首届芝加哥马拉松确实在1977年举办，但这并不是在芝加哥举办的第一个马拉松。
早在1905年9月23日，伊利诺伊田径俱乐部（Illinois Athletic Club）就主办了“古典时代”的第一届芝加哥马拉松，比赛从Evanston出发，在Washington Park前结束，终点的赛道边站满了买了票的观众，超过10万名观众在赛道沿途观看了比赛：Rhud Medtzner后来居上，超过了赛前被看好的Louis Marks。第一届比赛有20人参赛，完赛者只有7人。
在1905-1909年间，芝加哥马拉松一直是由伊利诺伊田径俱乐部主办的精英赛事。
1910之后，比赛由芝加哥每日新闻（Chicago Daily News）赞助，直到1920年为止。古典时代的芝加哥马拉松主要是一场专业运动员的精英赛事，参赛规模并不大。
20世纪60年代，随着美国人民健康意识的增长，马拉松再次回归到人们的视线中。1972年，美国运动员弗兰克·肖特（Frank Shorter）赢得了1972年在慕尼黑举办的第20届奥运会的男子马拉松金牌成为了契机，使得美国中产阶级对马拉松的认同感越来越强。首届纽约马拉松在1976年举办，穿过了纽约的五个城区，接受普通人的报名，使得大城市马拉松风靡起来。
1976年的11月，来自拉萨勒街（LaSalle St.）大都会基督教青年会（Metropolitan YMCA）的五个年轻人讨论了芝加哥马拉松的筹备问题。他们包括：海德公园基督教青年会（Hyde Park YMCA）的体育主管Wayne Goeldner，一家金融咨询公司的合伙人，Midwest Masters Running Club的创始人Wendell “Wendy” Miller，Friends of Parks的执行主管Bill Robinson，Loop Center YMCA的妇女运动主管Sharon Mier，Swedish Convenant Hospital的心脏康复主任Noel Nequin。
1977年5月，Noel Nequin举办了芝加哥史上的第一次大型比赛：Ravenswood Bank Lakefront 10-Mile Run。比赛远超原计划200-300人的规模，吸引了超过1000名跑着参赛。芝加哥的新任市长，热爱跑步的Michael Bilandic也被邀请出席，市长夫人还请自为获胜选手颁奖。Michael Bilandic看到了这次10英里比赛的成功，于是决定把芝加哥建设成“the running capital of the world”。1977年6月，Wendy Miller说服了同样喜爱跑步的芝加哥商人Lee Flaherty，他的公司Flair Communications成为了赞助商。Noel Nequin和Lee Flaherty又和去年去世的芝加哥老市长Richard J. Daley的儿子William Daley谈妥，将Daely冠名给芝加哥马拉松，以表示对前任市长的纪念和对他支持马拉松事业的感谢。
于是，第一届现代芝加哥就在1977年9月25日举办了，它也成为了纽约马拉松的主要竞争对手。1977和1978年这的两届现代芝加哥马拉松的赛事名称是Mayor Daley Marathon（戴利市长马拉松）。
1979年，芝加哥马拉松的赞助商变为Beatrice Foods，提供高达13.5万美元的奖金。1982年之前，芝加哥马拉松是一个完全由业余跑者参赛的赛事，到了1982年，Greg Meyer以2:10:59夺冠，标志着芝加哥马拉松开启了新时代。
1983年，芝加哥马拉松跻身美国重要的马拉松赛事之一，成为了“四大”马拉松（五大的前身，除此之外，还包括波士顿马拉松，纽约马拉松，伦敦马拉松）的一员。
1984年，Beatrice Foods将奖金提高到了25万美元（比纽约马拉松高5万美元） ，意味着芝加哥马拉松为精英选手而与纽约马拉松成为了竞争对手。
1987年，Beatrice Foods退出了赞助商的行列，使得1987年的芝加哥马拉松只举办了半程比赛。
1988年，Heileman Brewing Company接手了芝加哥马拉松，一直到1991年。92年的芝加哥马拉松在没有赞助商的情况下举办。1993年，芝加哥马拉松迎来了LaSalle Bank。到了1994年，芝加哥马拉松被冠名为LaSalle Bank Chicago Marathon。
2006年，芝加哥马拉松与其他四个马拉松构成了初的“五大”马拉松。
2007年，美国银行收购了LaSalle Bank的母公司ABN Amro，因此2008年至今，芝加哥马拉松的官方名称更改为Bank of America Chicago Marathon。2007年的芝加哥马拉松因为高温（31摄氏度），官方决定提前关门，致使10934名参赛者未能完赛，其中有一名跑者因为天气过热而死亡，30名跑者住院，超过400名跑者接受了医疗服务。
报名费210美元。比赛当天年满16周岁。需要在6小时30分内跑完全程。
对中国选手而言，报名通道分为普通抽签报名，合作旅行社报名以及慈善名额三种，与伦敦马拉松类似，但在抽签名额的数量上要远高于伦敦马拉松，也是较易中签的WMM赛事之一。
2016年芝加哥马拉松比赛日程
Marathon Wheelchair Start
7:20 a.m.
Marathon Handcycle Start
7:21 a.m.
Athletes with Disabilities Start (AWD)
7:22 a.m.
Wave 1 Start
7:30 a.m.
Wave 2 Start
8 a.m.
Spectator access to Grant Park begins
9 a.m.
芝加哥马拉松的比赛日只有一天，轮椅组、手摇自行车组、残障运动员组先出发，随后按照参赛的水平，正常选手分两批先后出发。
在比赛当天，在格兰特公园（Grant Park）靠近起点的Butler Field会举办官方的赛后聚会：Bank of America Chicago Marathon 27th Mile Post-Race Party，时间是上午9点-下午3点30。
比赛路线：
Grant Park(Monroe DR. )→Columbus Dr.→Grand Ave.→State St.→Jackson Blvd.→LaSalle St.→Lincoln Park Conservatory→Stockton Dr.→Cannon Dr.→Sheridan Rd.→Inner Lake Shore Dr.→Addison St.→Broadway St.→Clark St.→Webster Ave.→Sedgewick St.→Well St.→Hubbard St.→Orleans St.→Franklin St.→Monroe St.→Jefferson St.→Adam St.→Damen Ave.→Van Buren St.→Ogden Ave.→Jackson Blvd.→Halsted St.→Taylor St.→Ashland Ave.→18 St.→ Halsted St.→Cermak Rd→Wentworth Ave.→33 St.→State St.→35 St.→Michigan Ave.→Roosevelt Rd.→ Columbus Dr.
沿线景观：
芝加哥马拉松采取环绕赛道，赛事起点和终点都在密歇根湖畔开阔的格兰特公园，这条路线充分展示了芝加哥城市景观特色，参赛者将穿越29个社区。
赛道可根据方位被分为三个部分，北部、西部、南部。每个方位的路线都能途径芝加哥标志性的建筑。MLB芝加哥小熊队的主场：瑞格利球场（Wrigley Field）在北部，NBA芝加哥公牛队的主场：联合中心（The United Center）在赛道西部，MLB芝加哥白袜队的主场美国行动通讯球场（U.S. Cellular Field）靠近赛道的南部，1994年世界杯的主场：军人球场（Soldier Field）在起点附近。
