2010年，参加LDH举办的“VOCAL BATTLE AUDITION 2”选拔赛，进入最终十人名单。2011年7月19日，成为GENERATIONS候补成员，并在日本各地进行巡演。
2012年，成为GENERATIONS正式成员；11月21日，随GENERATIONS推出组合首支单曲《BRAVE IT OUT》，从而正式出道。
2013年，其所在组合GENERATIONS正式更名为GENERATIONS from EXILE TRIBE；5月15日，随组合推出第三张单曲碟《Love You More》，首周销量达到了7.4万张，并取得了日本公信榜第三位的成绩；11月13日，随组合推出首张音乐专辑《GENERATIONS》。
2014年，随组合推出单曲碟《Never Let You Go》；7月8日，由AKIRA主演的校园爱情剧《麻辣教师GTO 2014》首播，片寄凉太在剧中饰演2年A组学生桐谷优，这是他的首部电视剧作品；7月26日，随组合在台湾举行首场海外LIVE巡演；9月3日，随组合推出第六张单曲碟《Always with you》。
2015年，随组合推出单曲碟《Sing it Loud》，而他首次自作词的歌曲《STORY》也收录其中；2月18日，随组合推出第二张音乐专辑《GENERATION EX》；5月，随组合为电影《Girs Step》演唱主题曲《All For You》。
2016年，随组合推出第三张音乐专辑《SPEEDSTER》；7月，随组合推出单曲碟《眼泪》；11月16日，随组合推出单曲碟《PIERROT》。
2017年，其参演的NTV深夜剧《哥哥太爱我了怎么办》首播，该剧是同名电影的前导剧；同年，随组合先后在台北、澳门、洛杉矶、纽约四地举行了“〜SPEEDSTER〜GENERATIONS 2017”世界巡回演唱会；6月30日，改编自夜神里奈的同名漫画的爱情喜剧电影《哥哥太爱我了怎么办》首映，片寄凉太在片中饰演橘濑户花没有血缘关系的哥哥橘遥，这是他的首部电影作品；7月5日，随组合推出第四张音乐专辑《无法流泪的PIERROT仰望不见日月的天空》。
2018年，出版个人首本写真集《片寄凉太FIRST写真集 GOODBYE，WHITE》，书中收录了他的个人采访以及111问， 并在亚洲8个地区发行；10月3日，主演的由河合勇人、千村利光执导的校园喜剧《传奇王子》，在剧中饰演总资产数兆日元的朱雀集团的少爷、名流王子朱雀奏。
2019年，其出演的由菅田将晖主演的校园推理剧《3年A班-从此刻起，大家都是我的人质-》首播；3月10日，出演校园剧《3年A班-从此刻起，大家都是我的人质-》的衍生剧《3年A班-从此刻起，是仅属于你们的毕业典礼-》播出；3月21日，他主演的电影《传奇王子》上映；6月21日，他首次担任配音的动画电影《若与你共乘海浪之上》在日本上映；11月，客串出演由贺来贤人主演的电视剧《Nippon Noir ─刑警Y的叛乱─》第六集，在剧中以电视剧《3年A班-从此刻起，大家都是我的人质-》中的甲斐隼人身份出演；12月，与桥本环奈共同主演的漫改恋爱电影《午夜0时的吻》上映，饰演绫濑枫；同年，为电视剧《传奇王子2：贵族诞生》演唱主题曲《Possible》。
2020年，其出演的由伊藤英明主演的TBS医疗剧《请不要在病房里念佛》播出，在剧中饰演研修医田中玲一；3月13日，其出演的由白滨亚岚主演的电影《传奇王子2：贵族降临》上映。
请不要在病房里念佛2020-01-17 饰演田中玲一 导演平野俊一、冈本伸吾、泉正英 主演伊藤英明
Nippon Noir ─刑警Y的叛乱─2019-10-13 饰演甲斐隼人（第6集） 导演西村了 主演贺来贤人
3年A班-从此刻起，是仅属于你们的毕业典礼- 2019-3-10 饰演甲斐隼人 导演水野格 主演菅田将晖
东京自助洗衣店 2019-01-11 饰演藏岛优斗 导演柴山健次 主演清水久留巳
3年A班-从此刻起，大家都是我的人质- 2019-01-06 饰演甲斐隼人 导演小室直子、铃木勇马、水野格 主演菅田将晖
传奇王子 2018-10-03 饰演朱雀奏 导演河合勇人, 守屋健太郎 主演白石圣、铃木伸之
哥哥太爱我了怎么办2016-04-12 饰演橘遥 导演河合勇人 主演土屋太凤、片寄凉太、千叶雄大
麻辣教师GTO 20142014-07-08 饰演桐谷优 导演白木启一郎 主演AKIRA、比嘉爱未
传奇王子2：贵族降临2020-03-13 饰演朱雀奏 导演河合勇人 主演白滨亚岚
午夜0时的吻 2019-12-6 饰演绫濑枫 导演新城毅彦 主演桥本环奈
传奇王子2019-03-21 饰演朱雀奏 导演守屋健太郎 主演白石圣、铃木伸之、佐野玲於
哥哥太爱我了怎么办2017-06-30 饰演橘遥 导演河合勇人 主演土屋太凤、片寄凉太、千叶雄大
BIG CITY RODEO 2017-10-25
涙を流せないピエロは太阳も月もない空を见上げた 2017-07-05
太阳も月も 2017-04-12
PIERROT 2016-11-16
涙 2016-06-29
SPEEDSTER 2016-03-02
AGEHA 2016-01-27
ALL FOR YOU 2015-09-16
Hard Knock Days 2015-08-12
Evergreen 2015-05-13
GENERATION EX 2015-02-18
Sing it Loud 2015-01-28
Always with you 2014-09-03
NEVER LET YOU GO 2014-04-23
GENERATIONS 2013-11-13
HOT SHOT 2013-10-09
Love You More 2013-05-15
ANIMAL 2013-01-30
BRAVE IT OUT 2012-11-21
Possible 2020-1-7
片寄凉太身材高挑挺拔，非常适合演绎漫画系美男，霸道帅气又暖心的人设、充满少女心的剧情、配上一副天生好嗓音，让片寄凉太在中国也很受到关注（千龙网评）。
片寄凉太在电影《哥哥太爱我了怎么办》中的眼神戏特别到位，因为影片中的哥哥实际上是带有一些悲伤色彩的人物，片寄凉太将这种“悲伤”的感觉演绎得非常完美，而他的眼神与其在GENERATIONS演唱会时候的眼神很相似。虽然《哥哥太爱我了怎么办》是部喜剧片，但他非常用心对待角色，看起来是个值得依靠的男人（土屋太凤评）。
