当初，汉武帝的姑母馆陶公主号称窦太主，堂邑侯陈午娶她为妻。陈午死后，太主寡居，五十多岁了，却亲近、宠幸一个年轻人董偃。起先董偃和母亲以卖珠为生，董偃那时十三岁，经常随母亲出入窦太主家。窦太主的侍从都夸董偃俊秀漂亮，窦太后召见董偃母子，对董偃母亲说：“我替你抚养这孩子吧。”因而将他留在府中，教他写字、算术、相马、驾车、射箭等技巧，还让他读了些传记类的书。
董偃到十八岁时行了冠礼，太主出门他驾车，太主回府他在身边侍奉。
董偃性情温柔慈爱他人。因为窦太主宠爱他的缘故，很多王公都接待他，名扬长安城，号称董君。
窦太主趁机推荐他，让他散财结交士人，命令掌管府中金帛的中府官说：“董君支出的财物，一天中黄金满一百斤，钱满一百万，帛够一千匹，才禀告我。”
安陵人袁叔是董偃最要好的朋友，他对董偃说：“您暗地里侍奉公主，随时都有可能被皇上处罚，您打算就这样若无其事地过下去吗?”
董偃惶恐地说：“其实我心里也很害怕，但一直想不出好的办法来。”
袁叔说：“皇帝去顾成庙（文帝庙）祭祀，路远没有住宿的地方，荻草竹林丛生难以尽除，籍田于礼又不可废，实无可建行宫之处，您何不告诉窦太主让她把长门园献出来，这正是皇上需要的啊。要是这样做了，皇上知道了此计出自于您，那么您就可以安枕无忧，以后也就不用再担心了。要是您没有这样做，皇上就会提出请求，那时对您又会怎样看待呢？”
于是董偃叩头拜谢说：“一定照您说的去做。”
董偃接着去见窦太主，把这件事告诉了她，窦太主马上奏报皇上，决定把长门园献出来。皇上非常高兴，把窦太主园改名为长门宫，董偃也安然无恙。太主也很高兴，让董偃送一百斤黄金给袁叔祝寿。
《汉书》说馆陶公主和董偃的关系始于公主守寡之后（主寡居，私近董偃），但按时间线来推算的话，并不是这样。堂邑侯陈午是元光六年去世的，而陈氏是元光五年废处长门宫。
献园一事必定发生在废后之前，然后陈氏才能废处于此。所以献园更是远在堂邑侯死亡之前。
所以可知，在堂邑侯还在世的时候，董偃已经公然成了馆陶公主的男宠，名扬长安号称“董君”。
这时窦太主与董偃的婚外关系是不合理也不合法的，属于“奸”罪，罪当死。所以董偃才会惶恐，害怕被降罪。
武帝下诏免去太主的罪。太主戴上簪子穿好鞋站起身，到东厢房领董偃出来。
董偃戴着下人包头用的绿巾，身穿套袖，随着太主来到殿前，俯伏于地。
太主这才介绍说：“馆陶公主的厨子董偃冒死拜见皇上。”董偃趁机叩头请罪，皇上让他起来。诏令赐予衣帽让他上殿。董偃起身，去换衣服就坐。太主亲自给武帝献食敬酒。
在此时，董偃虽受尊重但无称号，称为“主人翁”，君臣开怀畅饮，欢乐异常。
太主于是敬献了许多金、钱、杂色丝帛，请武帝赐给将军、列侯、侍从官员。
从此董偃更加显贵宠幸，天下没有不知道他的。各郡国的赛狗、跑马、踢球、弄剑之徒，纷纷聚集到董偃周围。董偃经常随从武帝到北宫游戏，去上林苑平乐观驰逐射猎，观看斗鸡、踢球、赛狗、跑马等比赛，皇上非常喜欢这些游乐。
一说，这是“戴绿帽”典故的由来。
