《再见！绝望先生》的故事发生在一个问题班集体——2年へ组中，全班32个学生全部都曾经留级，被喻为是“绝望的学生们”。担任该班班主任老师的是一个名叫糸色望的青年男子。11月4日出生，在家排行老四，戴眼镜，喜欢穿和服，所有的装扮全都是怀旧风，喜欢读书，酷爱太宰治的《人间失格》，爱好甜食，父母家在信州县藏井泽是当地的旺族，口头禅是“绝望了！我对这个×样的×绝望了！”，因其姓名连读起来就是“绝望”故被全班同学戏称为“绝望先生”。
本作于2007年首次动画化，于7月7日至9月23日播放。每集都环绕一个大主题开始故事、故事内容亦主要是为介绍角色出场。片尾画面则请来其他知名漫画家负责插画。本作获颁第11回文化厅媒体艺术祭动画部门审查委员会推荐作品。
《俗·绝望先生》是继第1季大获好评后出现的作品，于2008年1月5日至2008年3月29日播放。每集改为分三个单元故事、节奏亦大为加快。而被讽刺为“原作粉碎机”的新房昭之和编辑出身的小黑祐一郎亦加强了动画的恶搞内容，使剧情甚至表达形式都变得相当疯狂。充分诠释了新房风。
其后，本作随着讲谈社新推出的OAD企划再度动画化。被称为“第2.5季”的《狱?さよなら绝望先生》，全部共三卷（上、注、下）。其上卷和2008年10月17日发售的单行本第十五集初回限定版一起发售，下卷在2009年2月17日和第十六集的初回限定版一起发售。两卷定价都是3470日元、和日语“再见”（さよなら）的读音相同。而《狱?さよなら绝望先生 注》则于2008年12月10日独立发售，价格是4725日元。
后来亦推出了系列中的第3季《忏·绝望先生》。于2009年7月4日开始播放。本季延续了第2季和OAD作品的特色、而每两集都有一部分故事具上下编的连贯性。制作组在开播不久决定同时推出新的OAD《忏·绝望先生 番外地》。其上卷与2009年11月17日推出的单行本第十九卷初回限定版一起发售，下卷则与2010年2月17日推出的单行本第二十卷初回限定版一起发售。每卷定价为3470日元。
