1966年开始从事音乐创作，主要为电影配乐和写作电影歌曲。
1968年，他为琼瑶的电影《月满西楼》作曲，并创作了自己的第一首主题曲《月满西楼》。
1969年，开始当电影导演，拍了第一部电影《四男五女》，但是因为制片人是李敖，影片没能过审。
1970年凭《往事只能回味》一曲创下百万唱片销售纪录。后与琼瑶合作，为琼瑶的电影写电影插曲和配乐。
1972年他以电影《晚秋》成名。
1973年执导和作曲的电影《爱的天地》获得第11届台湾电影金马奖优等剧情片和最佳电影原创音乐2个奖项。执导了林青霞的台湾成名作《云飘飘》，票房新台币400万，打破票房纪录。
1976年执导和作曲的电影《梅花》获得第13届台湾电影金马奖最佳影片和最佳电影原创音乐2个奖项。
1977年编剧和执导的《日落北京城》获得第15届台湾电影金马奖优等剧情片和最佳剧本奖2项提名。 执导的《黄埔军魂》获得第16届台湾电影金马奖优等剧情片的提名。
1983年，创办欧帝威音乐出版事业股份有限公司，1984年发行自己的专辑《刘家昌全新歌集-在雨中》。
80年代中后期刘家昌已经开始远离乐坛(尽管他的作品80年代中期开始流传到了内地)，再到后来他成为一个成功的商人就更是几乎彻底离开了乐坛。
2000年刘家昌曾经试图重出江湖，为内地歌手解小东制作了一张专辑《是天意》。那张专辑在市场上的销售业绩只能用“惨败”来形容。
2001年获得第十二届台湾金曲奖特别贡献奖。
2006年6月，刘家昌于香港红馆举行《往事只能回味：刘家昌音乐会》。
2007年4月8日晚，北京第7届音乐风云榜颁奖盛典上，刘家昌获颁终身成就奖。
2009年1月16日发行了专辑《新歌刘家昌》。
截止到2010年，刘家昌在50年的音乐创作中创作了2500多首作品，尤雅、姚苏蓉、邓丽君、罗时丰、林淑蓉、江惠、千百惠、凤飞飞、费玉清、刘文正、高凌风、欧阳菲菲、甄妮、翁倩玉等歌手都唱过刘家昌的歌。同时，他还执导过一百多部电影。
2010年，4月3日、4月4日，刘家昌在台北小巨蛋，及9月17日、9月18日在台中蕙荪堂，9月25日在高雄举办《往事只能回味：刘家昌音乐会》。
2014年9月20日，《刘家昌“往事只能回味”2014新加坡音乐会》在新加坡举办。
▪ 1979-10-30 第16届 优等剧情片 黄埔军魂 （提名）
▪ 1978-10-30 第15届 最佳剧本奖 日落北京城 （提名）
▪ 1978-10-30 第15届 优等剧情片 日落北京城 （提名）
▪ 1976-10-30 第13届 最佳电影原创音乐 梅花 （获奖）
▪ 1976-10-30 第13届 最佳影片 梅花 （获奖）
▪ 1973-10-30 第11届 最佳电影原创音乐 爱的天地 （获奖）
▪ 1973-10-30 第11届 优等剧情片 爱的天地 （获奖）
▪ 2001-03-30 第12届 特别贡献奖 （获奖）
▪ 2007-04-08 第7届 终身成就奖 （获奖）
刘家昌是一个“永远长不大的老顽童”。（明骥评）
他在音乐上是个有点固执的老头，他会说不行，再来，好你再来一次。结果他又说不行，再来，你又再来一次。然后你觉得OK了，他继续说不行再来……就是这样，他自己心里有评定标准，在音乐上完全要按他的标准来。”（容祖儿评）
“没有骗你，大概一个小时，眼看着这位天才中的天才，从容不迫，额上连一点汗珠都没有，就把手上十几首歌曲弄好了”。（楚原评）
“听到最后我觉得自己快要生病了，于是找到厕所旁边一张无人注意的椅子坐下来，看着屋里走了一批人，又来一批人，大牌歌手川流不息”。（陈升评）
