1998年，蔡淳佳与其他两位新加坡歌手蔡礼莲和唐玉璇一起演唱了由音乐人梁文福所为新加坡国庆日所创作的歌曲《细水长流》。
1999年，蔡淳佳又再次与其他四位新加坡歌手蔡礼莲、唐玉璇、张俊雄。蔡立章共同推出了《Replugged》合辑，并在专辑中演唱了唐玉璇创作的歌曲《看见》，以及，翻唱了张信哲的代表曲目《爱如潮水》。
2000年，蔡淳佳签约台湾新力音乐，并于台湾发行首张个人同名专辑《蔡淳佳JOI’》，专集收录了《爱如潮水》、《有心人，有情人》等多首情歌作品。
2003年，蔡淳佳与海蝶音乐合约期满，并决定重拾验光师工作。
2004年，蔡淳佳与音乐理念一致的新加坡Music Street唱片签约，并发行了第二张个人专辑《日出》，蔡淳佳也凭借一曲《陪我看日出》连续四周登上新加坡RIAS销售榜冠军，同时也获得了新加坡十大畅销专辑。
2005年，蔡淳佳推出了以电视剧主题曲为主的第三张个人专辑《有一天我会》； 同年12月，应台湾钢琴家陈冠宇之邀，蔡淳佳参与陈冠宇个人演奏专辑《对不起我爱你》中《对不起我爱你》和《左右为难》两首歌曲的演唱。
2006年，蔡淳佳获得了新加坡最佳杰出青年奖，并获选为第六届全球华语歌曲排行榜推广大使，为全球华语歌曲排行榜活动进行推广宣传；之后，蔡淳佳还担任了新加坡世界宣明会世界展望会大使；同年9月，蔡淳佳发行了首张新歌加精选辑《等一个晴天》；此外，蔡淳佳还发行了《淳佳精选十七首》精选辑。
2007年，蔡淳佳受请参加了山庄月·中华情-中央电视台中秋晚会，并在晚会上演唱了个人代表作之一的《依恋》 。
2008年，蔡淳佳获得了第19届台湾金曲奖最佳女歌手提名；同年9月14日，蔡淳佳还第二次参加了中央电视台中秋晚会，并在晚会上演唱了个人主打歌之一的《银白色月光》 。
2009年，蔡淳佳发行了她的第四张专辑《回到最初》，蔡淳佳有凭借此专辑获得了中国广播影视大奖原创歌曲奖亚太地区最佳华语歌手奖。
2012年，蔡淳佳在时隔三年后发行了音乐EP《视界观》，这也是她担任独立制作人并全程监督的第一张唱片。
2014年，蔡淳佳推出了单曲《玻璃》，此曲也是电影《放手爱》的主题曲；同年7月，蔡淳佳还参加了安徽卫视的音乐对战类节目《我为歌狂》，并与泳儿、张力尹共同组成“女神战队”，对抗小沈阳等人组成的“狂飙战队”，蔡淳佳则最终获得了最具舞台魅力歌手奖；同年9月8日，蔡淳佳受邀第三次参加了中央电视台中秋晚会，并在晚会上演唱了歌曲《南屏晚钟》 ；同年年底，蔡淳佳还主演了个人的第一部电影作品《3688想入飞飞》，并演唱了该片的主题曲《掌声响起》。
2015年，蔡淳佳在暌违三年后推出了首张个人创作EP专辑《淳 》，而此专辑收录的四首歌曲整体曲风则融入了轻摇滚、电音、POP等多种音乐风格；与此同时，蔡淳佳还在北京举办了个人首场内地Live Show，并演唱了《整装》、《陪我看日出》等多首代表作。
2016年，蔡淳佳不仅举办了多场个人签唱会；同年4月，她还为电视卡通片《超神学院》 第四季献唱了主题曲《蔷薇》 ；同年6月，蔡淳佳参加了百集有声城市印象志《自在苏州》新加坡发表会，并献唱了发表会的同名主题曲；同年8月，她还参加在厦门举办的沙滩电波音乐节 ；同年9月，蔡淳佳开始担任全国首档少儿音乐成长真人秀《新声有范》第二季的音乐导师 ；同年10月、她还作为爱心大使参加了城市之音校园歌会 ；同年11月，蔡淳佳发布了亲自作曲并监制的单曲《自画像》，而这首歌则是她用音乐的方式对内心的解读、回归与探索；随后，蔡淳佳出席了华语金曲奖颁奖盛典,，并获得了我最喜爱的海外女歌手的荣誉 。
2017年，蔡淳佳开始举办“我是我”个人全球巡回演唱会，而这也是其音乐生涯的首次个人演唱会 ；同年，蔡淳佳还发行了个人专辑《我是我》，而她也再度担任了音乐总监并参与谱曲创作，专辑的音乐风格则加入了轻摇滚、电音等流行元素。
