早期经历
陈平少时，家中十分贫困，可他又偏偏喜欢读书，尤其喜欢黄帝、老子的学说。陈平的哥哥见陈平喜欢交游，便承担了家中的全部劳动，使陈平有时间出外游学。
一年，正逢社祭，人们推举陈平为社庙里的社宰，主持祭社神，为大家分肉。陈平把肉一块块分得十分均匀。为此，地方上的父老乡亲们纷纷赞扬他说；“陈平这孩子分祭肉，分得真好，太称职了！”陈平却感慨地说：“假使我陈平能有机会治理天下，也能像分肉一样恰当、称职。”
等到陈平长大成人该娶媳妇了，富有的人家没有谁肯把女儿嫁给他，娶穷人家的媳妇陈平又感到羞耻。过了好长时间，户牖有个叫张负的富人，他的孙女嫁了五次人，丈夫都死了，没有人再敢娶她。陈平却想娶她。乡镇中有人办丧事，陈平因为家贫，就去帮忙料理丧事，靠着早去晚归多得些报酬以贴补家用。张负在丧家见到他，相中了这个高大魁梧的陈平；陈平也因为这个缘故，很晚才离开丧家。一次，张负跟着陈平到了陈家，陈家意在靠近外城城墙的偏僻小巷子里，拿一领破席就当门了，但门外却有很多贵人留下的车轮印迹。张负回家后，对他的儿子张仲说：“我打算把孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平又穷又不从事生产劳动，全县的人都耻笑他的所作所为，为什么偏把女儿嫁给他？”张负说：“哪有仪表堂堂像陈平这样的人会长久贫寒卑贱呢？”终于将孙女嫁给了陈平。因为陈平穷，张家就借钱给他行聘，还给他置办酒宴的钱来娶亲。
声东击西
公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。于是，陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王。后来又转入项羽手下做谋土。过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位，他在鸿门宴上见到了刘邦，认为刘邦将来必成大器。
于是，才华横溢的陈平就处于“身在楚营心在汉”的矛盾之中了。正在这时，刘邦被项羽困在咸阳，等于软禁。刘邦问计于张良，可张良也身陷敌营，一筹莫展。这时，他们想到了陈平，张良决定孤注一掷，暗中去找陈平。
没想到两人一见如故，相见恨晚。临别，张良直言来访的意图，陈平思考片刻后，说：“要从项羽身边救出刘邦，首先要‘调虎离山 ’，必须让范增离开项羽几天，不然怎么也不行。”
第二天，陈平设计：请项羽给楚怀王上义帝的尊号，送他到郴州去养老，这样项羽就可以此号召天下了。陈平的话，正中项羽的意。不久，范增上朝见项羽，项羽对范增说：“天无二日，民无二主。”
接着，项羽把陈平的话变成项羽他自己的话说了一遍，说是自己想起来的，范增立即附和说：“大王，这事儿还真得解决，宜快不宜迟。而且，这事儿还就得我去。”但范增毕竟也是谋士，临行前向项羽提出三件事，第一件就是不能让刘邦回到汉中，项羽答应后，范增才走。陈平估计范增走远了，就趁着早朝奏上一本说：“刚安定下来，必须节约。现在诸侯们聚集咸阳，每路兵马都不下四万人，军粮的负担极重，若不赶快让诸侯们回国，恐怕老百姓就负担不起了。”
项羽一听，大吃一惊，马上传旨：天下诸侯，路远的给10天期限，路近的给5天期限，在限期内作好回国的准备；唯有刘邦留在咸阳，陪王伴驾。
项羽扣住刘邦，也在陈平的意料之中，陈平趁各路诸侯返国的机会，授意张良，使用声东击西的计策。于是，刘邦依张良之意上表，向项羽请假回故乡沛县省亲。
项羽犹疑不决，张良故意说：“不能叫刘邦回乡取家眷，不然他也许就在沛县称王了。您不如派遣他带着残兵败将回汉中去，再派人去沛县取他的家眷做人质，好教他规规矩矩做人。”
陈平乘机上奏：“陛下既封刘邦为汉王，也已经布告天下，臣民共知，却不让他上任，恐怕不足以取信天下吧。人家也许会说，陛下一登位便说假话，那以后执行法令，也会阳奉阴违了。不如听张良的话，把刘邦的眷属当人质，留在咸阳，遣他回汉中去，这样既可以保全信用，又可以约束刘邦，这不是两全其美吗？”
项羽想了很久，同意了。刘邦心里欢喜无比，回营后立即拔寨起程。陈平出的声东击西的计策救出了刘邦，不仅保住了刘邦的性命，更为刘邦日后东山再起赢得了良机。
投奔刘邦
公元前205年春，因司马卯背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平不仅遭到了项羽的责备，而且他出的计谋项羽也不再采纳。陈平觉得自己成了受气包，说不定哪一天项羽还会杀他，尤其是他已看清了项羽是个鲁莽武夫，最终是不可能取得胜利的，于是他挂印封金、偷偷地走了。他想起在汉王手下的魏无知是自己的老朋友，不如也去投奔刘邦。
天快黑时，他逃到了黄河边，他请船夫送他过河。陈平上了船，从船舱里又出来了一个船夫。他想这两个人可能是水盗，以为他身上带着珠宝，想图财害命。陈平为人机灵，浑身是计。为了保全自己的性命，他马上脱了衣服，扔在船上，光着上身来帮船夫划船。船夫看他腰间什么也没有，衣服掉在船上也没有什么声音，知道他身上什么贵重东西都没有，也就打消了加害他的念头。一场凶险，竟被他轻而易举地化解了。
陈平经汉将魏无知推荐，面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘（陪他出行，为他驾驭马车的官员），并命他监护三军将校。这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂（也就是后人有时提起的“昧金”“盗嫂”），认为这种人不能信任重用。
刘邦经不住众人再三诋毁陈平，便也心生疑团，召陈平来质问道：“听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”陈平不紧不慢地回答道：“同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才来归附大王。我虽然还是我，但用我的人可不一样了。我久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔大王。我什么也没带，来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。没有钱，我就生活不了，也就办不了事。如果大王听信谗言，不起用我，那么，我收下的那些礼物还没有动用，我可以全部交出来，请大王给我一条生路，让我辞职回家，老死故乡。”寥寥数语，道明了各方的政治优劣，话中有话。
刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意为刘邦“六出奇计”夺取天下，成为西汉安邦定国的著名谋臣。
施反间计
公元前203年，楚汉战争到了最激烈的时刻。刘邦被项羽围困在荥阳城内达一年之久，并被断绝了外援和粮草通道。
刘邦向项羽求和，项羽不许，刘邦十分忧虑。这时，陈平献计，让刘邦从仓库中拨出四万斤黄金，买通楚军的一些将领，让这些人散布谣言说：“在项王的部下里，范亚父和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王。他们已经和汉王约定好了。共同消灭项羽，分占项羽的国土。”这些话传到霸王的耳朵里，使他起了疑心，果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。
为了彻底孤立项羽，陈平还要把范增除掉。为此不惜设计嫁祸于范增。有一天，项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问：“亚父范增有什么吩咐？”使者不解地问道：“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地说：“我们以为是亚父派来的人呢！”便叫几名小卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到会受此羞辱，大为气愤。
回到楚营后，把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。这时，范增向项羽建议应该加紧攻城，但是项羽却一反常态．拒不听从。过了几天，范增也知道了外面说他私通汉王的谣言，并且感到项羽已不再信任自己了，于是他就对项羽说：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地干。我年岁大了，身体又不好，请大王准我回家养老吧！”
项羽十分薄情，竟然毫无挽留之意，同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增一路走，一路叹气，吃不下，睡不着，伤心不已。他已经75岁了，哪儿受得了这么大的委屈？到彭城的时候，气得背上生了一个毒瘤，就此一病不起，呜呼哀哉了。项羽手下唯一的一个著名谋臣，竟被陈平略施小计就除掉了。
解荥阳围
项羽中了陈平的反间计，气死了范增，项羽大怒。公元前203年5月，项羽猛攻荥阳，形势十分危急，陈平就给刘邦献计：“请大王速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，大王就可以从西门冲出去了。”汉王同意了。不一会儿，陈平领着一个貌似汉王的将军纪信来见汉王．说把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，然后汉王就可以从西门突围了。
次日，天还没亮，汉军便开了东门，陈平差遣二千名妇女，一批一批地从东门出去。南、西、北门的楚兵一听东门外全是美女，便争先恐后地涌向东门。忽然，有人大喊“汉王来了！”大家抬头一看，果然是“汉王”坐在车里，由仪仗队开道：慢慢地走出东门。一直走到楚营近前，霸王才发现坐车出来的不是汉王。真正的汉王则乘着东门一片混乱，已冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等人杀开一条血路，已向关中方向逃去了。
智擒韩信
公元前202年2月，刘邦登皇帝位，史称汉高祖。封韩信为楚王。不久就有人上书告发楚王韩信谋反。刘邦向诸将征询对此事的意见。诸将都说：“赶紧发兵，活埋这个忘恩负义的小子！”高祖自知这些并不是好主意，就没有吭声。
这时，张良已经借口有病而功成身退了，只有陈平依然是刘邦身边最重要的谋士。刘邦便向陈平请教，陈平开始不肯出主意，直到刘邦再三追问，并说：“我打算派兵前去讨伐他，你看怎么样？”
陈平沉着地反问道：“这次有人上书告发韩信造反的这件事，还有人知道吗？”
刘邦说：“没人知道。”
“那韩信自己知道吗？”
“也不知道。”
陈平低头沉思了一会儿，又问：“陛下的军队比韩信的军队厉害吗？”
刘邦回答：“不见得。”
陈平又问：“陛下手下的战将中，有谁在战场上能敌过韩信？”
刘邦回答：“没有人能敌得过他。”
陈平说：“军队实力不如韩信，将领又不是韩信的对手，现在您反而要出兵去打韩信；一旦引起战争的话。胜负就难以预料了。这样做我真是很为陛下担心啊！”
刘邦一听，十分着急，连忙问有没有什么稳妥的办法。陈平说：“古时，天子常常在全国各地巡行，会见各地的诸侯。南方有一个地方叫云梦泽。陛下装作出游云梦泽，要在陈州会见各路诸侯。陈州在楚地西界，韩信听到天子出游，又到了他的地盘上，他当然会来谒见。当他谒见陛下的时候，您便可以把他抓起来。这样就不用派兵，只需一个武士就足够了。”
刘邦依计行事；韩信果然郊迎在路中央。刘邦便让埋伏下来的武士将韩信捆得结结实实，投入囚车中。后来刘邦把韩信贬为淮阴侯，留居京城，不让他到外地任职，韩信也就不能再有所作为了。陈平的这一计谋，避免了一场战争，消除了再度分裂割据的祸根，维护了新王朝的统一与安定。
智释樊哙
公元前195年，高祖刘邦击败叛军英布归来，创伤发作病倒了。刚回到长安，又听说燕王卢涫叛变，就派樊哙以相国的身份率军去讨伐。樊哙走后，有人对高祖说：“樊哙跟吕后串通一气，想等皇上百年之后图谋不轨。皇上不能不早加提防。”高祖对吕后干预朝政，早已不满，听说吕后又跟她妹夫樊哙串通一气，立时觉得情况严重了，他决意临阵换将，与陈平计议此事，最后，采用陈平的计谋，以陈平的名义前往樊哙军中传诏，在车中暗载大将周勃，等到了军营里，才宣布立斩樊哙，由周勃夺印代替。
高祖要陈平尽快地把樊哙的头取来，让他检验。陈平、周勃当即动身，在途中边走边细心合计。陈平说：“樊哙是皇帝的老部下，劳苦功高。况且他又是吕后的妹夫，可以说是皇亲国戚，位高爵显。眼下，皇帝正在气头上，万一他后悔了，我们怎么办？再说皇帝病得这么厉害，再加上樊哙是吕后的妹夫，她们姐妹二人必然会在皇帝身旁搬弄是非，到那时难免会归罪于咱们两人。”周勃一时没有了主张，便问：“难道把樊哙放了？”陈平说：“放是不能放的，咱们不如把他绑上囚车，送到长安，或杀或免，让皇上自己决定。”周勃也认为这是个好主意。到了樊哙的军营前，陈平命人筑起一座高台，作为传旨的地方，另外又派人持节（一种信符）去叫樊哙。樊哙得知只有文官陈平一个人前来，认为只是传达平常的敕令，也没多想，立即一个人骑马赶来接诏。
不料，台后忽然转出武将周勃，当即将樊哙拿下，钉入囚车。周勃又立即赶到中军大帐，代替樊哙，由陈平押解囚车返回长安。当走到半路，陈平忽然听说刘邦病故。他想：朝中必然由吕后主持政事，这可糟了。唯一可喜的是，幸亏先前未斩樊哙，还好向吕后交待。可即便如此，也怕夜长梦多，会有人在吕后面前说他的坏话，一定要先赶到长安，把自己的事解释清楚。他立即策马赶往长安，路上遇到使者传诏，让他屯戍荥阳。
于是，他又生一计，跌跌撞撞地跑入宫中，跪倒在汉高祖的灵前，放声大哭，边哭边说：“您让我就地斩决樊哙，我不敢轻易处置大臣，现在已经把樊哙押解回来了。”这明明是说给活人听的，是在向吕后表功。吕后姐妹听说樊哙没死，都松了一口气。看着陈平泪流满面的样子，就宽慰陈平。陈平又趁机请求留在长安，吕后也答应了，还拜他为郎中令，辅助新皇。陈平从而避免了一场大灾害。再次保全了自己。得以在吕后死后与周勃一起平定诸吕之乱，匡扶汉室。陈平觉得周勃的功劳更大，而以右丞相让与周勃。
出任汉相
有一次汉文帝问右丞相周勃：“天下一岁决狱几何？”周勃答不出来。汉文帝又问周勃：“天下一岁钱谷出入几何？”周勃还是答不出来。左丞相陈平答得爽快，“有主者。陛下问决狱，责廷尉；问钱谷，责治粟内史。”身为宰相，不该样样琐事都管，宰相的责任是辅佐皇帝，“外镇抚四夷诸侯，内亲附百姓，使卿大夫各得任其职焉”。周勃很惭愧，觉得自己的能力远远不如陈平，就称病辞去相位，于是陈平就一人独相。
总评
陈平的“六出奇计”为刘邦夺取天下起了重要作用。历史典籍中给他总结的六种计策是：
第一：离间项羽、范增，楚势由此颓衰。
第二：乔装诱敌，使刘邦从荥阳安全撤退。
第三：封韩信王郊，使韩信耿心效命刘邦。
第四：联齐灭楚，刘邦于是战胜项羽。
第五：计擒韩信，使刘邦翦灭异姓王而固其刘家天下。
第六：解白登之围，使刘邦脱离匈奴险境。
陈平一生充满传奇色彩，在秦朝末年，英才辈出，有资格被司马迁列入“世家”的，只有陈胜、萧何、曹参、张良、陈平、周勃六人。陈平能列其中，可见其功劳是很大的。
历代评价
刘邦：“陈平智有余，然难独任。”
胡综：“昔伊尹去夏入商，陈平委楚归汉，书功竹帛，遗名后世，世主不谓之背诞者，以为知天命也。”
刘邵：“术家之流，不能创制垂则，而能遭变用权，权智有余，公正不足，是谓智意，陈平、韩安国是也。”
陆机：“曲逆宏达，好谋能深。游精杳漠，神迹是寻。重玄匪奥，九地匪沈。伐谋先兆，挤响于音。奇谋六奋，嘉虑四迥。规主于足，离项于怀。格人乃谢，楚翼实摧。韩王窘执，胡马洞开。迎文以谋，哭高以哀。”
裴松之：“张子房青云之士，诚非陈平之伦。然汉之谋臣，良、平而已。若不共列，则馀无所附，故前史合之，盖其宜也。”
朱敬则：“神人无功，达人无迹。张子房元机孤映，清识独流。践若发机，应同急箭；优游澹泊，神交太虚，非诸人所及也。至若陈平、荀彧、贾诩、荀攸、程昱、郭嘉、田丰、沮授、崔浩、张宾等，可谓天下之菁英。帷幄之至妙，中权合变，因败为功，爰自秦汉，讫於周隋。”
司马贞：“曲逆穷巷，门多长者。宰肉先均，佐丧後罢。魏楚更用，腹心难假。弃印封金，刺船露裸。间行归汉，委质麾下。荥阳计全，平城围解。推陵让勃，裒多益寡。应变合权，克定宗社。”
司马光：“昔周得微子而革商命，秦得由余而霸西戎，吴国得伍员而克强楚国，汉得陈平而诛项籍，魏得许攸而破袁绍；彼敌国之材臣，来为己用，进取之良资也。”
范浚：“汉高祖以陈平为腹心，或计秘，世莫得闻。荀攸从魏武攻讨，常谋谟帷幄，时人及子弟，莫知其所言。古之君臣，于机事慎密；如此其至，是以决策举亊，鲜不有成。今庙堂之上，沈机秘画，必如汉髙之与陈平，魏武之与荀攸；则何攻之不克？何战之不胜？何敌之不摧？何宼之不灭哉！”
罗璧：“陈平为宰相，不问钱、谷、讼狱，丙吉为宰相，不问横道死人，但以镇国家、理阴阳、亲诸侯、附百姓为事，汲黯为九卿，拾遗补过，范文正公所至为政，敦礼教、厚风俗，皆识其大者也。”
归有光：“陈丞相倾侧扰攘楚、魏之间，卒归高祖，常出奇计，以救纷纠之难。迨诸吕擅王，无能有所匡正，而阿意顺旨，吕氏之权，由此以起。然能将相合谋，因间而发，遂定宗庙。盖其从高祖在兵间，不惮为诈，卒以此成功，可谓应变合权矣。”
丁耀亢：“张良、陈平，皆汉元臣也。从龙开辟，权谋固可尽除乎？然良之术多正，平之术多谲，故平有阴祸以贻后，良以寡欲而昌终。谋之所及，算人不如算天耳。”
