1988年2月，推出首支个人单曲《加糖咖啡》，收录于《辉煌的日子》合辑中，从而正式进入演艺圈。
1990年，陶晶莹在张雨生的引荐下参加了“金旋奖歌唱比赛”，并因此加入飞碟唱片；同年10月，推出首张个人音乐专辑《天空不要为我掉眼泪》，收录了包括《怕你知道我在爱你》、《我不能这样爱你》等在内的10首歌曲。
1991年，担任中视综艺节目《今夜来抓狂》的主持人，从而开启了主持生涯。
1993年，担任华视综艺节目《好彩头》的主持人；同年，担任华视喜剧综艺秀《笑星撞地球》的主持人。
1995年6月，推出第2张个人音乐专辑《非比寻常》；同年，担任华视游戏互动类节目《滚球大战》的主持人。
1996年8月，推出第3张个人音乐专辑《漂亮》，收录了包括《我知道我不够漂亮》、《爱情悲喜剧》等在内的10首歌曲。
1997年，出演个人首部电视剧《音乐爱情故事》；同年7月，推出第4张个人音乐专辑《电子情人》。
1998年11月，推出个人单曲《湖心草深长》，收录于《想念雨生》合辑中；同年，担任“第9届金曲奖颁奖典礼”的主持人。
1999年，签约丰华唱片，成为旗下签约艺人；同年2月，推出第5张个人音乐专辑《我变了》，收录了包括《姊姊妹妹站起来》、《是不是听你歌唱》等在内的10首歌曲，整张专辑的曲风涵盖了抒情、迷幻、Rap、Rock、Jazz等多种音乐风格；同年8月，推出首张个人精选辑《你又复活了》；同年9月，推出个人第一本有声书《DEMO日记》；同年，凭借综艺节目《恋爱讲义》获得“第34届金钟奖”最佳综艺节目主持人奖；之后，担任“第10届金曲奖颁奖典礼”的主持人。
2000年9月，推出第6张个人音乐专辑《爱缺》，收录了包括抒情歌曲《太委屈》、轻快节奏的歌曲《瘸鸟》等在内的10首歌曲，而陶晶莹也凭借歌曲《太委屈》获得更多关注。
2001年，凭借主持节目《娱乐新闻》而获得“第36届金钟奖”最佳娱乐谐趣节目主持人奖；同年10月，推出第2张个人精选辑《爱唱歌 爱创作 2001晶选集》。
2002年5月，推出第7张个人音乐专辑《青春》，收录了包括《我想我是真的疯了》、《两个寂寞》等在内的11首歌曲；同年，为动画电影《飞天小女警》中的毛毛配音。
2003年，担任东风卫视明星访谈类节目《今夜陶子秀》的主持人。
2005年，签约海蝶音乐，成为旗下签约艺人；同年9月，推出第8张个人音乐专辑《走路去纽约》，收录了包括《嫉妒》、《叶枯过》等在内的10首歌曲。
2007年，与林郁智、林暐恒搭档主持中天综合台综艺节目《大学生了没》；同年，担任中视歌唱选秀节目《超级星光大道》的主持人。
2010年，担任东南卫视音乐综艺节目《拉芳星光大会》的主持人；同年，获得“第45届金钟奖”综艺节目主持人奖的提名。
2011年，担任中视综艺节目《陶子艺言堂》的主持人；同年，担任纬来综合台明星访谈类节目《姊妹淘心话》的主持人。
2012年，入围“台湾电视金钟奖”最佳综艺节目主持人奖。
2013年，签约少城时代，成为旗下签约艺人；同年6月，担任湖南卫视选秀娱乐节目《快乐男声》的评委；同年12月，获得“第七届无线音乐盛典”年度最受欢迎港台女歌手奖。
2014年4月5日，获得“第四届全球流行音乐金榜”年度全能艺人奖，歌曲《是爱》获得最佳合唱歌曲奖，而歌曲《真的假的》则获得年度20大金曲、洛杉矶AM1300中文电台年度点播冠军；同年，获得“QQ音乐年度盛典”最佳跨界女艺人奖。
2015年3月13日，推出个人单曲《如你一般的人》，该歌曲由张嘉佳作词、陈建骐作曲。
2016年9月，作为猜评团成员参加江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜》的录制；同年10月，参加在上海举行的“简单生活节”，并现场演唱了《太委屈》、《女人心事》等歌曲；11月26日，担任第53届金马奖颁奖典礼的主持人。
2017年9月，作为猜评团成员参加江苏卫视音乐挑战真人秀节目《蒙面唱将猜猜猜第二季》的录制；同年，担任第54届金马奖颁奖典礼的主持人，
▪ 2010 “第45届金钟奖”综艺节目主持人奖 （提名）
▪ 2007 第42届 金钟奖 娱乐综艺节目主持人奖 超级星光大道 （获奖）
▪ 2007 第42届 金钟奖 娱乐综艺节目奖 超级星光大道 （获奖）
▪ 2003 第20届 中国电视金鹰奖突出贡献奖 （获奖）
▪ 2001 第36届 金钟奖 最佳娱乐谐趣主持人 娱乐新闻 （获奖）
▪ 1999 第34届 金钟奖 最佳综艺主持人奖 恋爱讲义 （获奖）
▪ 2014 第四届 全球流行音乐金榜洛杉矶AM1300中文电台年度点播冠军 《真的假的》 （获奖）
▪ 2014 第四届 全球流行音乐金榜年度全能艺人 （获奖）
▪ 2014 2013年度蒙牛酸酸乳MusicRadio中国TOP排行榜港台地区年度最佳唱片 真的假的 （获奖）
▪ 2014 第四届 全球流行音乐金榜年度20大金曲 《真的假的》 （获奖）
▪ 2014 第四届 全球流行音乐金榜 年度最佳合唱歌曲 是爱 （获奖）
▪ 2013 第七届 “第七届无线音乐盛典”年度最受欢迎港台女歌手奖 真的假的 （获奖）
▪ 2001 第一届 华语歌曲排行榜 二十大金曲 太委屈 （获奖）
▪ 2000 PLAY流行乐刊「异形音乐奖」及「翻身大跃进奖」 （获奖）
▪ 2000 飞碟电台劲碟民选大赏 十五大点播金曲 姐姐妹妹站起来 （获奖）
▪ 2000 获飞碟电台劲碟民选大赏九月之星金曲奖 我变了 （获奖）
▪ 2000 台北之音HIT FM音乐大奖之票选金曲 离开我 （获奖）
▪ 2000 飞碟电台劲碟民选大赏 我最喜爱的对唱曲调奖 爱哟 （获奖）
▪ 1998 劲碟大赏 我最喜欢的两人对唱曲银奖 （获奖）
▪ 2014 2013年度蒙牛酸酸乳MusicRadio中国TOP排行榜港台地区年度全能艺人 （获奖）
▪ 2014 2014QQ音乐年度盛典“最佳跨界女艺人” （获奖）
▪ 1998 VOGUE时尚艺人奖 （获奖）
陶晶莹尽管是以歌手的身份走进娱乐圈，但她给人留下很深刻的印象更多的则是因为她的主持能力而非她的歌唱能力。陶晶莹的音乐发展不如她在主持界吃香，但她也是一位很认真且很有个性的歌手。歌曲《我变了》、《爱缺》也能彰显出陶晶莹在音乐上的不安分守己（腾讯评） 。
陶晶莹的外形虽然并不出众，但她却有着麻辣的论点、犀利的言谈（网易评） 。
陶晶莹的伶牙俐齿、她的善解人意、她的幽默、她的搞怪甚至刁钻，常常为人津津乐道、又怕又爱。在以主持闻名的同时，她也是流行乐坛一位出道多年、个性突出的创作型歌手。后者的成就往往由于前者的光芒而被忽视（《北京青年报》评） 。
