唐伯虎（张家辉饰）、祝枝山（欧阳振华饰）、文征明（林家栋饰）三人青梅竹马，一同受学于六艺书院，闻名于江南一带。然而树大招风，得罪宁王义子朱子健，健为了对付三人，招揽来自波斯奇才周文宾（魏俊杰饰），周文宾一为私仇、二为扬名，就不择手段击倒三人。唐伯虎、祝枝山、文征明三人揭穿了宾的劣行，致使健弃之如敝屣，幸得唐伯虎等人不记前嫌，施以援手，最后四人成为八拜之交。
宁王（高雄饰）赏识四人才情，引为幕僚，并安排四人研究一块刻有古怪文字的瓦片，原来瓦片乃涉及一个宝藏，而藏宝处极有可能为华太师府，唐伯虎为了宝藏、秋香，遂到太师府充当书童，易名华安。
唐伯虎终于发觉宁王欲夺宝藏以作谋反之资，他不欲同谋，遂佯狂玩世，在长乐坊寄情诗画，期间竟遇上微服江南的正德皇（蔡子健饰），唐伯虎更助正德皇成就一段龙凤缘，但在此时，宁王趁皇身在宫外，谋反的故事就此拉开。
张家辉 饰 唐伯虎
欧阳震华 饰 祝枝山
简介 祝晓莲的哥哥
林家栋 饰 文徵明
简介 文天祥的后代
魏骏杰 饰 周文宾
关咏荷 饰 秋香
简介 华太师家里的丫鬟，秋月的孪生姐妹
关咏荷 饰 秋月
简介 东厂的一名杀手，秋香的孪生姐妹
翁虹 饰 石榴
简介 华太师家里的丫鬟
文颂娴 饰 祝晓莲
简介 祝枝山的妹妹
陈松伶 饰 朱娉婷
简介 出身于名门，是大家闺秀
卢海鹏 饰 华太师
简介 皇上的忠臣
朱咪咪 饰 蓝红玉
简介 华太师的夫人
向海岚 饰 李凤姐
简介 皇上最挚爱的人
制作人 邝业生
导演 罗永贤
编剧 李绮华、叶世康
唐伯虎
演员 张家辉
生性不羁，倜傥风流，不受世俗束缚,品性纯良,孝顺、重义气，为朋友两胁插刀、赴汤蹈火。率性而为，爱好玩乐，各种玩意无一不精。天才横溢，才高八斗，除诗、书、画外，更涉猎天文、历法、音乐、数学；聪明绝顶，足智多谋，与敌对者周旋，每能巧施妙计，化险为夷，反败为胜。
祝枝山
演员 欧阳震华
近视眼，但最忌人嘲笑。绰号“洞里赤炼蛇”，足智多谋，有仇必报。说话刻薄，一语中的，善长对诗，才思敏捷，打遍江南无敌手。贪财好食，矢志发达，热衷各项赚钱之道。虽贪财但有原则，重友情，讲道义，贫贱不能移。一世精明却错在情深，为所爱而盲目付出一切，典型的痴心情长汉。
文征明
演员 林家栋
憨直孝顺，热血冲动，忠义为先，为兄弟可两胁插刀。名臣之后，誓要秉承祖先遗志，考取功名，报效国家，随尉准备为国捐驱。精书法，刻苦好学，谨守非礼勿言，非礼勿动圣贤之训。实则对爱情充满憧景，时常心思思。
周文宾
演员 魏骏杰
天资聪敏，博学多才，冷傲孤僻，恃才傲物，好高骛远，不甘平凡，有仇必报，有野心，欲建功立业，坚毅不屈，为达目标，可牺牲一切。
秋香
演员 关咏荷
冰雪聪明，勤奋好学，虽为丫环，但好读诗书，热诚待人，不平则鸣，有义气，有领导才能，为姐妹组织丫鬟会，并为众人争取福利。善解人意，细心有耐性，性格独立，处事有条理，本性温柔，但亦有倔强一面，重视亲情，对爱情执着。
秋月
演员 关咏荷
秋香自幼失散的孖生姊妹，机智冷静，行事果断，冷酷无情，善于观人于微，利用心理战术，攻击敌方弱点，身手敏捷，尤精于轻功，飞檐走壁，如履平地，极度忠心，为完成指派工作，不择手段，坚毅不屈。
歌曲名称 演唱者 作曲 填词 备注
君子好逑 该剧的主演 舒文 李敏 主题曲
播出时间 播出平台 备注
2000年08月07日 香港翡翠台 中国香港首播
