阊门享有盛名更重要的原因，还是因为明清时期这一带曾经是全苏州最繁盛的商业街区。包括城外呈放射状的南濠街（今南浩街）、上塘街和山塘街，以及城内的阊门大街（今西中市）。与这些街道平行，又有外城河、内城河、上塘河(京杭大运河古河道)、山塘河(通往虎丘)分别从五个方向汇聚于此。
清代乾隆年间的名画《姑苏繁华图》，《盛世滋生图》都表现了当时阊门至枫桥的十里长街，万商云集的盛况。当时这里各种店铺多达数万家，各行各业应有尽有，各省会馆纷列期间。清朝的孙嘉淦在《南游记》里这样描述阊门：“居货山积，行人流水，列肆招牌，灿若云锦。”
《红楼梦》开篇就说“阊门最是红尘中一二等富贵风流之地。”明代唐寅的诗作《阊门即事》写道：“世间乐土是吴中，中有阊门更擅雄。翠袖三千楼上下，黄金百万水西东。五更市卖何曾绝，四远方言总不同。若使画师描作画，画师应道画难工。”
阊门也因此成为当时苏州的代名词。明初将苏南人口大规模迁徙至苏北，这些移民都自称来自苏州阊门。
1860年5月，太平天国忠王李秀成攻打苏州。江苏巡抚徐有壬和总兵马德昭接连颁布三道命令，烧毁城外商业区，以巩固城防：“首令民装裹，次令迁徙，三令纵火”。于是曾经繁华盖世的阊门商业区，直到枫桥寒山寺，转眼之间化为灰烬，数十万苏州市民逃往上海租界。
时人曾作《姑苏哀》：“清军十万仓皇来，三日城门闭不开。抚军下令烧民屋，城外万户成寒灰。健儿应募尽反颜，弃甲堆积如丘山。”战后，苏州的经济中心地位已经为上海所取代，所以阊门商业区只有小规模的恢复，其地位甚至不及城内的观前街。
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阊门是苏州城八门之一，位于城西北。“阊”是通天气之意，表示吴国将得到天神保佑，日臻强盛。又因吴欲灭楚，该门方位朝对楚国，故亦名破楚门。因昌姓人家在此居住而得名，是昌姓兴旺之地。
阊门始建于春秋时期，是苏州城的八门之一。《吴越春秋》记载：“立阊门者，以象天门，通阊阖风也。”故又名阊阖门。阖闾率大军由此门出城远征楚国，表示一定要打败楚国的决心，故把阊门称为“破楚门”。战国时，吴属楚，复名阊门。古时阊门楼阁，十分壮丽，诗多咏及。
晋陆机《吴趋行》云：“阊门何峨峨，飞阁跨通波，重栾承游极，回轩启曲阿。”北宋时，门上亦有楼三间，甚宏敞。苏舜钦尝题诗于上。《吴郡图经续记》云，此门旧有李阳冰篆额，南宋建炎中（1127—1130）门废。宝祐二年（1254）赵汝历复建。元末重建阊门城楼后，曾题额“金昌门”，而“吴人呼阊门已久，不能遽改，名之如故”。
元末张士诚据苏，曾添筑月城；清初又增辟水门，修建门楼，题以“气通阊阖”额。解放后因市政建设需要被拆除。阊门一带历来繁华热闹，自隋朝京杭大运河修通后，遂成为江南地区的水路要冲和物资集散地。唐代白居易有诗：“阊门四望郁苍苍，始觉州雄土俗强”。尤其到明清两代，商贾云集，店肆林立，被曹雪芹在《红楼梦》中誉为“最是红尘中一二等富贵风流之地”。
据乾隆《苏州府志》和《姑苏繁华图》所绘，阊门筑有瓮城（即月城），陆门西临吊桥，东接阊门内大街（今西中市）；水门西临聚龙桥，东接水关桥。今西中市城门口至吊桥间为月城大街，有数十户商店。太平天国战争瓮城被毁后，改建成小月城。民国16年（1927），小月城被拆建成阊门广场。23年为改善交通，又拆去阊门，改建与金门相仿的罗马式城门，25年竣工。改建后的阊门，中门宽9米，高9米，为车行道；两侧门各宽2.5米，高4米，为人行道。1958年“大炼钢铁”时，城门被拆除，钢筋被取走利用，城砖用于砌小高炉。1966年“文化大革命”后，城墙继续被拆毁。1982年将原城门北到沿河的城墙连土基全部堆平，筑成4路公共汽车站台、盘车道、始发站。现存南侧小拱门的青砖残拱，宽60厘米，有36厘米为装饰浮雕，系12×12厘米凸起正方形角连续图案。青砖上有“顾蔚记之铭”字样，每砖29.5×9.5厘米。城门的门轴为铁制，仍嵌于残拱墙壁内。水门50年代初尚有木栅门，60年代还留有青石拱券，今仅存青石金刚墙。
