连横，公元1878年（清光绪四年）出生于福建龙海的一个富商之家，为连南夫第二十四世孙。连横自幼受到传统的祖国文化教育，受父亲连永昌的影响尤其喜爱历史。幼时在家塾发蒙，连氏祖宅地广十亩，庭园之间满植果木花卉。
连横12岁那年，其父因家中人众扩造了祖居，又买下左邻一位官宦别业--宜秋山馆，作为他们兄弟的读书之地。连横曾这样回忆他幼时的读书环境："(宜秋山馆)地大可五亩，花木幽邃，饶有泉石之胜。余少时读书其中，四时咸宜，于秋为最。宜赏月；宜听雨；宜掬泉；宜伴竹；宜弹琴；宜读书；宜咏诗；无往而不宜也……余时虽稚少，除读书养花之外，不知有所谓忧患者，熙熙嗥嗥凡五六年。"
在这样幽雅的家园中无忧无虑地成长。然而近代中国灾难深重，复巢之下，安有完卵？外敌袭来，无人可免。连横18岁时，家难国难接踵而来。他的父亲因故乡沦亡悲愤不已，于1896年8月14日辞别人世。台南陷落不久，日本政府相中城北环境，要在此地建造法院、宿舍，征购了连家祖屋。于是连氏家族被迫别离了已经聚居二百余年的故宅流散四方，连横一家也迁到城西。
1897年，连横已长大成人，不能忍受统治者的横暴，孑然一身来到大陆，进上海圣约翰大学求学。但不久奉到母令要他回台完婚。连横不忍拂逆寡母的意愿，只好返家迎娶。夫人沈璈，出身一位寄籍台南的大陆富商家庭，知书识礼，温顺贤惠，善于持家。夫妻情感甚笃，连横沉浸在婚后的幸福中，一时不再作远游之想。
但是，美满的家庭生活不能抚平连横心中的痛楚。台湾沦丧后，一群不甘俯首做顺民的士人在彷徨苦闷中，经常以诗浇愁，抒发国破家亡之痛和思怀祖国之情。他们结成诗社，互相策勉，彼此唱和，刊行诗集，岛上一时诗风大盛，历四十年而不熄。这种现象在台湾历史上是前所未有的，在当时中国各省区也是惟一的。连横新婚不久，便与十位诗友结成日据时期台湾岛上成立的第一个诗社———浪吟诗社。
连横文名日著，1898年，被台南一家报纸聘为汉文部主笔，他利用这一条件，不断地在报纸上发表一些精粹的小文章，介绍台湾各地的山川、古迹、物产、风俗等，唤起人们的乡土之恋。这年是他报人生涯的开始。
往返于两岸之间连横尽管有了一份安定的、收入不菲的工作，但毕竟是活在异族旗下，于是四年之后的1902年，他再次来到大陆。但一到厦门，看到晚清官场的腐败萎靡景象，又十分失望，他深感清朝政府不足有为，不久又返回台湾。经过此行，他服膺了孙中山领导的同盟会纲领，将光复台湾的希望寄托在祖国的复兴上，开始参与推翻清朝的斗争。
1905年，反清活动
国内政情也出现新的发展，连横在彼岸觉察到了这种变化，便携眷移居厦门，他在那里办了一份名为福建日日新报的报纸，以激烈的言论宣传革命排满思想。南洋的同盟会人士得知这一消息，派了一位闽籍会员到厦，准备将它改为同盟会机关报。清朝官府对这份报纸感到犹同芒刺在背，必欲扑灭而后安。有一次，连横正在理发，清吏闻风而来，幸好他得到内线及时通报，急遽走避，其时他头面须发尚未剪理完毕。清朝政府几度搜捕不获，最后竟串通驻厦日本领事馆强行将报馆封闭，正在这时，连横忽接丈人在台去世的讣告，于是不得已又回台湾。次年，连横与诗友创立南社。1908年举家迁徙台中，随即加盟台湾报界的另一中心--台湾新闻。就是从这时起，他开始撰写一生中最重要的一部著作--《台湾通史》。
光绪二十八年（1902年），24岁。连横先到厦门捐得监生，再赴福州应补行经济特科乡试，不第。同年8月，在福州曾游马尾，并作《马江夜泛》：“螟色迷天末，清空起棹讴。山随帆影转，月逐浪花浮。横槊苍凉夜，艰危击楫秋。马江呜咽水，何日挽东留？”
同年三月二十一日（4月28日），英国伦敦公会牧师梅逊·山雅各（J·Sadler）在厦门创办《鹭江报》。
连横落第返台路过厦门，正好《鹭江报》招聘主笔。前往应聘，被录取。连横撰写的长篇专论《满洲最近外交史》，在《鹭江报》上连载了十多期。连横在厦作《游鼓浪屿》：“倚剑来寻小洞天，延平旧迹委荒烟。一拳顽石从空坠，五色蛮旗绝海悬。带水犹存唐版籍，伏波已失汉楼船。日光岩畔钟声急，时有鲸鱼跋浪前。”他在郑成功当年为屯兵而凿的鹿泉吟诗：“痛饮狂歌试鹿泉，中原何处着先鞭？麾戈且驻乌衣国，倚剑重开赤嵌天。故垒阵图云漠漠，荒台碑碣水涟涟。时朝鼓浪山头望，极目鲲溟几点烟。”连横于1903年年底辞职回台湾。
光绪三十一年（1905年）春，连横携妻、子，取道台北淡水，抵达厦门，举家借住鼓浪屿。和爱国华侨黄乃棠、台湾好友蔡佩香一起筹办《福建日日新闻》报，主持笔政。《福建日日新闻》报社址设在厦门市大同路附近的大史巷。《福建日日新闻》报旗帜鲜明地反对封建专制和反对帝国主义。1906年春，南洋同盟会派闽人李竹痴前来厦门，商议将《福建日日新闻》改组为同盟会的机关报。但因《福建日日新闻》不久后被清政府查封而未果。《福建日日新闻》报前后不到一年，连横曾遭密探跟踪，两次险遭暗杀。连横被迫关闭《福建日日新闻》，返回台湾。担任由《台澎日报》改版而成的《台南新报》汉文部主笔，并开始撰写《台湾通史》。
1911年秋，大病一场
然而这时，辛亥革命发生了。连横精神为之一振，心中充满希望。
1912年，35岁的连横第四次前往大陆，行前以家事嘱托沈夫人，做了义无反顾的准备。他取道日本到上海，每日与聚集在那里的悲歌慷慨之士、翰墨词林之客往来，抵掌而谈天下事，纵笔为文，评论当时得失，意气轩昂。1913年春，连横为参加华侨选举国会议员来到北京。不久周游全国各地。他先出居庸关，入张家口，穿大境门，至阴山之麓而返。然后沿京汉路南下，过邯郸，临广武，登大别山禹王宫，升武昌黄鹤楼。顺流而下，游览沿江各地。入秋后，更渡黄海，历辽沈，观觉罗氏之故墟，寻旧俄之战迹，最后来到吉林，先后任事于当地两家报纸。
连横此次出关，本是为了实现他多年来一直萦绕梦中的“弃儒酬壮志，今日有经童”的理想，但关外的风气同样不能使他振作，很快他就感到“剑气箫心一例消”。那时，二次革命已经失败，民国之初带来的光明前景已逐渐暗淡。次年春天，他上书北京清史馆，自请修撰华侨志，不久接到馆长赵尔巽的聘书，再次来到北京。他朝夕与一群逊清遗老相对，心情并不愉快，但借机阅读了清室有关台湾的全部档案，这对他编写《台湾通史》带来莫大帮助。不久，便以老母在堂，少妇在室，驰书促归为由辞去馆职，于1914年冬回到台湾。
连横倦游归来，再入《台南新报》。次年，慈母见背。不久，移居台北。从此他便专心从事《台湾通史》的撰拟。他呕心沥血，辛劳五年，1918年完成了这部历史巨著。1920年，《台湾通史》上、中册在台北相继出版。次年，下册也随之付梓。连横以他无比坚强的毅力完成了毕生的宿愿，又及身看到它的刊布，终于有以安慰先人了。他也因此而名声大噪。
在完成《台湾通史》这本著作以後，连横於1919年移居台北，受雇於华南银行的发起人，板桥林家的林熊徵，帮忙处理与南洋华侨股东往返的文牍（林元辉 1998，7）。1923年，连横与夫人一起同游日本。1926年，连横又举家移居杭州一年，1927年回到台湾（连震东 1962）。
连横在回到台北以後，与友人黄潘万合开了一家书店，店名叫做雅堂书局。该书店标榜不卖日文书籍文具，但却又代理台湾总督府采购有关南方资料的汉文书籍业务，而成为御用书店（林元辉 1998，8）。该书店在两年後就因经营不善而关闭（连震东 1962b）。
1936年春，连横在沪患肝病，6月28日病逝，享年59岁。弥留之际，嘱咐连震东：“今寇焰逼人，中日终必有一战。克复台湾即其时也，汝其勉之。”后不到二月，震东诞子，因名之为“战”。
连横一生著作甚丰，但生前出版的仅两种，《台湾通史》即其一。连横修撰台湾历史的愿望发端于他13岁那年。当时，其父连永昌有感于山雨欲来，似怀着未雨绸缪之思想，买了一部《台湾府志》送给他，并告诉他：“汝为台湾人，不可不知台湾事。”乙未割台后，连横看到日本统治者为了泯灭台湾人民的民族意识，竭力弃毁台湾的历史文献，有意伪造虚假的历史愚弄当地民众，感于“国可灭而史不可灭”的古训，立下编写一部贯通台湾千年历程的信史的宏志。他网罗旧籍，博采遗闻，旁及西书，参以档案，穷十年之力而终告竣事。
《台湾通史》
为文言纪传体史书，略仿司马迁《史记》之法，凡36卷，为纪4、志24、传60，共88篇，都60万余言(表则附于诸志之末，图则见于各卷之首，这是作者的创举)，完整地记载了台湾从隋炀帝大业元年(605年)至清光绪二十一年(1895年)1290年可以确凿稽考的历史。
《台湾通史》杀青，结束了“台湾三百年无史”的历史，也使日本人士大惊。原来日据台湾之后，为了了解和治理台湾，早想编写一部台湾历史，并在总督府下设置了专门机构，但因为作之不易，积久不能成事。连横之书一出，日人立即为其才学倾倒，虽然他们甚不满于连横的立场，但此书也正因他们需要，于是两代总督为之题词。此书一出，全岛风行，督府当局自觉才力难匹，从此再没有出版类似著作。由于日本政府的阻挠，《台湾通史》当时未获在大陆发行。连横的知音章太炎读后叹为“必传之作”。直到抗战将要胜利的1945年春，才由商务印书馆在国内重印。上世纪80年代，大陆中华书局新出版了这部著作。
《秋风亭吊镜湖女侠》
安庆之役，秋瑾被杀，其友吴芝瑛葬诸西湖。光复后，芝瑛复募款修墓，筑秋风亭蔽之，盖用女侠就义语也。余至西湖，曾拜其墓，怆然以吊。
镜湖女侠雌中雄，棱棱侠骨凌秋风。只身提剑渡东海，誓振女权起闺中。归来吐气如长虹，磨刀霍霍歼胡戎。长淮之水血流红，奔流直到浙之东。花容月貌惨摧折，奇香异宝犹腾烘。鹃啼猿啸有时尽，秋风之恨恨无穷！
《西湖游罢，以书报少云，并系以诗》
一春旧梦散如烟，三月桃花扑酒船。他日移家湖上住，青山青史各千年。
《煤山吊明怀宗》
人生不幸为天子，四海何以处寡人。社稷存亡甘一殉，江山破碎惨无春。鼎湖龙去余弓剑，废苑鹃啼乱鬼磷。我欲排天叫阊阖，中原已见国旗新。
《芦沟桥》
襕衫曾染曲尘黄，挥手东华事可伤。乡梦渐多春梦减，芦沟桥畔月如霜。
《黄花祭》
西风一夜吹黄花，黄花落地起咨嗟。誓将烈士血，造成新中华。中华兴，烈士逝，中华亡，烈士继，年年三月廿九黄花祭。
《寄曼君》
痛饮黄龙未可期，投荒犹忆李师师。杏花春雨江南梦，衰柳寒笳塞北诗。此日飞鸿传尺素，他时走马寄胭脂。镜中幸有人如玉，位置芦帘纸阁宜。
连横是前中国国民党主席连战的祖父，是台湾著名爱国诗人和史学家，被誉为“台湾文化第一人”。在日本殖民统治下，“生根台湾，心怀大陆”的连横努力发扬中华文化，著有《台湾语典》和《大陆诗草》等，并整理了《台湾通史》一书，声名远播。
连战在《祖父与我》一书中说，在他出生前两个月，祖父连横患肝癌弥留上海时留下遗言：“中日必将一战，若生男则名‘连战’，寓有自强不息、克敌制胜之意义，又有复兴故国、重整家园之光明希望！”连战出生后即得名为“战”。但其母感到让独生子“抗战一辈子”未免太辛苦，所以为他起号叫“永平”，即“永远和平”。1946年，10岁的连战随母到了台湾。
