尤文图斯主教练，北京时间7月16日晚，意甲冠军尤文图斯俱乐部官方宣布阿莱格里正式出任球队新主帅，他从刚刚闪电辞职的孔蒂手中接过了斑马军团的教鞭，据悉阿莱格里与尤文签订了一份为期2年的合同。
阿莱格里长期效力于低级别联赛的球队，比如来自家乡的利沃诺, 之后在1991年他加盟了佩斯卡拉。在佩斯卡拉，阿莱格里成为了一名知名的中场好手，作为中场球员他竟然曾经在一个赛季里打进了12个进球而令人印象深刻。阿莱格里还同斯蒂法诺·博戈诺沃成为队友共同效力于佩斯卡拉。在1992年9月13日佩斯卡拉和米兰的比赛中打进一个进球，那场比赛最终以5比4结束，范·巴斯滕在那场比赛中上演了帽子戏法。他后来转会去了卡利亚里、佩鲁贾以及那不勒斯。经历了一系列甲级联赛和乙级联赛的混迹之后他又回到了令其成名的佩斯卡拉。在佩斯卡拉主帅加莱奥内给了他很大的帮助。效力皮斯托伊埃斯和 阿格里安尼斯后他在2003年的夏天结束了自己的职业生涯，那一年正是米兰在曼彻斯特第六次举起欧冠奖杯的时代。
2004年阿莱格里开始执教退役时效力的阿格里安尼斯，之后由于成绩不错转投格罗塞托队，两年后他加入乌迪内斯辅佐恩师加莱奥内，成为教练组成员。2008年5月29日阿莱格里开始执教卡利亚里，结果帮助这支球队获得联赛第9名的好成绩，2010年4月13日，当时排名联赛中游的卡利亚里俱乐部意外解除他的主教练职务。同年6月25日AC米兰正式宣布他入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多。在AC米兰的首个赛季中，他就力排众议并以实际战绩获得俱乐部经理和老板的支持，在贝尼特斯执教国际米兰没获得成功的情况下，一举跃居积分榜首，打破蓝黑军团称霸意甲的局面，并成为继萨基、卡佩罗和扎切罗尼之后，在贝鲁斯科尼执掌米兰之后第四位带领球队的首个完整赛季就夺冠的教练。2011年8月6日20时，阿莱格里率领米兰于鸟巢参加意大利超级杯，对手是同城死敌国际米兰，最终米兰2:1击败国米，第六次捧得意超杯！这也是阿莱格里的执教米兰的第2座冠军。2014年1月13号从AC米兰俱乐部下课。
2010年夏天，阿莱格里在一片质疑声中开始米兰的执教之旅。首场热身0比2负于刚刚升入意乙的瓦雷斯，随后平帕纳辛奈科斯又被指责，意甲次轮0比2完败于升班马切塞纳，1比1连平卡塔尼亚和拉齐奥后，批评铺天盖地而来。但阿莱格里顶住压力度过磨合阵痛，随后13轮10胜1平2负，时隔8年后成为冬季冠军，冬歇后面对严重伤病，阿帅再次惊人地将新援新阵磨合成型，并在核心伊布于最关键时刻停赛的危机中，干净利落地屠杀国米确保冠军。
2009/10赛季结束后，米兰城的两支球队都换了新主帅。国际米兰的选择依然是世界级的名帅拉法尔·贝尼特斯，而AC米兰的选择则是本土教练马西米利亚诺·阿莱格里。不得不说，阿莱格里真是个非常神秘的教练，2010年4月13日，当时排名联赛第12位的卡利亚里意外解除了阿莱格里的主教练职务。不过，塞翁失马焉知非福，阿莱格里随后收到了豪门AC米兰的执教邀请。2010年6月，当米兰俱乐部宣布阿莱格里将成为红黑军团新任主帅时，米兰球迷们更多的是质疑。球迷们质疑，这位只比米兰老队长保罗·马尔蒂尼年长一岁的少帅，能带领米兰走出低谷吗？
但质疑很快就被打消，首先是球员对阿莱格里的平和治军感到满意。莱昂纳多一直被外界批评为过于自我，跟阵中大将常常不和，甚至屡屡与主席贝卢斯科尼发生冲突。和性格相对固执的莱昂纳多不同，低微出身的阿莱格里作为教练非常圆滑，在主席和球员面前都放低姿态，在处理矛盾时善于细水长流地渗透。从阿莱格里身上，球迷们更多地是看到平和。即便向来喜欢指手画脚的贝卢斯科尼抱怨什么，阿莱格里也是不断说好话圆场。
平和地掌控更衣室，但阿莱格里在战术上却相当勇敢，《米兰体育报》就形容阿莱格里是“更衣室里的安切洛蒂，场上的卡佩罗”。2010/11赛季，阿莱格里弃用小罗，“调教”博阿滕出任前腰，从而打造出了一支防守稳固的AC米兰。防守水平加固，并不意味着攻击力就此减弱，在得到了伊布、罗比尼奥和卡萨诺后，AC米兰的进球数仅次于国际米兰，排名第二。
不过阿莱格里在米兰的第一个赛季也堪称成功，依靠着凶猛的火力和强大的防守，阿莱格里率AC米兰第一年就夺得意甲冠军，他帮助球队打破国际米兰在联赛上的垄断，时隔7年再度获得意甲联赛的冠军。2010/2011赛季，他们赛季结束时的积分达到了82分，比排名第二的国际米兰高出6分之多。 这个成绩在AC米兰历史上仅次于萨基和卡佩罗。
《米兰体育报》的夺冠盘点给主教练阿莱格里打出满分10分，《米兰体育报》还刊登了一张经过修改的图片，球迷们将著名的《拿破仑穿越阿尔卑斯山》中的拿破仑换成了阿莱格里的脸，在他们同样冷峻的外表下，隐藏着一颗称霸的心。这幅照片显然做得高调了，阿莱格里在夺冠后则说：“我有什么功劳？就一个：主动配合全体球员，没有凌驾于他们之上。我意识到，最后一个来的新人是我，不是他们。我尽力去理解他们，一个一个的理解，不否定自己。就算他们被换下时抱怨，也不是对我的不尊重，而是对队友的。他们都很敬业，关键时刻组成了坚强的队伍，为此我要感谢他们。”功劳给别人，阿莱格里用恭维收获威望。
此外，球队还在那个赛季凭借伊布和博阿滕的进球击败国际米兰捧起意大利超级杯的冠军奖杯。不过那个赛季球队的欧战成绩可并不理想，欧冠小组赛6场比赛2胜2平2负出线，却在1/8决赛中两回合被热刺淘汰。
在经历了一个还算不错的赛季之后，AC米兰和阿莱格里的日子就开始走下坡路，整个2011/2012赛季球队没有获得哪怕一项的球队荣誉。联赛中尽管后程展现出不错的赶超势头，但最终还是被尤文图斯力压，排名联赛次席；欧冠上相比较上赛季有了一定的提升，不过在欧冠1/4决赛上还是没能过巴塞罗那这一关，客场1-3的失利也让米兰无缘欧冠4强。
也是在2012年的夏天，AC米兰进行了阵容上的大地震，阿莱格里先后送走了高达12名球员，其中就包括了内斯塔、加图索、因扎吉、西多夫和赞布罗塔这五大功勋战将，以及像伊布和席尔瓦这样的实力派球员，当时阿莱格里这样的行为也遭到了球迷和媒体的吐槽，这样不近人情的举动当时被认为是有些过分。
一年之后当再被问及当时被清洗的事情时，西多夫仍然显得非常激动，他在13年11月份更是直接表示自己的离开就是因为阿莱格里，“毫无疑问，我之所以会离开米兰就是因为他们的现任主帅阿莱格里，我和他相处得并不好。”
接下来的2012/2013赛季球队仍然是两手空空，联赛早早无缘冠军、欧冠再次被冤家巴塞罗那淘汰。和上赛季欧冠对阵巴萨相同的是，这次他们又是在客场遭遇大比分失利。倒是锋线上的“洗剪吹”组合整个赛季抢了球队的不少戏份，这也让米兰球迷对于阿莱格里的忍耐几乎达到了极限。
不过在米兰球迷眼中，阿莱格里一直都是一个命硬的人，以上赛季为例，尽管球队战绩并不出色，但是他提拔上来的球队小将沙拉维屡有惊艳的发挥送上，上赛季意甲联赛半个赛季就贡献了16粒进球，不过此后就再也没能进球了。
2013/14赛季球队的状态更是一落千丈，赛季19轮战罢5胜7平7负的战绩让他们仅仅排在意甲联赛的第11位，积分上甚至已经落后排名榜首的尤文图斯达到了惊人的30分之多，强队本色尽失。球队管理层在球队输给萨索洛队之后终于将阿莱格里炒掉，阿莱格里在米兰三年半的执教生涯也画上了一个句号。
2014年7月16日晚，意甲冠军尤文图斯俱乐部官方宣布前AC米兰主帅阿莱格里正式出任球队新主帅，他从刚刚闪电辞职的孔蒂手中接过了斑马军团的教鞭，据悉阿莱格里与尤文签订了一份为期2年的合同。
▪ 2017-08 FIFA年度最佳主帅 （提名）
▪ 2016-03 2015/16赛季 金椅子奖 尤文图斯 （获奖）
▪ 2015-03 第5届 贝阿尔佐特奖 尤文图斯 （获奖）
▪ 2010-02 2008/09赛季 金椅子奖 卡利亚里 （获奖）
