1992年至1994年，阿信、怪兽、玛莎、石头先后结识于台湾师范大学附属中学，加入师大附中的吉他社，开启了音乐旅程。
1995年，还在读高中的吉他手怪兽、主唱阿信，以及第一任的鼓手钱佑达组成名为“So Band”的乐团，之后贝斯手玛莎加入。四人自高中毕业后，分别进入不同的大学就读，但乐团并未停止活动，持续在许多酒吧、餐厅驻唱表演。
1997年，野台开唱活动前，加入了吉他手石头，为了报名参加野台开唱，五人使用玛莎在网络BBS的代号“MAYDAY”作为团名，正式更名为“五月天”。3月29日五月天野台开唱，正式组成乐队。
1998年1月，发行第一张乐团合辑《ㄞ国歌曲》。
1998年6月，发行华语第二张同志专辑《拥抱》。
1999年，第四任鼓手冠佑加入乐团，主唱阿信把成军时间改为冠佑加入后。
1998年，五月天加入滚石唱片。
1999年，发行加入滚石之后的第一张专辑《第一张创作专辑》（又名《疯狂世界》），专辑收录了《疯狂世界》、《爱情的模样》等六首普通话歌曲，《志明与春娇》、《轧车》等六首闽南语歌曲；同年8月28日，在台北市立体育场举行演唱会。
2000年，发行了第二张创作专辑《爱情万岁》，专辑收录了《终结孤单》、《温柔》等12首歌曲；同年8月，举办“十万青年站出来”巡回演唱会。
2001年，发行音乐作品《候鸟》电影原声带，并且于日本发行日版精选集《Call Me NO.1》；同年7月6日，发行第3张创作专辑《人生海海》，该专辑是五月天暂别乐坛的专辑；同年，举办“你要去哪里”暂别演唱会；同年10月，怪兽、玛莎和阿信准备入伍，于是在入伍之前发行了专辑《五月天素人自拍》。
2002年，怪兽、阿信制作的《半成年主张》专辑发行，怪兽、阿信与歌手孙燕姿共组团体Kid&Dream并合作《王子面》；12月12日，创作EP《摇滚本事》发行；12月20日，五月天记录电影《摇滚本事》上映。
2003年，发行乐团第一张精选辑《我们是五月天》；同年7月，发行新单曲《武装》，为《天空之城》演唱主题曲；同年8月，为梁静茹制作精选辑首支单曲《听不到》，创作演唱蔡明亮导演的《不见不散》电影主题曲《不见不散》；同年11月11日，发行复出乐坛专辑《时光机》，专辑收录了《轻功》、《九号球》等15首歌曲。
2004年，举办“天空之城”复出演唱会；同年7月13日，石头与陈柏霖共同主演并以五月天为题材的电影《五月之恋》上映，发行《五月之恋原声带》；同年9月，为梁静茹打造《燕尾蝶》，在专辑内合作《宁夏》和《纯真》；同年11月5日，发行专辑《神的孩子都在跳舞》，该专辑是五月天第一张全体团员加入创作的专辑，收录了《倔强》《孙悟空》等13首歌曲。
2005年，发行演唱会专辑《Final Home 当我们混在一起，五月天2005世界巡回演唱会live全记录》，专辑中收录了歌曲《花》；8月26日，发行乐团第一张创作加精选专辑《知足 Just My Pride 最真杰作选》，专辑收录了《知足》《恋爱ing》等六首新歌；11月，阿信与王力宏合作梁静茹新专辑《丝路》，玛莎参与梁静茹新专辑《丝路》中的《很久以后》与《一对一》的创作与编曲，并与孙燕姿和飞儿乐团共同创作《第一天》；发行五月天乐谱特号《下课后怪兽家点名》。
2006年，阿信特别为“HOPEMAKER”创作一首曲子《Happy Birthday》；12月29日，发表第六张创作专辑《为爱而生》，专辑收录了《天使》、《摩托车日记》等13首歌曲。2007年7月20日，发行演唱会专辑《离开地球表面 Jump!》，专辑收录了《离开地球表面》、《私奔到月球》等歌曲。
2008年，五月天成军日首发《回到地球表面》主题曲、天喔茶庄主题曲《小太阳》单曲；同年10月23日，发行第七张专辑《后青春期的诗》，专辑收录了《突然好想你》、《你不是真正的快乐》等12首歌曲；同年12月13日-14日，在台北市中山足球场举办“十万人出头天”演唱会。
2009年，在台北小巨蛋举办“D.N.A LIVE! 五月天创造，小巨蛋演唱会”；12月4日，发行单曲《DNA》。
2011年，发行第八张专辑《第二人生》，专辑收录了《我不愿让你一个人》《第二人生》等歌曲。
2013年，发行乐团第二张创作加精选专辑《步步，自选作品辑 the Best of 1999-2013》，专辑标题曲《步步》是电视剧《步步惊情》的主题曲。
2016年，发行第九张专辑《自传》，尽管这张专辑不少歌曲回忆的都是五月天亲历的青春，但却另有声音论这是五月天最无朝气之感的一张专辑。11月22日，为电影《你的名字》演唱中文主题曲《好好（想把你写成一首歌）》。
2017年，为电影《春娇救志明》演唱主题曲《春娇救志明》，这也是歌曲《志明与春娇》的普通话版。
2019年，五月天演唱会电影《人生无限公司》宣布定档5月24日，同时影片发布了定档预告和海报。
自传 2016-07-21
步步 自选作品辑 the Best of 2013-12-30
第二人生 2011-12-16
追梦3DNA电影原声音乐专辑 2011-09-16
oaoa3dna追梦电影主题曲 2011-08-25
醉后决定爱上你电视原声带 2011-07-15
创造小巨蛋DNA LIVE 2009-12-04
十万人出头天-Live 2009-03-20
后青春期的诗 2008-10-23
小太阳 2008-03-03
大开天窗 2007-11-30
年轻就要对味 2007-09-01
离开地球表面 2007-07-20
为爱而生 2006-12-28
知足 2005-08-26
五月天2005当我们混在一起世界巡回演唱会 2005-05-27
神的孩子都在跳舞 2004-11-05
五月之恋 2004-07-13
时光机 2003-11-01
摇滚本事 2002-12-01
第一张创作专辑 1999-07-07
盛夏光年电影原声带 2006-10-13
知足just my pride最真杰作选 2005-08-26
天空之城复出演唱会 2003-11-30
92全运会纪念EP 2003-10-01
疯狂世界 2003-04-01
我们是五月天 2003-04-01
台湾巡回演唱会live全纪录 - 你要去哪里 2001-12-27
人生海海 2001-07-06
候鸟 2001-05-18
十万青年站出来-Live巡回演唱会全记录 2000-12-22
爱情万岁 2000-07-07
台北市立体育场Live全纪录 1999-11-30
拥抱 同志专辑 1998-06
小太阳 2008
开天窗 2008 收录在《Always open your 大开天窗》
放肆 2009 EP
DNA 2009 EP
勇敢 2015 台剧《甘味人生》主题曲
Do you ever shine 2016 日剧《父子刑警》主题曲
彩虹 梁静茹 一夜长大 1999-09-01
候鸟 刘若英 2001
年华 刘若英 年华 2001-01-09
好聚好散 任贤齐 飞鸟 2001-09-14
东海小王子 黄玉荣 2002
奢侈品 李心洁 Man And Woman 2003-01
Beautiful 梁静茹 美丽人生 2003-02-12
意外的旅客 周华健 一起吃苦的幸福 2003-07-30
王子面 阿信&怪兽&孙燕姿 时光机 2003-11-11
听不到 梁静茹 恋爱的力量 2003-11-25
5月天诺亚方舟2013 导演刘名峯、五月天
五月天追梦3DNA2011 导演孔玟燕、张荣吉 主演刘若英、任贤齐
近在咫尺的爱恋2010 饰演歌唱比赛的选秀评委 导演程孝泽
五月之恋2004 导演徐小明 主演陈柏霖、刘亦菲
飞碟电台最受欢迎团体第二名 （获奖）
三立都会台音乐风云榜观众票选最受欢迎团体第一名 （获奖）
GTV娱乐百分百观众票选最受欢迎团体第一名 （获奖）
飞碟电台七月之星第二名 （获奖）
7月钱柜KTV连续52周冠军歌曲 《志明与春娇》 （获奖）
第十一届台湾金曲奖 最佳演唱团体 《第一张创作专辑》 （提名）
钱柜KTV国台语双料冠军 《温柔》、《心中无别人》、《憨人》、《志明与春娇》 （获奖）
中华音乐人交流协会 99年度十大单曲 《志明与春娇》 （获奖）
HIT FM年度最佳单曲 《温柔》 （获奖）
HIT FM年度单曲 《人生海海》、《好不好》 （获奖）
Channel[V]港台最受欢迎团体 （获奖）
中国时报娱乐周报年度十大人气偶像时报悦读——2001好书大赏文字书获得店家销售TOP20第七名与网站销售榜TOP20第一名 《五月天素人自拍》 （获奖）
新加坡金曲奖最佳团体 （获奖）
第八届华语音乐榜中榜港台最受欢迎团体 （获奖）
新加坡金曲奖最佳组合,新加坡醉心FM93.3年度十大专辑 （获奖）
CHANNEL[V]年度最佳团体及TOP20国语歌曲 （获奖）
金曲奖最佳乐团奖 《爱情万岁》 （获奖）
新加坡 FM93.3 年度10大专辑 （获奖）
1月中国时报票选十大人气偶像及年度10大专辑 （获奖）
中华音乐人交流协会年度十大优良专辑与最佳单曲 《爱情万岁》 （获奖）
中华音乐人交流协会年度最佳单曲 《温柔》 （获奖）
Channel[V]第九届华语榜中榜最受欢迎组合奖 （获奖）
入围金曲奖“最佳流行音乐演唱专辑奖”及“最佳乐团奖” （提名）
台湾风云榜年度最佳销售团体、MTV台TOP20,及最爱台北精神奖 （获奖）
2001年度台湾风云榜年度最佳销售团体 （获奖）
中国时报2003年度十大专辑《时光机》 （获奖）
年度TVB-8金曲榜、TVB-8频道金曲榜最佳乐队，金奖 （获奖）
第十五届台湾金曲奖最佳乐团奖 《时光机》 （获奖）
自由时报2003年度十大专辑 《时光机》 （获奖）
MusicRadio 中国TOP排行榜,港台年度金曲: 《倔强》 （获奖）
中华音乐人交流协会2004年度十大优良专辑 《神的孩子都在跳舞》 （获奖）
第四届百事音乐风云榜,2003年度最佳组合 （获奖）
新加坡金曲奖、最佳组合 《时光机》 （获奖）
第九届华语榜中榜最受欢迎组合奖 （获奖）
第四届全球华语歌曲排行榜最受欢迎乐团 （获奖）
第一届「一日志工金像奖」之「最佳青年志工奖」 （获奖）
MusicRadio 中国TOP排行榜,校园人气潜力歌手奖 （获奖）
MusicRadio 中国TOP排行榜,港台年度最佳编曲 《宁夏》 （获奖）
MusicRadio 中国TOP排行榜,年度最佳乐团:五月天 （获奖）
HITO流行音乐奖,年度HITO乐团、年度HITO十大歌曲 《武装》 （获奖）
中华音乐人交流协会2004年十大单曲 《倔强》 （获奖）
中华音乐人交流协会2005年十大单曲 《知足》 （获奖）
第六届全球华语排行榜最佳作词奖 五月天阿信《丝路》 （获奖）
新加坡金曲奖最佳唱片制作 《神的孩子都在跳舞》 （获奖）
第五届百事音乐风云榜最佳摇滚专辑 《神的孩子都在跳舞》 （获奖）
Music Radio中国TOP排行榜港台最佳乐团 （获奖）
第五届全球华语歌曲排行榜最佳编曲奖 《燕尾蝶》 （获奖）
第十届全球华语音乐榜中榜最佳组合乐队奖(港台) （获奖）
第十一届全球华语音乐榜中榜港台最佳乐队 （获奖）
港台十大金曲 《倔强》、《燕尾蝶》 （获奖）
KKBOX数位音乐风云榜年度十大艺人;年度十大专辑 《知足最真杰作选》 （获奖）
MTV超级盛典最具风格时尚艺人 （获奖）
HITO流行音乐奖年度HITO乐年度HITO十大华语歌曲 《倔强》 （获奖）
香港新城国语力颁奖礼新城国语力歌曲 《倔强》 （获奖）
第六届全球华语排行榜最受欢迎乐团奖 （获奖）
第六届全球华语排行榜最受欢迎创作团体 （获奖）
新加坡金曲奖最佳乐团 （获奖）
新加坡金曲奖最佳创作歌手 （获奖）
百事音乐风云榜最佳摇滚乐队 （获奖）
第五届全球华语歌曲排行榜最受欢迎乐团奖 （获奖）
第五届全球华语歌曲排行榜年度25大歌曲 《倔强》 （获奖）
新城国语力乐团奖亚洲乐团奖 （获奖）
第十二届全球华语音乐榜中榜,最佳乐队奖 （获奖）
HITO流行音乐奖,最受欢迎乐团 （获奖）
“华众曲宠-2006 TVBS华语金曲榜”最佳乐团 （获奖）
“华众曲宠-2006 TVBS华语金曲榜”最佳十大专辑 《知足》、《最真杰作选》 （获奖）
风尚大典风尚年度音乐组合奖 （获奖）
第七届全球华语歌曲排行榜最受欢迎组合奖 （获奖）
新加坡金曲奖最佳乐团奖 《为爱而生》 （获奖）
第十三届华语榜中榜最佳乐队奖(港台部分) （获奖）
第五届特步东南劲爆音乐榜劲爆最佳专辑 《为爱而生》 （获奖）
Music Radio中国TOP排行榜音乐创作年度最佳编曲 《天使》 （获奖）
北京流行音乐,年度最受欢迎乐队(港台) （获奖）
KKBOX数位音乐风云榜 年度十大风云歌手;年度最佳团体 （获奖）
MTV超级盛典最具风格组合 （获奖）
特步东南劲爆音乐榜劲爆最佳乐团 （获奖）
Y.E.S 933 醉心龙虎榜年度十大金曲《小太阳》 （获奖）
第八届全球华语歌曲排行榜榜最受欢迎乐团 （获奖）
Music Radio 音乐之声中国TOP排行榜港台年度最佳唱片 《后青春期的诗》 （获奖）
MusicRadio 中国TOP排行榜港台年度最佳乐团 （获奖）
HITO流行音乐奖,HITO团体、最受欢迎乐团、年度十大华语歌曲 《天使》 （获奖）
年度TVB-8金曲榜,最佳作词奖 阿信《抓狂》 （获奖）
《后青春期的诗》获得台湾地区G-music和五大唱片,年销量双料冠军 （获奖）
新加坡金曲奖,舞台魅力奖、亚洲传媒大奖 （获奖）
Music Radio 音乐之声中国TOP排行榜,港台年度最受欢迎乐团 （获奖）
北京流行音乐典(中歌榜),年度最受欢迎乐队(港台) （获奖）
北京流行音乐典年度金曲 《你不是真正的快乐》 （获奖）
第十五届新加坡金曲奖,年度专辑大奖、最佳乐团、最受欢迎团体、榜上风光奖、亚洲传媒大奖 （获奖）
KKBOX数位音乐风云榜 十大风云歌手 （获奖）
第二十届台湾金曲奖,最佳乐团奖:五月天/后青春期的诗 （获奖）
HITO流行音乐奖,亚洲传媒大奖、HITO作词人奖 （获奖）
年度十大华语歌曲:《突然好想你》,HITO乐团,蝉联冠军最久专辑 （获奖）
北京流行音乐典礼(中歌榜),年度最受欢迎乐团(港台)、年度金曲《突然好想你》 （获奖）
MusicRadio中国TOP排行榜,港台年度最佳乐团 （获奖）
第十届CCTV-MTV音乐盛典,港澳台地区年度最佳组合/乐队:五月天 （获奖）
第十届CCTV-MTV音乐盛典,港台地区最佳乐团奖 （获奖）
台湾演艺界“十大吸金歌手” （获奖）
KKBOX数位音乐风云榜 年度十大风云歌手 （获奖）
第23届台湾金曲奖最佳作曲人奖(玛莎/诺亚方舟) （获奖）
2012年度青春励志人物榜单年度青春励志人物提名 （提名）
台湾金曲奖最佳年度歌曲奖(诺亚方舟/第二人生(no where-末日版)) （获奖）
第二届全金榜的五个奖项 （获奖）
第23届台湾金曲奖最佳专辑制作人奖(第二人生(no where-末日版)) （获奖）
第23届台湾金曲奖最佳编曲人奖(with陈建骐/诺亚方舟) （获奖）
第23届台湾专金曲奖最佳国语辑奖(第二人生(no where-末日版)) （获奖）
第23届台湾金曲奖最佳乐团奖 （获奖）
第三十五届十大中文金曲:全年最高销量歌手大奖-组合奖 （获奖）
第四届全球流行音乐金榜 年度最受欢迎组合/乐团 （获奖）
第四届全球流行音乐金榜 年度最佳乐团 （获奖）
第四届全球流行音乐金榜 年度20大金曲 （获奖）
第28届金曲奖最佳国语专辑 《自传》 （获奖）
第28届金曲奖最佳乐团 （提名）
Billboard Radio China 2016年度华语十大金曲 《后来的我们》 （获奖）
第28届金曲奖最佳作词人（陈信宏）《成名在望》 （获奖）
望五月天有一日也能有披头士乐队的成就，让音乐跨越语言和国界的界。（成员石头评）
由五个大男孩所组成的五月天，一反一般摇滚乐团给人的粗野印象，呈现出清新健康的青春活力，令人激赏。（搜狐娱乐评）
五月天的作品和行动相一致，可以这样说，他们的歌和他们的人符合乐迷期待，对这个世界充满期望，灌输一种价值观——只要你努力，不断奋斗，总有出头的一天。五月天他们输出了很多价值观，通过自己的各种渠道，形成一个稳定的系统。并且一直做了这么多年，越来越好。把梦想这种虚无缥缈的东西变成了生产线和流水线。（乐评人邹小樱评）
五月天作为乐团，常见于团体之间的一言不合就“撕逼”这种事和五月天绝缘。他们不是没被撕过，荣耀背后亦伤痕满布，质疑抨击他们当然也看得到，但五月天不争一时口舌之快，继续做音乐人本分之事，透过音乐反思、表达。（腾讯网评）
