1987年10月1日，发行个人首张国语专辑《萍聚》，收录同名单曲《萍聚》，该曲原来在青年救国团已广为留传，故专辑推出后，受到诸多年轻人的喜爱，李翊君就此一曲成名。
1988年5月1日，自剧校毕业；同年发行国语专辑《珍重再见》；11月1日，发行国语专辑《你是我毕生的爱》。
1989年7月1日，发行国语专辑《再回首》收录同名单曲，与同时发片的歌手姜育恒主打同一首歌。
1990年1月1日，发行国语专辑《这样的我》销售量超过100万张，其中收录东洋翻译单曲《风中的承诺》风靡一时，为KTV中点播率极高的歌曲；2月1日，参与发行国语合辑《发烧大碟》，收录华视八点档琼瑶连续剧《六个梦之婉君》同名主题曲《婉君》，并因此曲打开在大陆的知名度；8月1日，发行三张个人精选辑《李翊君选辑1、2、3》；11月1日，发行国语翻唱专辑《暗恋》。
1991年1月1日，发行国语专辑《雪珂》，其中收录的同名主打曲是中视八点档琼瑶连续剧《六个梦之雪珂》的主题曲，进一步在大陆走红；5月1日，发行国语专辑《不会再有的错》收录个人首度填词创作单曲《只有自己伤心最适合》。
1992年8月1日，发行国语专辑《天天爱日日愁》，收录台视八点档连续剧《末代皇孙》片尾曲《冲不破情网》。
1993年5月1日，发行国语专辑《相思的烈酒》 ；12月1日，首度发行闽南语专辑《苦海女神龙》，收录多首70年代黄俊雄布袋戏插曲，引起较大回响，并以此专辑入围台湾金曲奖最佳方言歌曲女演唱人奖。
1994年7月1日，发行闽南语专辑《黑玫瑰》再次收录多首70年代布袋戏插曲；12月1日，发行个人精选辑《李翊君钻石金选》。
1995年3月1日发行国语专辑《诺言》；8月1日，发行台语专辑《举得起放抹落》。1996年5月1日，发行国语专辑《谁能禁止我的爱》。
1998年，演唱电视剧《还珠格格》片尾曲《雨蝶》，在中国内地再尝走红滋味，歌曲收录于同年7月发行的专辑《誓言谎言》中，专辑获得120万的销售成绩。
1999年，发行《还珠格格》主题曲续辑《你那么爱她》，其中和迪克牛仔所合唱的《回头是岸》 是特别为同年举行的内地巡回演唱会所专门设计的歌曲，并以此宣布演艺生涯进入另一种境界，以现场LIVE演唱会的表演形式为主轴。
2000年5月，发行国语专辑《爱上孤独的男人》，李翊君亲自参与制作，台湾乐坛制作人林明阳、袁惟仁、黄怡联合制作；11月，发行国语新歌精选辑《何日君再来》。
2001年6月，发行个人第34张专辑“风云再起经典系列之一”《重生》，完全改编翻唱自日本女歌手中岛美雪的专辑，由连获三届金曲奖的制作人蔡宗政及林东松等人携手打造，重编抒情、摇滚、爵士、Newage等曲风；7月，发行国语专辑“风云再起经典系列之二”《顺风逆风》，重新诠释了七八十年代十首经典戏剧主题曲。
2002年5月，发行国语专辑《沉迷》，曲风多变，唱腔不再激情悲苦，而是改为内敛柔和但深情。2005年加盟创意唱片；12月12日，发行专辑《勇敢的爱》 其中歌曲《红尘》为八大电视台《红拂女》主题曲。
2006年，作为北京赛区首席评委参加由上海盛大网络与中国农业银行联合主办、光线传媒加盟的选秀活动“星秀计划”。
2007年年底，参与发行《星星知我心电视原声带》，收录两首李翊君演唱的曲目《陪伴没有距离》和《渴望明天好天气》。
2008年，发行翻唱专辑《永恒的爱》。2009年10月14日开始，和罗时丰合办的“国台办”巡回演唱会从台北国际会议中心起跑 。
2011年7月，参加厦门卫视节目《超级明日之星》担任评审；9月，加盟华特唱片并发行国语专辑《男人坏》；12月24日晚七点半，李翊君在北京人民大会堂举行“《让爱回家》”—李翊君2011琼瑶经典影视歌曲演唱会。
2012年9月4日，发行国语专辑《爱上寂寞》。2013年1月8日，在北京保利剧院开启大陆巡回演唱会之旅；7月3日，发行国语专辑《愿赌服输》。
2015年1月，担任《有梦出头天》歌唱导师。2017年10月参加四川卫视《围炉音乐会》担任演唱嘉宾。
热门歌曲
01.萍聚
02.风中的承诺
03.多情人都把灵魂给了谁
04.萍聚
05.诺言
06.婉君
07.沙漠寂寞
08.最爱最恨都是你
09.雨蝶 泪海 往事随风 明天的明天
10.萍聚
11.冲不破情网
12.不让我的眼泪陪我过夜
单曲
歌曲名称（歌曲说明）
红雨 （VS孟庭苇）
六个梦 （VS高胜美&孟庭苇）
浪花 （一帘幽梦片尾曲）
渡口 （一帘幽梦插曲）
风雨爱人 （情剑山河主题曲）
爱我你怕了吗 （VS姜育恒）
船过水无痕 （VS郭桂彬）
帝女花 （帝女花主题曲）
我的心事其实是你 （一代皇后大玉儿主题曲）
永远疼惜你 （vs李茂山）
2008年5月，将专辑《永恒的爱》发布会和原定的宣传通告全部改为赈灾活动；5月15日，参加中央电视台《中华情》栏目录制赈灾歌曲；5月17日，参加内蒙古人民广播电台会同自治区红十字会、扶贫基金会、爱心扶贫促进会在呼和浩特新华广场举行的《草原人民心系灾区——内蒙古人民广播电台大型赈灾义演》活动，献唱《感恩的心》并募捐了七万元的善款；6月，作为“海峡传情”爱心大使参加东南卫视《海峡传情》节目；6月，带病参加“让爱延续，帮助四川灾区重建家园”大型慈善晚会；6月26日，参加由威海团市委、威海市红十字会主办的“万众一心 情系灾区”义演晚会。
2009年7月，参加公益栏目《天下无双》公益群星演唱会。2010年4月，和女儿香奈儿一起出席反家暴少儿版网站上线记者会。
2011年12月，与演唱会主办方一同在微博平台发起了一项名为：“温情圣诞节，温暖抗战老兵”的特别行动，每天有好几十件羽绒服送到抗战老兵手上，温暖身体更是温暖他们的心。
2014年4月4日，担任公益大使为留守儿童献唱“关爱留守儿童，邦泰圆梦内江”活动。
音乐
▪ 1995 第6届 台湾金曲奖最佳方言歌曲女演唱人奖 苦海女神龙 （提名）
李翊君是属于歌红人不红的类型，歌红到朗朗上口，但人却叫不上名字来，歌声滚瓜烂熟，名字和人出现的时候，还是要想一想才能知道是谁（信息时报评） ，声音成熟、内敛（西安晚报评），从《萍聚》出道开始，多年来演唱的很多歌曲都成为电视剧的主题曲进入内地，其中琼瑶影视作品的音乐占比重最大，尤其是她演唱的《婉君》同名主题曲令人印象格外深刻（北京日报评） 而李翊君本人也凭借着这些人们耳熟能详的经典之作和其专有的“翊式情歌”一直屹立在歌坛（北方网、21CN音乐、新浪娱乐、京华时报评） ，是台湾民谣曲风的代表人物之一（北京晚报评）。
