成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于苏州府吴县吴趋里，父亲唐广德，母亲丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。
成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。
成化十八年（1482年），唐寅结识祝允明。
成化二十年（1484年），唐寅结识文徵明，并得到其父太仆文林的欣赏。
成化二十一年（1485年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。唐寅结识好友张灵。注：祝允明的《唐子畏墓志铭》：童髫中科第一，四海惊称之。张灵，字梦晋。
成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、罗圯、白钺、涂瑞与刘机在沈石田所绘的《壑舟园》图上题诗。注：壑舟园为王鏊之从兄王盘的别业。
弘治元年（1488年），唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
弘治三年（1490年），唐寅作《对竹图》。
弘治四年（1491年），唐寅儿时的好友刘秀才病逝，作墓志铭。注：刘秀才名刘嘉德，字协中，年长唐寅两岁。
弘治六年（1493年），唐寅为沈隐君写墓碣文。注：沈隐君名沈诚，字希明，号隐君，姑苏长洲人，死于弘治六年五月，年七十，开馆售业为生，是唐寅的蒙师。
弘治七年（1494年），唐寅的父亲去世，而母亲、妻子、儿子、妹妹亦在这一两年内相继离世，家境逐渐衰落，在好友祝枝山的规劝下潜心读书准备科考。
弘治八年（1495年），唐寅为许天锡之妻高氏作墓志铭。唐寅年二十六岁，已有白发，故写《白发诗》，文林作诗唱和。唐寅画《桂香亭图》。注：文林时年五十岁。
弘治九年（1496年），唐寅作《中州览胜序》。
弘治十年（1497年），唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，放浪形骸。提学御史方志十分厌恶这种行径，唐寅在录科考试中名落孙山。后来苏州知府曹凤爱惜人才，苏州的名士文徵明的父亲文林、沈周、吴宽等为唐寅求情，方志才同意“补遗”让其参加乡试。注：方志，字信之，成化二十三年进士。
弘治十一年（1498年），唐寅中应天府乡试第一，在他的《领解元后谢主司》一诗之中写道：壮心未肯逐樵渔，秦运咸思备扫除。剑责百金方折阅，玉遭三黜忽沽诸。红绫敢望明年饼，黄绢深惭此日书。三策举场非古赋，上天何以得吹嘘。唐寅作《送文温州序》和《金粉福地赋》。但唐寅中举后并没有收敛，变本加厉的流连欢场。他的朋友纷纷规劝，祝允明对唐寅说：“夫谓千里马，必朝秦暮楚，果见其迹耳。非谓表露骨相，令识者苟以千里目，而终未尝一长驱，骇观于千里之人，令慕服赞誉，不容为异词也。”其意：是千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得意千万别太张狂。文徵明写信给唐寅：我父亲说"子畏之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成；吾儿他日远到，非所及也。"意思就是：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。但唐寅并没有把朋友的规劝放在心上，他回信正是那篇《与文徵明书》，信中的意思是：我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，对文徵明的劝告不但不领情，还要与文徵明断决关系。
弘治十二年（1499年），唐寅与江阴徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。
弘治十三年（1500年），唐寅被黜为浙藩小吏，个人深以为耻坚决不去就职。唐寅归家后夫妻失和，休妻。
弘治十四年（1501年），唐寅失意之余远游闽、浙、赣、湘等地。
弘治十五年（1502年），唐寅游历归家后得病，医疗很久才见好。
弘治十六年（1503年），唐寅与弟弟唐申分家。
弘治十七年（1504年），唐寅靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。
弘治十八年（1505年），唐寅谋求建桃花庵别业，作《王氏泽福祠堂记》。唐寅作《答文徵明书》，由书中意思可见唐寅与文徵明二人关系失和。
正德元年（1506年），唐寅为老师王鏊绘《出山图卷》。
正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德三年（1508年），六月，唐寅的侄儿唐长民夭折，年仅十二岁。八月，送别戴昭，作有垂虹诗与图画。注：戴昭，早年跟随唐寅学习《诗》，后改随薛世奇治《易》，正德年间任浙江绍兴府儒学训导。
正德四年（1509年），唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。
正德五年（1510年），唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年（1512年），唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德八年（1513年），唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。
正德九年（1514年），唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。
正德十年（1515年），三月，唐寅装疯被宁王放还。同年唐寅绘《梅枝图》。
正德十一年（1516年），唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。
正德十二年（1517年），唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺（又名光福寺），并留有诗篇。
正德十三年（1518年），唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。
正德十四年（1519年），唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。唐寅为华云绘《山静日长图》。
正德十五年（1520年），唐寅有《落花图咏》。
正德十六年（1521年），唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖元年（1522年），唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。
嘉靖二年（1523年），唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝。
唐寅作画很少注明年份，且画风变化不很有规律，很难推测作画时间，也难以按照时间来划分他的画风变化进程，单就题材来看，唐寅的画作主要有山水画、人物画、花鸟写意画等。
唐寅山水画的艺术成就，一方面在于打破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。另一方面，对自然山川有着亲身的体察和真实感受。代表作品有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《虚阁晚凉图》、《杏花茅屋图》等。
唐寅人物画具有高超的写实功力，形象准确而神韵独具，《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽（杜堇）居士上”。其仕女画大体分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画，如《王蜀宫妓图》。工笔重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，为唐寅仕女画的优秀之作。另一种是脱胎自南宋院体，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏，由工丽变为简逸。代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，把宋代李公麟行云流水描和颜辉折芦描参合使用，画面富有韵律感。
唐寅水墨写意花鸟，墨韵明净、格调秀逸洒脱而富于真实感。代表作为《枯槎鸲鹆图》，构图用折枝法，枯木枝干由右下方向上弯曲伸展，枯笔浓墨，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，秃笔点叶，一两条细藤，数笔野竹。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。” 以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱。《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再出叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。 另有《墨梅图》、《风竹图》、《临水芙蓉图》、《杏花图》等。
唐寅的绘画作品融宋代院体技巧与元人笔墨韵味为一体，呈现出劲峭而又不失秀雅的品貌风骨。构图简约清朗，画面层次分明，疏密有致，用笔清隽，纤而不弱，力而有韵，寓有刚柔相济之美。墨色淋漓多变，和泽有神；意境平淡朗逸，清雅幽丽，超凡脱俗。
唐寅书法源自赵孟頫一体，风格丰润灵活，俊逸秀拔，代表作《落花诗册》。
王世贞在《弇州山人稿》中评议：“伯虎书入吴兴堂庙，差薄弱耳。”依据文献记载和存世作品，他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家，并在不同时期呈不同侧重，从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说，其书风变化可分为四个时期。
第一时期是三十岁以前，他居住家乡苏州，与同年龄的文征明交善，甚受文氏影响，故两人书画均很接近，唐寅二十余岁所绘《黄茅渚小景图卷》（上海博物馆藏），湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔；书法亦俱从赵孟頫入手，均结体端丽，用笔秀润，唐寅的《高人深隐图》上款字，就极似文征明。
第二时期是三十岁至三十六岁，唐寅科场被黜，妻子离异，无奈藉诗文、书画谋生，其时书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度，如唐寅作于弘治乙丑（1505年）三十六岁时的《落花诗册》。
第三时期是三十七岁至四十五岁，唐寅正值壮年，居住在桃花庵，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫，并上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，作于正德元年（1506年）三十七岁的《七言律诗轴》（台北故宫博物院藏）、三十余岁的《山路松声图轴》（台北故宫博物院藏）上款题和《行书三绝卷》（丁念先藏）等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。
第四时期是四十六岁至五十四岁去世，已属唐寅晚年。自江西宁王处装疯逃回，进一步看透世事，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如的境地。代表作品有五十岁以后作的《西洲话旧图轴》（台北故宫博物院藏）上款题、《看泉听风图轴》（南京博物院藏）上款题等。
唐寅诗文以才情取胜。
其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。著有《六如居士集》，清人辑有《六如居士全集》。
诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等六百余首。诗集中有为歌妓而作者，如《花酒》、《寄妓》、《哭妓徐素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》等。陈继儒《太平清话》记：“唐伯虎有《风流遁》数千言，皆青楼中游戏语也。” 是书已失传，无以为证。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，雅俗共赏，声名远扬。
《山路松声图》，台北故宫博物院藏
《江南农事图》，台北故宫博物院 藏
《双松飞瀑图》，台北故宫博物院藏
《金阊别意图》，台北故宫博物院藏
《函关雪霁图》，台北故宫博物院藏
《洞庭黄茅渚图》，上海博物馆藏
《梦仙草堂图》，大都会博物馆藏
《西州话旧图》，台北故宫博物院藏
《桐山图》，北京故宫博物院藏
《班姬团扇图》，台北故宫博物院藏
《王蜀宫妓图》，北京故宫博物院藏
《嫦娥图》，大都会博物馆藏
《李端端乞诗图》，南京博物院藏
《仿唐人仕女图》，台北故宫博物院藏
《陶榖赠词图》，台北故宫博物院藏
《枯槎鸜鹆图》
《古诗二十七首》
《致施敬亭》
《落花诗册》
《禅宗六代祖师图跋》
《自书诗词》
《赠周良温诗卷》
《自书诗》
《漫兴墨迹》
《一剪梅》
《醉诗》
《白发》
《绝笔》
《阊门即事》
《叹世》
《感怀》
《言怀》
《诗赠宁王》
《怅怅词》
《把酒对月歌》
《贫士吟》
《桃花庵歌》
《一年歌》
《落花诗》
《元 宵》
《伯虎自赞》
唐寅作品由于年代久远已经存世不多，以前多散传于民间，解放后各大博物馆多注意收藏，但流入海外亦多。从80年代末始，世界两大拍卖行开始经营出售其作品。由于他在人们心 中有很高的知名度，所以许多人愿意花重金收藏其作品。
2013年9月19日，纽约苏富比拍买公司举行中国古代书画拍卖专场。其中明代著名画家唐寅的一幅立轴《庐山观瀑图》以3亿美元起拍，经过120轮叫价，最终以5.9亿美元（约合人民币36亿元）的天价成交，刷新了唐寅书画拍卖的世界纪录。
该画作是1989年以来拍场上仅有的一件《石渠宝笈》著录的唐寅作品。这件以隐居庐山深处别院为主题的画作，是画家为明代名臣方良永所作，明代两位内阁首辅李东阳、杨一清分别为画作题引首和题跋。慈禧当政时期，该画与钱选的《浮玉山居图》一同被赏给晚清军机大臣孙毓汶，后被宋子文及其家人收藏。该画预展时即引发多位藏家关注。
《秋风纨扇图》为唐寅水墨人物画代表作，也是书画鉴定界公认的不多唐寅人物画真迹，描绘了一名手持纨扇伫立在秋风里的美人。画中立有湖石庭院，一仕女手执纨扇，侧身凝望，眉宇间微露幽怨怅惘神色。她的衣裙在萧瑟秋风中飘动，身旁衬双勾丛竹。左上角有作者自题诗：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤，请把世情详细看，大都谁不逐炎凉 ”。据介绍，此图突出“秋风见弃”、触目伤情的主题。
唐寅前往茅山进香，路过无锡。晚上船泊在河边，于是唐寅上岸闲逛，见肩舆从东而来，仕女如云，其中有个丫环长得最好看。于是唐寅跟着她们走，一直到她们回府才知道是华学士的女婢，唐寅想混进华府留，于是应聘进华府为书僮，被华府改名为华安，后来唐寅很受府上宠爱和信任，设计选妻，因此得到位叫桂华的美婢。过了几天，唐寅携美婢逃走。华府令人到处寻找，却找不到。过了很久，华学士偶然间到阊门，见书肆中有一人手持书籍翻阅，很像华安。华学士私下找人询问，那人告诉他：“此人是唐解元。”第二天，华学士修书投刺前往拜谒，仔细看了半天确认无异。到了上茶时，更是确信，但是始终难以启齿。唐寅命下人上酒对酌，华学士不能忍受，于是讲述华安的一些事来挑明。唐寅唯唯。华学士又说道：“华安像貌正好与你相似，不知道是何缘由？”唐寅又唯唯而对。华学士不高兴，就要起身告别。唐寅曰：“请稍等，我有个请求。”酒又饮了数杯，唐寅命人点烛引华学士进后堂，叫婢女簇拥新娘出来拜见。华学士愕然。唐寅曰：“无妨。”拜完，携新娘一同上前对华学士道：“你说我像华安，却不识桂华吗？”于是二人相顾大笑然后道别。
弘治十三年，京城会试主考官为程敏政和李东阳。两人皆饱学之士，出题十分冷僻，很多应试者答不上来。惟有两张试卷，答题贴切，且文辞优雅，程敏政脱口而出：“此两张卷子定为唐寅、徐经所做。”在场人听见并传了出来。会试中三场考试结束，便蜚语满城，盛传“江阴富人徐经贿金预得试题。”
户科给事华昶便匆匆弹劾主考程敏政鬻题。事连徐经、唐寅。明孝宗敕令程敏政毋阅题并所录之卷。大学士李东阳会同其他试官进行复审，证明徐、唐两人皆不在录取之中。鬻题之说，虽属乌有，但舆论仍喧哗不已。明廷为平息舆论，便着锦衣卫加以审讯，查无鬻题实据，最终以徐经进京晋见程敏政时曾送过见面礼；唐寅也因曾用一个金币向程敏政乞文，送乡试座主梁储，两人均遭削除仕籍，发县衙为小吏。
程敏政罢官还家。华昶坐奏事不实，降职处分。一场科场大狱，以各打五十大板结案。程敏政归家后愤郁发疽而亡。唐寅耻不就吏，归家后夫妻反目，消极颓废。
