李敖1935年4月25日生于黑龙江哈尔滨，父亲李鼎彝、母亲张桂贞。李敖在八个兄弟姊妹中排行第五。其父李鼎彝生于吉林省扶余县（今扶余市），就读北京大学时拿的是吉林省的公费，当时便改籍贯为吉林扶余，后来全家的籍贯便被官方统一改为吉林扶余，李敖则自认为其祖先可能来自云南。根据家中“李氏宗谱”所述，李家远籍云南乌撒，后迁居吉林省扶余市（出处《李敖自传与回忆录续集》）。
李敖生之日，正是九一八事变后三年七个月，中国东北已在日本军控制之下，日本军导演的“满洲国”也成立了三年多。为不做亡国奴，全家迁到北平，全家共达十九口之多。其父仰事俯畜、平辈支援，负担之重，也就可想而知。可是到北平后就七七事变，又做了亡国奴。
1949年举家赴台，定居台中，进入省立台中第一中学二年级就读。曾与恩师（地下共产党员）严侨密谋叛逃，高三时他的老师严侨（严复之长孙，福州市市长严琥之子，作家华严的兄长，2005年由中国共产党追认“烈士）被捕。李敖因师生之谊对师母和三个小孩多有关照，并休学在家自修。
1954年以同等学力资格，考取台湾大学（台大）法律专修科（台大法律系司法组前身），因兴趣不合，主动退学，重考进入台大历史系，1959年毕业。
青年时期考入台湾大学法律专修科（后来改为法律系司法组）。九月十四日入学。
暑假后历史系三年级。三月一日在《自由中国》第十六卷第五期发表中学旧作《从读<胡适文存>说起》。
暑假后历史系四年级。七月毕业。九月九日去凤山陆军步兵学校，受第八期预备军官训练。官拜少尉排长，下野战部队，足迹遍台湾南部。
开始向《文星》杂志投稿，大力提倡“全盘西化”，并宣扬自由主义思潮，反对中国国民党独裁，为争取言论自由而努力（其第一篇稿子是《老年人和棒子》1961.6.1）。
二月五日在澎湖退伍。六日上船，抵台中。十五日北上，十七日租下台北新生南路三段六十巷一号“四席小屋”。六月十五日搬到新店狮头路十七号“碧潭山楼”。八月十八日考入台湾大学历史研究所一年级。十一月一日在《文星》第四十九期发表《老年人和棒子》。三月十九日自动在历史研究所休学。九月一日出版第一本书——《传统下的独白》。十二月一日在《文星》第九十八期发表“我们对国法党限的严正表示”，批评国民党。十二月二十六日，杂志被封杀。四年的《文星》风云告一段落。
八月十日再度入狱。入狱后即开始每月出版一册《李敖千秋评论丛书》，一直不断。二月十日出狱，发表有关司法黑暗、监狱黑暗文字，并陆续为许多冤狱抱不平，引起行政院院会、中外舆论、电视、立法院以被迫害者的重视。在国民党立委温士源疾呼阻止李敖英雄形象流传后一周，新竹少年监狱即发生空前大暴动。
出狱后大量为党外杂志写文章，公论所在，蔚为重镇。“匹夫而为百世师，一言而为天下法。”四月二十五日，党外人士为我在紫藤庐祝寿，虽然许荣淑等监邀，我不肯露面。六月出版《三情之书－－李敖的情诗、李敖的情书、李敖的情话》。八月二十八日起，实行“隐而不退”。
继续每月出版《李敖千秋评论丛书》。二月一日出版《李敖全集》第七册、第八册。八月至十一月另出版《李敖千秋评论号外》三册，全年密集写作，生平仅见。
继续出版“李敖千秋评论丛书”，其中有12期于出版后遭到查禁：
自1月起，又加出“万岁评论丛书”，每月一册，与“李敖千秋评论丛书”错开出版，但其中有8期于出版后遭到查禁。另为“政治家”主持专栏、任“自由时代”总监。十月，出版《蒋介石研究六集》。6月，出版长篇小说《北京法源寺》，并于2000年凭此书获诺贝尔文学奖提名。
11月1日，创办“李敖求是评论”月刊，共出版六期。
获聘为东吴大学历史系教授，教授中国思想史等课程……开始在真相电视台开讲“李敖笑傲江湖”节目，因批评时政而成为电视媒体焦点。五月一日出版《李敖回忆录》。八月，“李敖网页”登上全球资讯网。代表新党参加竞选台湾地区领导人，却于投票日数日前宣布支持另一个候选人宋楚瑜。再度进军政坛，以无党籍身份参加2004年“中华民国立法委员”选举，获得当选。
2005年9月，赴中国大陆展开“神州文化之旅”，并在北京大学，清华大学，复旦大学等大学发表学术讲演。
2006年12月29日，于凤凰卫视电视栏目《李敖有话说》最后一集中，宣布自己将开始专心写作。9月30日，成立中国智慧党；11月20日，发行《李敖议坛哀思录》同时宣布退出政坛。同年发行《虚拟的十七岁》。
2011年，重返政坛，入围首批十名亲民党民意代表之一。
2013年9月13日和9月12日，参加台湾电视节目《新闻龙卷风》，点名批评马英九在女人面前是小白脸，在政客面前是大野狼，并且在王金平事件中，呼吁王金平联合各个政党，共同推翻马英九，并且要让人民清醒的认识到台湾是假民主。
2015年7月因步态不稳至台北荣民总医院求诊，经诊断为脑干肿瘤。
2017年4月2日再次住院，同年8月9日出院。期间，其经纪人郑乃嘉公开一封李敖亲笔信，他在信中坦言自己在余生除了把《李敖大全集》加编完成，还想新开《再见李敖》，与家人、朋友及仇人做一个最后告别，并想透过节目，让观众见证他人生谢幕。他还表示自己计划于北京举办“李敖收藏流（亡）台（湾）文物回归祖国展”，提供100件收藏品，其中包括钱穆、胡适写给他的信，都要捐给图书馆或者其他机构。
2018年3月18日，李敖在台北荣民总医院病逝，享年83岁。
1990年11月10日，全美华人协会杰出华人成就奖
2011年，年度新浪微博最具影响力文化人物奖。
中国海南师范大学、厦门大学、暨南大学的名誉教授。
赵洪祝：我觉的印象最深的就是，他坚持我们祖国的和平统一，反对“台独”，这是我们特别令人尊敬的事，因为我们的祖国确实要走向统一，特别是和平统一的道路，大师的主张我是非常赞同的。所以尽管我们接触的时间很短暂，留下了难忘的记忆。
宋楚瑜：他有一句话对我来讲印象很深刻，他说天下没有退休的战士，只有战殁的将军。也就是将军是战死在沙场。他为他的理念，他会有相当的执着。所以很多人说李敖先生是一位侠骨柔肠的好朋友也是最难缠的敌人。
杨澜：有着大中华的情怀，又有着满腹的经纶，却不得不在一个相对狭小的空间内，在许多无聊的人和无聊的事上耗损大量的光阴，对于李敖来说也许是一种遗憾和无奈吧。
马家辉：他的书，第一是形成我的性格，比较狂傲，可是李敖有狂傲的本钱，我不一定有。另外是启蒙，当一个年轻人要有什么样的理想，从李敖方面慢慢追读其他的作品，所以李敖的确是打开我的眼睛还是经常令我们拍案惊奇的一个作家。
陈文茜：我知道这个天才一直被埋没了，整整70年。从“五四”之后，很难见到一个真正顶天立地的中国知识分子，拥有和李敖一样的影响力。可是他一直被埋没了，一直要等到70岁，人书俱老，这位天才才在奇特的两岸氛围下，站上了没有人可以否认的历史舞台。
