》获“九十年代广州双年展”优秀奖。2010年12月19日，获得2010中国娇子新锐榜年度艺术家。
曾梵志的作品以其严谨而独特的造型，假面具的符号，在单纯而平静的背景衬托下，演绎着当下人们的精神状态，烦躁、不安.尽管带有卡通的色彩和调侃的味道，仍给人以沉重感和压抑感。他的作品在写实的外框下，采用隐喻和象征的表现主义手法，给人留下鲜明的印象。
