梁建章的经历可谓顺风顺水。少年时极富电脑天才，13岁就会用电脑写诗，是中国最早接触电脑的小学生之一，随后参加青少年程序竞赛，获奖如同探囊取物，这使他与电脑结下不解之缘。15岁，完成初中学业的梁建章考入复旦少年班，半年后就读于复旦计算机本科。复旦没毕业，就考入美国乔治亚理工大学，读完了学士、硕士。那一年是1989年，梁才20岁。
“在美国的学习，对我帮助很大。”谈及在美国的学习过程，梁建章感叹道。由于经济压力，他必须尽快完成学业，身处陌生的环境，语言、生活又都不太习惯，面对的挑战可想而知，好在当时梁很年轻，最后仅用了一年的时间，就完成了两年的学业。在完成硕士学位后，他还曾念了段博士，但随后他发觉学业对他再没挑战，“最先进的东西不是学校而是企业”。于是梁建章进入ORACLE（甲骨文）研发部工作，在ORACLE积累了3年研发经验。
“在中国，机会比美国多得多，尤其是创业。”梁建章在回国探亲时看到了国内翻天覆地的变化，感受到一片火热的创业气氛。他分析，从长远来看自己的发展机会还是在国内，为此他决定从技术转型到管理。回到美国ORACLE后，梁建章就申请转换部门到客户服务部（ERP实施）工作，“很少人会这么转”，因为在ORACLE研发部门的地位、待遇、期权都比其他部门好很多。回想当年，梁建章觉得当初的选择是正确的，客户服务部的经历使他明白了IT与管理的关系，更幸运的是，1997年他通过ORACLE的内部招聘，回国担任中国区咨询总监的职务。“如果还在研发部门就不可能调回中国，”梁建章表示，他就这样实现了从技术到管理的转型，为自主创业打下了坚实基础。
在担任咨询总监工作期间，梁建章多次为国内多家企业担任管理、软件和电子商务方面的顾问，参与策划了民航和中国电信等国有大型企业管理系统的建设。同时，他也在小心翼翼地寻找机会，希望在国内开一间属于自己的公司，一圆创业的梦想。ORACLE的老同事朱回忆当年，认为梁建章是个不太爱讲话、不太爱出风头的领导，“充满好奇，又很会观察和思考”。
“机会是给有准备的人的。”梁建章认为，创业前一定要做好积累，观察与思考是必不可少的。要想创业，必须在学业、经历、工作技能上做好准备。“当你真正觉得你在这行业比其他任何人做得都好时，机会就有了。”在中国的两年中，梁建章就一直在努力熟悉中国市场的状况，并做好了创业的充分准备。“这比直接回来创业要好很多，”梁建章笑着说，“直接回来，就可能会犯错误”。
1998年，互联网在中国悄然兴起，这时梁建章觉得机会成熟了。“当时互联网非常热，风险资金又非常充裕，这是很好的创业机会。”于是他做了一个大胆之举，离开ORACLE，自立门户创立携程旅行网。
说起当初为何选择做旅游类网站，梁建章称，一是出于对国内旅游市场的预期，还有就是直觉。一方面，梁建章觉得当时的旅游社很难满足像他这样的人，提供的服务也很不到位，另外旅游业的“想象空间又非常大”，1998年中国的旅游业规模就达2391亿元人民币，“旅游是老百姓的第二大支出，甚至还高于汽车，”梁建章将创业的目标瞄准了旅游业。成功后，梁建章坦承，当时对旅游业并不熟悉，也没做深入调研，只是一种直觉，觉得“做旅游网站从设计到配送、支付，非常适合电子商务。”
有了创意后，构建携程团队成了创业的关键。“一开始就是几个朋友，”梁建章笑着说，与梁建章相熟的沈南鹏、季琦成了携程最初的创始人。3人很快决定，从原来的工作中抽身出来，全力以赴把网站做好。在分工上，优势互补是他们的长处。梁建章是ORACLE中国咨询总监，技术背景深厚；沈南鹏是耶鲁MBA，是个具有多年投资经验的银行家，具备相当的融资能力和宏观决策能力；而季琦则有着丰富的创业经验，擅长管理、销售。后来，为加强旅游行业，梁建章又找到了上海旅行社总经理范敏加盟，从此携程管理团队构建成功，正式起航。
携程成立正逢互联网高潮，不费多大力气，梁建章就迅速从IDG、软银、晨兴等风险投资商中融到了500多万美元的资金。自此后，携程一路走来风调雨顺。谈起当年的互联网泡沫，梁建章认为，创业往往是看一个机会，但“热情若超越机会就是泡沫”，而机会再加上热情，就是创业的最好契机，而他就抓住了这个千载难逢的机会。“当时给风险投资商的商业计划书很是简陋，”梁建章回忆起当年的创业过程开始面带微笑。而更让他欣喜的是，当年的几张纸，竟诞生了如今携程的雏形，现在看来，当时用公式套算的营收成长率，“居然还是蛮准的”。
与当年风起云涌的网站CEO们不同，梁建章对风险投资商说的“故事”，4年后竟成了现实。2000年，携程的员工不足100人，如今这个数字已涨到15000多人(如果仍将携程归纳为网络公司的话，梁建章领导下的携程已是中国最大的网络公司)。2002年携程的营业额就已高达10亿元人民币，而新浪2003年全年收入也不过9.4亿元人民币，携程的净利润更是让平均净利润率只有1%～2%的传统旅游行业不能望其项背。“携程的业务呈现了几十倍的成长，”在梁建章导演下，携程实现了从丑小鸭到白天鹅的转变，谈及上市后携程的未来，梁建章更是为自己立下了“3年成长1倍”的目标。
但在梁建章的手中，携程变得越来越不像网站了。携程先是收购了当时最大的酒店预定中心——现代运通；随后又切入机票预订领域，并购机票代理公司北京海岸；2008年又将华程西南旅行社收入囊中，正式进军自助游市场。在梁建章的设想中，携程并不是家网站，而是“高科技武装的旅行服务公司”，是传统行业的整合者。
在携程员工中有超过一半来自呼叫中心，在上市路演时，梁建章就一再向投资者解释，携程为什么会有呼叫中心。梁建章解释道，携程设置呼叫中心，是因为中国和美国的国情不同。在中国电话早已普及，却仍不能像美国人那方便，事实上携程70%的业务来自传统的呼叫中心。
在进行了一系列并购后，携程已和当年学习的模板EXPEDIA渐行渐远。在竞争激烈的中国旅游市场，梁建章力图建立携程的核心竞争力。以携程在自助游市场占有的垄断性优势而言，携程的酒店销售网络、机票销售体系已是国内领先，再加上互联网 呼叫中心的远程服务模式，又是业内做得最成熟的，这种领先优势已很难被竞争对手超越。此外在ORACLE树立的IT 管理的理念，也让梁建章在携程身上找到了试验对象。
在携程简陋甚至颇似单层工业厂房的办公室中，携程公关经理施贝遐却能自豪地向访客表示：我们很早就实施了平衡记分卡。”在所有人都还搞不太清楚的情况下，梁建章亲手设计了公司平衡记分卡的雏形，制定了所有的衡量指标。此后，梁建章的先进管理理念，如流程管理、6西格玛等不断在携程得到体现。“自助游不像团队游那么标准化，有很多个性化的东西，”梁建章分析道，如果不建立很强的技术管理平台，交易就很难达成。2013年携程的“流程、产品销售界面远远领先于自助游市场的竞争对手，”梁建章当然有这个信心。
梁建章认为，自己一直是个非常理性的人，对事情非常好奇，爱好一切感性艺术的东西。而从理性的角度解释感性的事情，对他非但是个挑战，更能从中找到商业机会。在携程之前，旅游行业一直是感性操作。“经常听到别的旅行社一旦员工流失了，业务就都没了，而携程永远不可能出现这种状况。”在梁建章的规划下，携程的分工非常明确，“每个员工都在复杂的流程中做一个非常专项的工作”，就像大规模制造企业，实施集中式的管理，充分利用互联网IT技术实行远程操作。
“要像制造企业一样来对待服务质量，”梁建章坚持。虽然服务是非常感性的，“客户为何会满意”很难从理性的角度解释。但梁建章却相信，通过最理性的差错分析、流程改造、员工培训，能让每个客户都满意。“用理性思维做感性服务”，这是梁建章一贯的目标。
在员工眼中，梁建章一直是个聪明、理性、不爱说话、有着前瞻思维、喜欢开快车的带头人。上市后，梁建章也没有丝毫的改变，惟一的改变就是他觉得身上的压力更大了。“从前是为几个股东打工，现在是给几十万名投资者打工。”与陈宏、瞿建国等人不同，梁建章并不准备再次享受白手起家的成就感，因为他觉得：“重新做一个公司的成就感，远远比不上再把携程做大10倍的感觉。”
自2005年起，35岁的梁建章开始思考人生的下一个目标。
创业、赚钱的人生阶段性目标已经实现。此时，携程已在纳斯达克上市，是行业里当仁不让的老大，甩开了竞争对手。这位年轻又喜欢研究问题企业领袖，辞去了CEO职位，开始了新的征程。
数学领域的基础促使梁建章把目光投向经济学，而携程网的创业经历又让他尤其关注创新。2007年，他再次赴美，在斯坦福大学读经济学博士，研究领域包括人口和创业以及中国劳动力市场。当年他没花多少气力就捡起了数学，选修了超过别人三分之一的课程量。那是一段安静、远离各种喧嚣的日子：每天4点钟放学回家，然后给在上小学的儿子辅导功课，“如果在中国，会不停地有人来找你，朋友，朋友的朋友，谈投资谈企业合作。”
他师从美国人力资源经济学权威Edward Lazear和诺贝尔经济学奖得主Gary Becker，研究人力资源、教育和经济，重点是创新和创业。在研究过程中，他被一连串数据和荒唐的现象所震惊：一方面，未来几十年里，中国的人口结构会出现巨大变化，拖累经济和社会的发展。另一方面，这个生育率居全世界末尾的国家仍然严格执行着计划生育。他的书里给出的数字是1.4。“实际上，可能更低。我在斯坦福的最新研究表明，一个国家人口结构老化后，其创业和创新活力会随之衰退。”
为了佐证自己的论点，梁建章在北美、日本等地进行实地调研。做博士论文期间，他自己编写和拍摄一部纪录片。这是一部充满着数字、图表和逻辑分析的短片，等拍完后，梁建章才意识到：经济学家们也许看完就明白问题的所在，但对一般公众而言，这远远不够。“这确实是需要坐下来至少花几个小时来讨论的问题，农村人口、资源、城市化、交通等等。所以，觉得还是得写本书把这些问题说清楚。”
2013年2月21日，携程宣布任命梁建章为董事会主席兼首席执行官，并兼任携程旗下负责旅游相关业务的携程旅游控股有限公司董事会主席。此次任命自2013年3月1日起生效。
按照一名原携程高管人士的推测，携程在人事上的变动一般都采取自上而下的策略，此次梁建章正式复出之后，从业务架构到人事调整，从产品到市场等各种策略的变化将随之发生。
具体未来携程如何前行，从梁建章此前的言行中可窥探出蛛丝马迹：一边加强价格战，挽救用户被分流的不利局面，一边在移动互联网领域发力。
2014年4月15日，携程旅行网CEO梁建章早上发内部邮件称：我回携程，不是为了名，也不是为了利，就是要和大家一起体验二次创业的艰辛，激情和成功的快感。
2016年11月17日，梁建章以携程董事会主席的身份参加了携程第一届全球酒店合作峰会。仅仅一天之前，携程刚刚宣布了梁建章不再担任携程首席执行官（CEO）的消息，携程CEO一职由孙洁接任。
梁建章在峰会上做了演讲，他并没有准备PPT，而是以一幅世界地图作为其整个演讲的背景画面。他讲了人口、讲了历史、讲了世界中心的变迁，但最后，这些看似与其老本行旅游并无多大关联的话题又绕回了梁建章真正想表达的重点：“现在，中国出境游虽然快速发展，但未来有更好的机会。不光要让中国人走出去，也要让全世界的人流进来。”梁建章说。
梁建章还透露，未来携程在医疗旅游、教育旅游方面都会做尝试，在他看来，广义的旅游不仅是观光，而是交流。正如梁建章挂出的巨幅世界地图，他对于携程显然有着更远大的目标和计划，并不似有意“退休”的状态。根据携程公布信息，未来，梁建章将专注于公司的创新、国际化、技术、投资和战略联盟。
