董小宛（公元1624年—1651年），名白，字小宛，号青莲，江苏苏州人，因家道中落生活贫困而沦落青楼，名隶南京教坊司乐籍，与柳如是、陈圆圆、李香君等同为“秦淮八艳”。
1639年，董小宛结识复社名士冒辟疆，后嫁冒为妾。明亡后小宛随冒家逃难，此后与冒辟疆同甘共苦直至去世。
董小宛出生于苏州城内“董家绣庄”，“董家绣庄”是苏州小有名气的一家苏绣绣庄，因活计做得精细，所以生意一直兴隆。董家是苏绣世家，到这一代已有两百多年的历史了，别看刺绣属于工艺制造行业，可十分接近于绘画艺术，所以董家还颇有几分书香气息。
女主人白氏是一个老秀才的独生女儿，老秀才平生不得志，只好把满腹经纶传给了女儿。白氏为董家生了个千金，为寄夫妻融洽之情，取名白，号青莲，小闺女不但模样儿俊秀，脑子还十分灵慧，父母视如至宝，悉心教她诗文书画、针线女红，一心想调教出一个才德具全的姑娘。
这本是个美满幸福的家庭，不料天有不测风云，董白十三岁那年，父亲在暑天患上了暴痢，药不凑效，不久便撒手人寰。这突如其来的变故，将董白母女打击得心神憔悴，料理完丈夫的后事，白氏不愿在城中的旧宅中继续住下去，睹物思人，倍感悲伤；于是花了一笔钱，在半塘河滨筑下了幽室，带着女儿隐居其中，过一种与世相隔的恬淡生活，绣庄的事则全委托伙计去掌管。
两年时光在不知不觉中淡淡流走了，此时已是明朝末年。朝廷腐败，枭雄四起，天下陷入战乱之中。到了崇祯九年，乱象已迫近苏州，人们不由得惶惶不安，白氏也打算关闭绣庄的生意，收回资金以备随时逃难。谁知绣庄伙计一算帐，不但没有银两剩余，反而在外面欠下了上千两银子的帐。分明是伙计从中捣鬼，白氏又无法把握，又气又急，终于病倒在床。母亲倒下，绣庄破产，债务压头，生活的重担猛地压到了十五岁的董白身上，她仿佛从云端跌入了冰窖，一时间无法睁开眼睛。
庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫。从小随母亲隐居世外的董白已养成一副孤高自傲的性格，那里肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。
董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名。为生活所迫，她不得不屈意卖笑，但她那清高的脾气有时不免露了出来，得罪了一些庸俗的客人，然而却赢得了一些高洁之士的欣赏。董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了鸨母的进账，鸨母自然对她冷嘲热讽，董小宛郁怒之下，一跺脚离开南京，回到了苏州。可家中母亲依然躺在病床上，离不开请医吃药，一些债主听说董小宛回了家，也纷纷上门催债，董小宛无力应付，只好重操旧业，索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，把一份毫无实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上个中意的青楼女游山逛水，享受自然风情。对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽说那些能有此雅举的多是上了年纪的人，可那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给客人以娇媚娇笑。因此，她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。
冒辟疆最早从方以智那里听说秦淮佳丽之中有位才色双绝的董小宛。吴应箕、侯方域也都向辟疆啧啧称道小宛。而小宛时时在名流宴集间，听人讲说冒辟疆，知道复社中有这样一位负气节而又风流自喜的高名才子。
这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试，特意前往造访，不料董小宛却已赌气离开了秦淮河。后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望。只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去也。在苏州，冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了。之后又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。
这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒辟疆见状忙劝她不必多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻‘四公子’大名，心中倾佩已久！”脸上果然露出欣喜的神色。冒辟疆没想到一个风尘女子竟然对他们这劻扶正义的行为大感兴趣，不由得对她肃然起敬，细打量董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，此时虽醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这半个时辰的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象。
崇祯十五年春，小宛从黄山归来，母亲去世，自己又受田弘遇抢夺佳丽的惊吓，患了重病，闭门不出。辟疆到时小宛已奄奄一息。冒辟疆满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己几次寻访都吃了闭们羹的经过，董小宛露出一丝歉意和欣慰。见她病体虚弱，冒辟疆几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手。
翌日，冒辟疆忍不住又雇舟来到小宛家，两人并没有约定，小宛却笑盈盈地站在门外相迎，一夜之间病竟好了大半，也似乎料定冒辟疆今天会来。小宛将冒辟疆迎进了屋，奉上茶，牵着他的手说：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”她吩咐家人具办酒菜，与辟疆在床前对饮。冒辟疆此行还需到南京参加乡试后再回家乡，他与董小宛约好，一等乡试结束，就 马上返回苏州为她赎身，再相伴回到如皋。
小宛母亲去世后，与冒辟疆的恋爱嫁娶中，董小宛处处主动，焕发出向往自由、寻觅真情的个性光彩；而冒辟疆事事举步踌躇，显露出一个大家公子以自我为中心的人格弱点。
冒辟疆带着小宛回苏州赎身，不料又遇上了麻烦，因董小宛在半塘名气太大，不论出多少银子，鸨母都不想放走这棵摇钱树。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是来游苏州。柳如是是董小宛当初卖笑秦淮河时的好姐妹，钱谦益也曾与她有过颇深的交情，他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望甚高，经他出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。
小宛嫁入冒氏之门后，与冒家上下相处极其和谐。马恭人（辟疆母）和苏元芳（辟疆妻）特别喜欢小宛，而小宛也很恭敬顺从。闲暇时，小宛与辟疆常坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。
小宛初进冒家，见董其昌仿钟繇笔意为辟疆书写的《月赋》，非常喜爱，着意临摹。接着到处找钟繇的字帖。后来觉得钟繇的字体稍稍偏瘦，又看到他的《戎辂表》将她推崇的关羽称为贼将，便废钟帖而改学曹娥碑，每天几千字，从不错漏。
小宛曾替辟疆给亲戚朋友书写小楷扇面，也为苏元芳登记柴米油盐的用项及银钱出入。
小宛画的小丛寒树，笔墨楚楚动人，（15岁时作品《彩蝶图》现收藏在无锡市博物馆，上有她的题词）。到如皋后，她保持着对绘画的特殊爱好，时时展玩新得长卷小轴或家中旧藏。后来逃难途中，仍把书画藏品捆载起来，随身带走。
小宛最令人心折的，是把琐碎的日常生活过得浪漫美丽，饶有情致。小宛天性淡泊，不嗜好肥美甘甜的食物。用一小壶芥茶温淘米饭，再佐以一两碟水菜香豉，就是她的一餐。辟疆却喜欢甜食、海味和腊制熏制的食品。小宛为他制作的美食鲜洁可口，花样繁多。她不仅在中间加上适量的食盐和酸梅调味，还采渍初放的有色有香的花蕊，将花汁渗融到香露中。这样制出的花露入口喷鼻，世上少有。其中最鲜美的是秋海棠露。海棠本无香味，而小宛做的秋海棠露独独是露凝香发。酒后，用白瓷杯盛出几十种花露，不要说用口品尝，单那五色浮动，奇香四溢，就足以消渴解酲。
宁静和协的家庭生活刚刚过了一年，李自成攻占北京，清兵人关南下，清军肆虐无忌，冒家险遭涂毒，家产丢得一干二净。小宛随夫一路南逃。
战乱过后，冒家辗转回到劫后的家园，缺米少柴，日子变得十分艰难，多亏董小宛精打细算，才勉强维持着全家的生活。就在这节骨眼上，冒辟疆却病倒了，下痢兼虐疾，把他折磨得不成人形。疟疾发作寒热交作，再加上下痢腹痛，冒辟疆几乎没有一刻能得安宁。为照顾他，董小宛把一张破草席摊在床榻边作为自己的卧床，只要丈夫一有响动，马上起身察看，恶寒发颤时，她把丈夫紧紧抱在怀里；发热烦躁时，她又为他揭被擦澡；腹痛则为他揉摩；下痢就为他端盆解带，从没有厌倦神色。经过五个多月的折腾，冒辟疆的病情终于好转，而董小宛已是骨瘦如柴，仿佛也曾大病了一场。
日子刚刚安稳不久，冒辟疆又病了两次：一次是胃病下血，水米不进，董小宛在酷暑中熬药煎汤，紧伴枕边伺候了六十个昼夜；第二次是背上生疽，疼痛难忍，不能仰卧，董小宛就夜夜抱着丈夫，让他靠在自己身上安寝，自己则坐着睡了整整一百天。
艰难的生活中，饮食难饱，董小宛的身体本已虚弱，又加上接连三次照料丈夫的病痛，冒辟疆病愈后，她却病倒了。由于体质已极度亏虚，冒家多方请来名医诊治，终难凑效。顺治八年正月，在冒家做了九年贤妾良妇的董小宛终于闭上了疲惫的眼睛，在冒家的一片哀哭声中，她走得是那样安详。
画作：《彩蝶图》、《孤山感逝图》、《玉肌冰清图》。
诗集：《绿窗偶成》、《楷书秋闺扇面诗拾壹首》、《一柄象牙彩蝶》。
综观董小宛的一生，她是一位热烈的爱国者，这是三百多年来，人们怀念她的原因。首先，她虽然出身卑微，却关心国事。来往金陵、苏州之时，中国社会正处于一个大变动的关键时刻，东林党、复社，强烈要求改革明末弊政，跟以阉党余孽阮大铖为代表的大地主集团的斗争达到白热化程度。董小宛与手帕姐妹顾横波、李湘真、李香君、柳如是等同情东林党人，站在复社后期领袖陈贞慧、侯方域、冒襄、方以智、吴应箕、黄宗羲等一边，支持他们的正义行动。
其次，在满清贵族南下时，董小宛表现出很高的民族气节。在逃难江南时，她耳闻目睹扬州十日、嘉定三屠、江阴大辟、嘉兴剃发等血腥暴行，对满清统治集团的民族屠杀、民族侮辱政策十分痛恨。在盐官城照料被惊吓而病危的冒襄时说：“异日幸生还，当与君敝展万有，逍遥物外，慎毋忘此际此语！”劝导冒襄在任何情况下不应跟满清贵族合作。董小宛的言行对冒襄本人一生义不降清影响很大。比起那些降清的“大丈夫”冯锉、王铎、金之俊等文臣，洪承畴、吴三桂、阮大铖等武将，董小宛品格之高就不言而喻了。
再次，董小宛追求个性白由解放，向往主流。欢场中，男女杂坐，喧嚣并起，每次遇到这样的场面董小宛就心生厌烦，落落寡欢，而每到幽林远壑，面对片石孤云，则恋恋不舍。她的性格，似乎更适合当一个闺阁诗人，而不是迎来送往的神女。董小宛要把自己从风尘中拔出来，只有从良这一条路可走。
从名妓到贤妾，董小宛一路坎坷，一路血泪，完成了这个转变。兵占领南京后，秦淮八艳风流云散。柳如是自沉未遂，卞玉京、李香君、寇白门出家修行，顾横波随龚鼎孳去了北京，郑妥娘随杨文聪殉难于贵州，陈圆圆被战云裹挟而去，与“红颜薄命”的总结局比较而言，董小宛在个人爱情上虽只八年，艰辛历尽，作为红颜知己，为冒襄而憔悴，总还算是幸运一些了。
董小宛才艺出众，爱写诗，十分认真刻苦，“意所欲得与意所未及，必控弦追箭以赴之”。她写诗才情迅疾，如顺治七年正月初二日读到唐代七岁女子“所暖人异雁，不作一行归”之句，凄然泪下，和成八绝，哀声怨响，令人不堪卒读。唯大多散失，辑录困难。另外，她编的类书《仓艳》三卷，是研究历代妇女生活的重要资料。
在董小宛最后的日子里，冒辟疆是否真正被她的柔情感动，已经不那么重要了，虽然在两个人相处中，一直是冒辟疆居高临下地看着董小宛。而其实，在是董小宛的心里，冒辟疆也不过只是她为自己编织的一个绚丽爱情之梦的载体，她一直活在自己的梦里，并固执地相信自己就是这个浪漫爱情里最幸福的女主角。名士与名妓在爱河里的幸运旅程，虽然时日有限，已经是凤毛麟角，很难得了。
黄虞稷曾写诗悼念董小宛曰：“珊瑚枕薄透嫣红，桂冷霜清夜色空。自是愁人多不寐，不关天末有哀鸿。半床明月残书伴，一室昏灯雾阖缄。最是夜清凄绝处，薄寒吹动茜红衫。”
王士禄：“梅花亭子枕回波，满酌黄滕细按歌。”
吴梅村在《题董白小像绝句八首》中写道：“念家山破定风波，郎按新词妾唱歌，恨杀南朝阮司马，累侬夫婿病愁多。乱梳云髻下高楼，尽室仓皇过渡头，锢盒金钗浑抛却，高家兵马在扬州。”
颜光柞赞曰：“辛勤孤灯下，三复行役诗。”
陈允衡：“扫眉间阁笔，击击强裁诗。”
小宛腌制的咸菜能使黄者如蜡，绿者如翠。各色野菜一经她手都有一种异香绝味。她做的火肉有松柏之味，风鱼有麂鹿之味，醉蛤如桃花，松虾如龙须，油鲳如鲟鱼，烘兔酥鸡如饼饵，一匕一脔，妙不可言。
小宛经常研究食谱，看到哪里有奇异的风味就去访求它的制作方法。据介绍：人们常吃的虎皮肉，走油肉，就是她的发明，因此，它还有一个鲜为人知的名字叫“董肉”，和“东坡肉”相映成趣。《影梅庵忆语》中更详细记载了董小宛制作桃膏、瓜膏，还有红腐乳的方法。以及一些对饮食及泡制方法的评论。细搜起来并不会逊色随园食单。
如皋市生产的董糖已有350多年历史了，它原名为“秦淮董糖”，制作人便是董小宛。据清朝一本叫《崇川咫闻录》的记载：“董糖，冒氏民妾董小宛所造。”
董小宛返回南京秦淮后，终日思念辟疆，特亲自下厨，以精细白糖、褪壳芝麻、纯净饴糖加上等面粉制成一种酥糖，从秦淮托人转带给如冒辟疆，以寄深情厚意。因小宛制的酥糖酥松香甜、入口易化、食后留香，疲倦喜食，故小宛常年制作，并以此糖飨客，馈赠亲友，天长日久，商家仿作供市，称作“董糖”。
抗日战争前，坐落在如皋西大街、如皋最大的茶食店——“大麒麟阁”生产的董糖，就是使用“秦淮董糖”牌号。如皋生产的“水明楼”（董小宛当年居住的楼台、现辟作供游人游赏）牌号董糖，仍沿用当年小宛原有的配方。畅销上海、北京、南京各城市。如皋籍台胞回乡探亲返台时，总要买上几盒带回台湾和家人共食或款待客人。
月色如水，最为小宛所倾心。夏夜纳凉，小宛喜欢与辟疆的两个小孩背诵唐人咏月及流萤、纨扇诗。为领略月色之美，她常随着月亮的升沉移动几榻。半夜回到室内，她仍要推开窗户，让月光徘徊于枕簟之间。月亮西去，她又卷起帘栊，倚窗而望，恋恋不舍，反复回环地念诵李贺的诗句“月漉漉，波烟玉”。
小宛曾对辟疆说：“我书写谢庄的《月赋》，见古人厌晨欢，乐宵宴。这是因为夜之时逸，月之气静，碧海青天，霜缟冰静，比起赤日红尘，两者有仙凡之别。人生攘攘，至夜不休。有的人在月亮出来以前，已呼呼大睡，没有福气消受桂华露影。我和你一年四季当中，都爱领略这皎洁月色，仙路禅关也就在静中打通。”小宛就是这样在自然平实的日常生活中领略精微雅致的文化趣味，在卑微的生命中企慕超脱和清澄的诗意人生。
董小宛诗《绿窗偶成》：病眼看花愁思深，幽窗独坐抚瑶琴。黄鹂亦似知人意，柳外时时弄好音。
董小宛词《一柄象牙彩蝶》：独坐枫林下，云峰映落辉。松径丹霞染，幽壑白云归。
小宛最爱晚菊。有个朋友送给冒辟疆几盆名为“剪桃红”的菊花，花繁而厚，叶碧如染，浓条婀娜。小宛见到“剪桃红”，非常喜爱，特意将花放在床边。每天晚上，高烧绿烛，用白色屏风围起三面，放一张小椅子在花间，调整好菊花，让菊影具有参横妙丽之态，然后身入花间，使人在菊中，菊与人都在影中，此情此景，淡秀如画。在董小宛的生命最后时刻，她还叫冒辟疆把“剪桃红”搬到床前给她看枝叶是否茂盛，可有虫害。
小宛和辟疆曾住嘉兴海盐水绘阁。她在南北湖畔鸡笼山上面对暮春凄凉景致，感叹江河破碎，一家流离，泪葬残花。据说《红楼梦》林黛玉葬花即改编自小宛葬花。
清宫有四大疑案，第一个就是顺治出家，据说顺治出家是为了一个汉族女子——董小宛。而董小宛原又本是大名士冒辟疆的小妾，据说冒辟疆因顺治从他手中夺走董小宛而悲痛欲绝，并写下了一阂《金人捧露盘词》，寄托悲思。
但疑案毕竟是疑案，真实的情况却与之颇有出入。
清道光以后有人妄言小宛当年未死，被洪承畴计取，送入皇宫，以博帝欢，得顺治宠爱，辟疆恐惧，谎称小宛已死，其实董鄂妃即董小宛，全属虚谈。董小宛死时28岁，顺治才14岁，小宛与辟疆崇尚气节，誓死不肯降清。小宛厌恶宫廷的奢侈生活，何况满汉不通婚，小宛无入宫邀宠之理。
近世编撰的《辞海》中明白地写道：“董小宛（1624—1651年），明末秦淮名妓，名白，后为冒襄（辟疆）妾。清兵南下时，辗转于离乱之间达九年，后因劳累过度而死。辟疆曾著《影梅庵忆语》，追忆他们的生活。有人说她为清顺治帝宠妃，系由附会董鄂妃而来。”连《辞海》都为董小宛误附会为董鄂妃的事实出面辟谣，可见这个历史传说是怎样的广泛和久远。
至于传说顺治因董小宛之死看破红尘到五台山出家更是谬传。顺治所忠爱的是董鄂妃也非董小宛。董鄂妃武臣鄂硕之女。18岁入宫（而小宛19岁嫁辟疆）。董鄂妃生得美慧异常，且端静温柔，宠冠后宫。顺治十三年8月册为贤妃，12月进为贵妃。顺治与她形影不离，赋诗作画，研究佛法。顺治十七年董鄂妃的儿子不满百日夭折。她悲伤过度，不久也得病死去。顺治帝追封她为端敬皇后，罢朝五日，治丧礼仪碑极隆重。
