1986年，辛晓琪在田园唱片发行首张个人专辑《寂寞的冬》出道，但不久后田园唱片倒闭。
1987年，辛晓琪与福茂唱片签约。
1989年8月9日，发行第二张个人专辑《在你背影守候》。《在你背影守候》专辑获十大新人暨十大专辑。
1991年，参加华视华夏访问团赴美加巡回演唱。9月1日，发行第三张个人专辑《一夜之间》。
1992年9月2日，发行第四张个人专辑《花时间》。在此期间，辛晓琪的歌唱功力虽然备受肯定，专辑也颇受好评，但并未打开知名度。灰心之下，辛晓琪想要放弃歌唱事业。但李宗盛在听过《花时间》专辑中的《自私》后，便通过朋友，在辛晓琪与福茂唱片解约时，将她签约至滚石唱片。
1993年，演唱香港电影《仙鹤神针》主题曲《傲》。演唱香港电影《青蛇》主题曲《莫呼洛迦》、《人生如此》。演唱香港电影《醉拳》主题曲《熄缘》、《不见别的心》。
1994年，演唱电视剧《倚天屠龙记》片尾曲《俩俩相忘》。演唱电视剧《侠义见青天》插曲《雨霖铃》、《忘川》。担任黑松汽水年度广告主题曲《当我身旁有你在》的演唱。参加香港情牵女人心演唱会。演唱新加坡连续剧《缘尽今生》主题曲《熄缘》。在合辑《爱在情歌蔓延时》与李宗盛对唱《始终只爱你》。发行第一张《辛晓琪历年精选》专辑。凭《领悟》一曲夺香港年度十大中文金曲，并获多项奖项。
1995年，出版《领悟》英文版《LOVE RUNS DEEP》EP，被选为情人节活动代言人。9月1日，发行第七张个人专辑《遗忘》。发布第一本乐谱书《无法遗忘》。赴美国洛杉矶举行歌友会。应香港商业电台之邀赴港参加演唱会演出。与杜德伟在台北国际会议厅及新加坡室内体育馆举办“95辛知杜明亚洲超级演唱会”。又演唱台语合辑《春天的花蕊》。12月22日，发行首张个人英文专辑《Winter Light》。
1996年，与赵传合唱连续剧《今生今世》主题曲《仿佛是昨天》及插曲《非你不等》。演唱《领悟》粤语版《结果》。演唱香港亚视连续剧《我和春天有个约会》主题曲《离春天多么远》。应《Hong Kong AIDS Foundation》之邀参加《Red Ribbon Concert》演唱。于台中东海大学举办“爱上他不只是我的错”个人演唱会。应辽宁电视台之邀参加春节联欢会演出。赴上海举行歌友会。9月1日，发行第八张个人专辑《爱上他不只是我的错》。担任张国荣“跨越97”世界巡回演唱会香港、台湾等地26场的特别嘉宾。
1997年4月1日，发行第九张个人专辑《女人何苦为难女人》 。于台北国际会议厅举行两场“辛晓琪97女人女人超级旗舰演唱会”。应文莱华人娱乐协会之邀举办演唱会。应湖北电视台之邀赴武汉参加《明天会更好》台庆演唱。
1998年，应美国旧金山汐谷“美华计算机协会-NBI”之邀赴湾区举行个人小型演唱会。于台北南港红馆举行“98红男绿女承认辛晓琪”个人演唱会。成为国际知名杂志《ELLE》十月份封面人物，并为七周年《真实女人》代言人。9月1日，发行第十张个人专辑《每个女人》。
1999年，发行第一张精选辑《守候辛晓琪/Waiting For Winnie Hsin》 。10月12日，发行第十一张个人专辑《怎么》。《每个女人》专辑荣获中华音乐人交流协会颁发1998十大专辑奖。
2000年10月2日，发行第十二张专辑《谈情看爱》。于台北举行“谈情看爱”个人演唱会。
2001年11月1日，发行第十三张个人专辑《永远》。
2002年1月，发行第十四张专辑《守候爱情》。5月1日，发行第十五张专辑《恋人啊》。11月，发行专辑《失物招领-辛晓琪精选》。并于台北举行“永远的恋人啊”演唱会，于马来西亚举行“辛晓琪永远音乐会”。
2003年2月，发行专辑《辛晓琪精选（滚石香港黄金十年）》。8月，于香港与其他男歌手联办“爱情蒲公英”演唱会。9月11日至14日于台北演出音乐剧《梁祝》并担任女主角“祝英台”。12月，发行音乐剧《梁祝》现场录音双CD与VCD。
2004年6月，发行专辑《我也会爱上别人的（30首恋曲新歌 精选）》。于上海举办面对面演唱会，于台北举办“爱上辛晓琪不插电音乐会”。截至此年，辛晓琪在亚洲唱片的总销量已突破一千万张。
2005年11月，于美国纽约及圣地亚哥举行“辛晓琪感恩节演唱会”。
2006年，加盟华纳唱片。6月30日至7月1日，于台湾举办“辛晓琪The Promise 承诺台北演唱会”个人售票演唱会。10月，发行《辛晓琪The Promise 承诺台北演唱会》DVD。
2007年5月18日，发行个人第十六张专辑《爱的回答》。7月7日，于上海参与“Live Earth”大型音乐盛会。
2008年3月31日与4月1日于香港红勘参与“Miss you much Leslie 继续宠张国荣爱音乐会”。7月26日，于马来西亚云顶举行“辛晓琪The Promise 承诺云顶演唱会”个人售票演唱会。
2009年5月，联同潘越云、陈洁仪、万芳、林晓培于5月30日于香港红磡体育馆举行“情牵女人心”演唱会。10月6日，受邀至青岛参与第11届中韩歌会。10月31日，至遵义参与“群星耀红都遵义大型演唱会”。12月6日参与常州“纵贯经典”大型演唱会。12月18日，于上海东方艺术中心举办“辛晓琪爱的味道上海演唱会”。12月31日，参加重庆2010年跨年演唱会。
2010年8月21日，于四川体育馆举办“辛晓琪成都个人售票演唱会”。10月，联同罗大佑、任贤齐、姚仁恭应台中市政府及联聚建设的邀约于台中圆满剧场举行“我爱台中清音会”演唱会。11月27至28日，联同众滚石歌手参与滚石唱片在台北小巨蛋举办两场的30周年“快乐天堂”演唱会。
2011年4月23日，赴美国举办“品味琪缘演唱会”。4月24日2：00和14：00与品冠在美国Connecticut州Foxwoods Casino举办两场演唱会。5月1日，连同众歌手参与北京“滚石30鸟巢演唱会”。5月21日，连同蔡琴、周华健、赵传、童安格、张宇、姜育恒在大连举办“万科·海港城2011魅力老友记”演唱会。8月13日，与黎明、光良、梁咏琪、黄小琥在郑州国际会展中心呈现“龙泽润宝翡翠传情”2011亚洲巡回演唱会。8月，参加”2011东方卫视舞林大会”与胡宇崴合作音乐舞蹈《味道》。同月，出席深圳卫视“2011中国流行音乐金钟奖”总决选舞台，在女子组5进2的“明星帮帮唱”环节与选手敖源合作《俩俩相忘》。10月5日至10月7日，参与滚石30周年上海站演唱会。12月18日举行“遇见快乐—辛晓琪北京个人演唱会”，并启动18场巡回个人演唱会，首站2011年12月18日于北京举行，另17场将于2012年1月与2012年5月分别在常州、张家港、泰州、马鞍山、合肥、温州、丽水、武汉、深圳、东莞、惠州、郑州、重庆、呼和浩特、烟台、青岛、无锡等城市举行。
2012年1月5日，出席2012湖北广播广告客户新春联谊会。3月24日与李宗盛在北京出席“天润·香墅湾1号星光璀璨之夜”。4月7日与赵咏华、万芳在美国雷诺举办“我们的歌演唱会”。4月14日，湖南怀化出席“湖南移动无线音乐PAR”。6月8日，推出第十七张专辑《遇见快乐》，在其中首次担任制作人。6月16日，出席第十五届上海国际电影节“约会积家”慈善晚会。6月30日，在西安举办“琪·迹重回你身边”专场演唱会。7月3日，在北京录制《北京祝福你》并拍摄MV。7月13日，在天津举办《遇见快乐》专辑签唱会。7月19日，在河南举办“情歌天后辛晓琪郑州歌友会”。7月21日，在杭州参加“滚石三十”杭州站演唱会。7月27日，在北京举办《遇见快乐》专辑签唱会。8月13日，在成都出席2012华语咪咕榜中榜。8月14日，上海《遇见快乐》专辑签唱会。8月28日，在北京举行《遇见快乐》庆功发布会。9月4日，参与录制的中央电视台中文国际频道录制节目《天涯共此时》播出。
2013年1月14日，参与中央电视台财经频道“春晚中国夜”录制。1月25日，在广西南宁出席2012音乐先锋榜。2月16日，在加拿大温哥华出席“相约丹丘·华人好声音2013贺新春演唱会”。3月1日，辛晓琪于《我是歌手》第七期中登场，演唱自己的代表作《领悟》 ，随后分别于第八、第九、第十期中演唱了《至少还有你》、《亲爱的小孩》、《原来的我》，在半决赛中演唱《Memory》，并在总决赛中与周华健合唱《当爱已成往事》，并演唱《味道》。3月30日，在南京人民大会堂出席“秀域”八周年庆活动。
2014年9月24日，出版《时间带不走的天真》。12月29日，作为助阵嘉宾于《我不是明星》中与张惠春合唱《深情难了》。
2016年2月21日，参与CCTV1《梦想公益盛典》。4月2日，在《音乐大师课》第二季第八期中担任古巨基班级的助教老师，与学员王浩丞合唱《亲爱的小孩》、宋佳霖合唱《阿里山的姑娘》。5月28日，参演由陈汉典、夏于乔主演的《滚石爱情故事》第16集《味道》，特别出演杂志社主管。6月8日，于第14届“半夏的纪念”北京大学生影像展颁奖晚会中演唱《味道》。
2017年1月5日，专辑《明白》发布会在台北举行。 1月6日，《明白》主打单曲《My Dear You》MV正式上线。 1月18日，《明白》中歌曲《明白》MV正式上线。 1月19日，加盟《围炉音乐会》第5期，演唱《味道》、《深情相拥》、《自私》、《承认》，并与品冠合唱《火花》、黄大炜合唱《悠游自在》。3月22日，参与录制的《小燕有约》播出。5月5日，与苏慧伦、潘越云、万芳在北京展览馆举办“重SHOW旧好”再见·好女人专场演唱会。6月18日，在福建厦门小白鹭艺术中心参加第九届海峡影视季光影航程颁奖典礼，演唱《走过》 。7月20日，在MTV全球华语音乐盛典上凭借专辑《明白》获得最佳华语专辑大奖。
2018年3月3日，参加音乐推理类节目《异口同声》，演唱《味道》、《女人何苦为难女人》、《遗忘》、《领悟》等曲目。11月3日，在北京国家体育场（鸟巢）参加“国风极乐夜音乐盛典”，演唱《俩俩相忘》，并获得“经典国风女歌手”奖。
▪ 2013 第十七届 台湾地区最佳女歌手 《遇见快乐》 （提名）
▪ 1997 第三届 中文Top 20榜中榜歌曲 《爱上他不只是我的错》 （获奖）
▪ 1996 第二届 中文Top 20榜中榜歌曲 《味道》 （获奖）
▪ 1995 第一届 中文Top 20榜中榜最佳音乐录像带 《领悟》 （获奖）
▪ 1995 第一届 中文Top 20榜中榜歌曲 《领悟》 （获奖）
▪ 1995 年度国语歌曲排行榜第三名 《味道》 （获奖）
▪ 2013 第二十四届 最佳单曲制作人奖 《无声情歌》 （提名）
▪ 2004 第十五届 最佳跨界音乐专辑 《梁祝音乐剧录音》 （提名）
▪ 2002 第十三届 最佳国语女演唱人 《永远》 （提名）
▪ 1999 第十届 最佳国语女演唱人 《每个女人》 （提名）
▪ 1999 第十届 最佳演唱专辑 《每个女人》 （提名）
▪ 1997 第八届 最佳国语女演唱人 《爱上他不只是我的错》 （提名）
▪ 2012 第二十届 年度华语歌坛杰出成就大奖 （获奖）
▪ 2012 第二十届 年度金曲 《无声情歌》 （获奖）
▪ 2012 温暖人心励志歌手 （获奖）
▪ 2013 2012年度23家电台联颁最佳专辑 《遇见快乐》 （获奖）
▪ 2013 2012年度港台十大先锋金曲 《无声情歌》 （获奖）
▪ 2013 2012年度23家电台联颁传媒大奖 （获奖）
▪ 2016 第十一届 全球华人乐坛音乐盛典劲歌后 （获奖）
▪ 2016 第十一届 全球华人乐坛音乐盛典传媒大奖 《遇见快乐》 （获奖）
