2005年，郁可唯首次参加了湖南卫视歌唱选秀节目《超级女声》，但成绩并不理想。
2006年，郁可唯连续第二年参加了该比赛，她在成都唱区被淘汰后，又转战广州赛区，并最终进入了广州赛区20强；同年，郁可唯接受成都鹦鹉餐厅音乐总监向东的邀请成为了该酒吧的驻唱歌手，而她也在向东的帮助下将演唱路线定在了TRIPHOP及BOSSANOVA两种风格，并组建了由她担任主唱的可可乐队。
2007年，郁可唯在音乐人张伊的引荐下进入了另一家音乐酒吧莲花府邸。而在成都，驻唱歌手从鹦鹉餐厅到莲花府邸则是个人音乐品质的提升 ，前后三年的酒吧歌手生涯则让郁可唯的唱功有了质的变化。
2008年，郁可唯推出了个人的首张发烧音乐专辑《百乐门》；9月；她又推出了第二张发烧专辑《茴香小酒馆》。
2009年，郁可唯再一次参加了湖南卫视《快乐女声》海选比赛，并成功晋级全国20强；6月26日参加全国10强突围赛，以一首《Angel》晋级全国10强；此后，郁可唯签约滚石唱片公司，从而正式开始了个人的职业歌手生涯。
2010年5月，郁可唯发行了个人的首张正式音乐专辑《蓝短裤》，专辑收录了包括悲伤情歌《指望》、甜蜜抒情歌《暖心》在内的十首歌曲，郁可唯也凭借此专辑获得了MusicRadio中国TOP排行榜的内地最佳新人以及年度金曲奖；12月，郁可唯参加了在台北小巨蛋举办的快乐天堂滚石30演唱会，并在演唱会上独唱了梁静茹的代表作品《宁夏》 。
2011年5月，郁可唯又参加了快乐天堂滚石30北京演唱会，并独唱了陈淑桦的代表曲目《滚滚红尘》 ；同年，郁可唯凭借演唱台湾偶像剧《犀利人妻》的插曲《指望》进军台湾歌坛，并连续两个月获得KKBOX单曲排行榜冠军；之后，凭借全台湾偶像剧收视冠军《犀利人妻》的影响力，郁可唯演唱的两首插曲《指望》和《暖心》也获得了台湾KKBOX数位榜、ezPeer点播榜、以及远传900来电答铃榜三大音乐排行榜的冠军 ；而随着电视剧《犀利人妻》在全亚洲的播出，郁可唯也将个人的演唱事业拓展到了海外。
2012年，郁可唯发行了第二张个人专辑《微加幸福》，其中的都会体情歌《微加幸福》、《伤不起》、《好朋友只是朋友》三首歌也再次受到台湾偶像剧的青睐，并被选为了偶像剧收视冠军《小资女孩向前冲》的片尾曲和插曲；而其中的《微加幸福》则再次获得了台湾KKBOX数位榜、ezPeer点播榜、远传900来电答铃榜的冠军，并连续获得了KKBOX单曲和专辑排行榜的冠军；同年，郁可唯还凭借此专辑的主打歌《伤不起》获得了包括中国歌曲排行榜；东方风云榜；城市之音至尊金榜；中联榜的单曲冠军在内的多个奖项；4月28日，郁可唯参加了此间的少年高晓松作品全国巡回演唱会北京站，并独唱了歌曲《立秋》和《春分》，另外郁可唯还和高晓松合唱了歌曲《一叶知秋》 ；8月，郁可唯发行了第三张个人专辑《失恋事小》，并凭借此专辑以及专辑同名主打歌获得了包括中国歌曲排行榜的年度十大金曲；cityfm城市至尊音乐榜年度冠军后和年度二十大金曲在内的三个奖项。
2013年，郁可唯凭借专辑《失恋事小》及同名主打歌获得了Musicradio音乐之声中国TOP排行榜内地年度传媒推荐女歌手和年度最佳单曲奖；随后，郁可唯还为郭敬明执导的电影《小时代》演唱了官方宣传曲《时间煮雨》，并凭借此曲获得了第四届乐视盛典年度电影金曲奖；5月，郁可唯参加安徽卫视音乐对战节目《我为歌狂》，并与罗中旭、伍思凯、纪敏佳组成蓝队，在经过12场比赛的厮杀后，最终蓝队成为《我为歌狂》第一季度的冠军战队。
2014年，郁可唯相继配唱了情感剧《妻子的秘密》的片尾曲《最爱的人》和仙侠剧《古剑奇谭》的片尾曲《远方》；之后，郁可唯又凭借《时间煮雨》获得了酷狗十年音乐盛典最热搜索奖 ；6月，郁可唯在经过两年的沉淀和准备之后发行了个人的第四张专辑《温水》，并在专辑中尝试了不同于以往的音乐风格，郁可唯则凭借此专辑及主打歌《原谅不美好》获得了城市至尊音乐榜的年度听众最爱女歌手 、空中热播单曲和二十大金曲奖；9月8日，郁可唯又受邀参加了苏州月·中华情-中央电视台中秋晚会，并与台湾歌手伍思凯搭档演唱了晚会的主题曲《海上明月》；随后，郁可唯相继在北京和广州举办了其音乐生涯首次《郁可唯自画像个人演唱会》；此外，郁可唯还担任了校园之星全国歌手选拔赛西安分赛区的导师工作。
2015年，郁可唯相继为都市偶像剧《只因单身在一起》配唱了插曲《我们都爱过》；为民国情仇剧《活色生香》配唱了凄婉风格主题曲《恋香》；5月，郁可唯又凭借专辑《温水》及专辑主打歌《原谅不美好》获得MusicRadio中国TOP排行榜的六项提名，并最终赢得了内地年度最佳女歌手，内地最佳编曲和年度金曲的三项荣誉；随后，郁可唯不仅获得了华语金曲奖我最喜爱的内地女歌手奖；她还受邀参与了央视“十大青年作曲家声乐作品音乐会”，并现场献唱了歌曲《我明白》；6月，郁可唯在第八届城市至尊音乐榜中郁可唯又获颁“年度听众最爱女歌手”，专辑首波主打歌曲《原谅不美好》则斩获“年度20大金曲”“年度热播单曲”等人气奖项；7月，郁可唯与左小祖咒搭档举办了《这些天的一天-情歌经典演唱会》 ；9月，她还凭借在专辑《温水》中的突破与尝试，获得男人装年度先锋音乐人”奖项；12月，郁可唯参加了“中国-东盟友谊歌会”，而她则作为中方歌手代表演唱了歌曲《绒花》。
2016年，郁可唯为玄幻传奇剧《青丘狐传说》演唱了主题曲《问明月》；2月，郁可唯先是在江苏卫视猴年春晚上演唱了道出游子浓浓思乡情的歌曲《月光》；之后，她又在央视元宵晚会上与众多艺人共同演唱了同名真人秀主题曲《叮咯咙咚呛》；3月22日，郁可唯参加了澜沧江-湄公河合作首次领导人会议欢迎晚会，并首度使用泰语献唱了民谣《相思河畔》；随后，郁可唯除了获得“中国时尚自媒体大赏先锋跨界音乐人”奖项外；她还为魔幻剧《半妖倾城》献唱了主题曲《We are one》；为青春剧《柠檬初上》演唱了片尾曲《爱情是青春的旅行》；6月，郁可唯作为表演嘉宾在华表奖颁奖典礼上与阿卓、贝贝、柏文合作演唱了歌曲《未来中国》；7月，郁可唯相继为仙侠剧《青云志》献唱伤感插曲《青衣谣》 ；为电影《夏有乔木雅望天堂》献唱了暖心推广曲《时光正好》；9月，她又为谍战剧《麻雀》献唱了推广曲《风中芭蕾》；10月，郁可唯在音乐悬疑竞猜类真人秀《蒙面唱将猜猜猜》节目中以"哈哈一笑很倾城“的形象完成三战，最终在第九期揭面 ；11月，郁可唯一举获得了华语金曲奖我最喜爱的影视女歌手、专业推介歌曲（《爱情是青春的旅行》）、最具旅行精神艺人三项荣誉；12月，她还获得了健康榜样颁奖盛典健康榜样年度先锋明星奖；年底，郁可唯正式推出了历时两年雕琢的第五张个人音乐专辑《00:00》，而专辑的概念则是唤醒时间的自由意识，感悟自由时空中的流动与静止，同时也是郁可唯在音乐旅程中的全新起点。
2017年，郁可唯相继为青春剧《遇见爱情的利先生》献唱了片头曲《不完整的存在》、为玄幻剧《三生三世十里桃花》献唱了主人公人物曲《思慕》 、为宫廷剧《大唐荣耀》献唱了插曲《夙念》，以及献唱了都市剧《云巅之上》的主题曲《天下无敌》；3月，郁可唯在台北Legacy举办了《00：00自由时间》演唱会，当晚演唱了多首影视原声作品和个人代表曲目 ；4月，郁可唯获得全球华语榜中榜“最佳舞台表现力”奖项。5月，郁可唯凭借专辑《00:00》获得了全球流行音乐金榜最佳情歌演绎奖和传媒推荐女歌手的荣誉；而与此同时，她还为玄幻剧《择天记》献唱了主人公人物曲《心不由己》 ；；9月，郁可唯开始了个人的音乐剧首秀 ，她在韩红任音乐总监的现代爱情音乐剧《阿尔兹记忆的爱情》中饰演女主角郑雅弦，并在剧中对十四首歌曲进行演绎。
2018年3月23日，郁可唯以终极补位歌手的身份在音乐竞技节目《歌手2018》第十期中登场。10月19日，郁可唯发表新歌《进化》，无限进化演唱会于11月24日成都举行。
▪ 2017-12 Billboard Radio China 年度华语金曲奖 思慕 （获奖）
▪ 2017-07 CITYFM城市之音 第十届“城市至尊音乐榜”联盟推崇女歌手 （获奖）
▪ 2017-07 CITYFM城市之音 第十届“城市至尊音乐榜”年度DJ最爱单曲 寂寞更生 （获奖）
▪ 2017-06 2016年度MusicRadio携程旅行“中国TOP排行榜颁奖盛典”“音乐之声推荐大奖-个人” （获奖）
▪ 2017-05 全球流行音乐金榜年度传媒推荐女歌手奖 00:00 （获奖）
▪ 2017-05 全球流行音乐金榜年度最佳情歌演绎奖 00:00 （获奖）
▪ 2017-04 全球华语榜中榜“最佳舞台表现力”奖项 （获奖）
▪ 2016-11 华语金曲奖我最喜爱的影视女歌手 （获奖）
▪ 2016-11 华语金曲奖最具旅行精神艺人 （获奖）
▪ 2016-11 华语金曲奖专业推介歌曲 爱情是青春的旅行 （获奖）
▪ 2015-08 MusicRadio音乐之声中国TOP排行榜内地最佳女歌手 温水 （获奖）
▪ 2015-08 MusicRadio音乐之声中国TOP排行榜年度金曲 原谅不美好 （获奖）
▪ 2015-06 第八届 城市至尊音乐榜年度听众最爱女歌手 温水 （获奖）
▪ 2015-06 第八届 城市至尊音乐榜年度空中热播单曲 原谅不美好 （获奖）
▪ 2015-06 第八届 城市至尊音乐榜年度二十大金曲 原谅不美好 （获奖）
▪ 2015-05 2015华语金曲奖（内地）我最喜爱的女歌手奖 （获奖）
▪ 2014-05 酷狗十年音乐盛典最热搜索奖 时间煮雨 （获奖）
▪ 2013-12 第四届 乐视盛典年度电影金曲 时间煮雨 （获奖）
▪ 2013-07 cityfm城市至尊音乐榜二十大金曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-07 cityfm城市至尊音乐榜年度冠军后 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-05 全球流行音乐金榜年度20大金曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-05 加拿大中文电台推崇大奖 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-04 第四届 马来西亚MY Astro至尊流行榜至尊金曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-04 Musicradio音乐之声中国TOP排行榜内地年度金曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-04 第四届 马来西亚MY Astro至尊流行榜海外至尊演绎女歌手 （获奖）
▪ 2013-04 Musicradio音乐之声中国TOP排行榜内地年度传媒推荐女歌手 （获奖）
▪ 2013-04 第四届 马来西亚MY Astro至尊流行榜进榜最久冠军歌曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-03 第二十届 东方风云榜年度十大金曲奖 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-01 音乐先锋榜颁奖礼年度十大金曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2013-01 音乐先锋内地最受欢迎女歌手 （获奖）
▪ 2012-12 香港TVB金曲奖国语十大金曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2012-12 中国歌曲排行榜年度十大金曲 失恋事小 （获奖）
▪ 2012-11 第十二届 全球华语歌曲排行榜20大金曲 好朋友只是朋友 （获奖）
▪ 2012-04 第五届城市之音至尊金榜年度冠军单曲 微加幸福 （获奖）
▪ 2012-04 第五届城市之音至尊金榜年度最长寿单曲 伤不起 （获奖）
▪ 2012-04 第五届城市之音至尊金榜年度空中热播单曲 伤不起 （获奖）
▪ 2012-04 Music Radio中国TOP排行榜“内地校园人气女歌手” （获奖）
▪ 2012-03 第三届 马来西亚MY ASTRO至尊流行榜至尊电视原创歌曲 指望 （获奖）
▪ 2012-03 第八届 中国金唱片奖 “数字音乐新人奖” （获奖）
▪ 2012-03 第三届 马来西亚MY ASTRO至尊流行榜“至尊海外大跃进女歌手奖” （获奖）
▪ 2012-01 中国歌曲排行榜北京流行音乐典礼年度金曲 伤不起 （获奖）
▪ 2012-01 第七届 KKBOX数位音乐风云榜年度偶像剧音乐 犀利人妻 （获奖）
▪ 2011-12 音乐先锋榜“年度最受欢迎先锋女歌手五强” （获奖）
▪ 2011-12 音乐先锋榜“年度网上最具人气先锋女歌手奖” （获奖）
▪ 2011-12 音乐先锋榜“年度22家电台联颁” 最佳专辑奖 微加幸福 （获奖）
▪ 2011-11 第四届 音乐风云榜新人盛典“最佳女演唱人” （获奖）
▪ 2011-07 全球流行音乐金榜上半年20大金曲 听你说 （获奖）
▪ 2011-06 第五届 中国移动无线音乐盛典咪咕汇年度最畅销K歌金曲 指望 （获奖）
▪ 2011-04 第四届 城市之音至尊金榜“年度新人王” （获奖）
▪ 2011-04 第四届 城市之音至尊金榜年度听众最爱单曲 指望 （获奖）
▪ 2011-04 MusicRadios音乐之声中国TOP排行榜“内地校园人气女歌手” （获奖）
▪ 2011-04 第四届 城市之音至尊金榜年度最长寿单曲 指望 （获奖）
▪ 2011-04 第一届 全球流行音乐金榜城市之音电台点播冠军 指望 （获奖）
▪ 2011-01 湖南卫视百度娱乐沸点年度盘点 “最热门内地新晋女歌手” （获奖）
▪ 2010-12 MusicRadios音乐之声DJ推荐2010年度20大华语专辑 蓝短裤 （获奖）
▪ 2010-12 新浪音年度盘点内地乐坛年度新人 （获奖）
▪ 2010-12 新浪音乐2010年度华语唱片最具潜力专辑 蓝短裤 （获奖）
▪ 2010-12 TOM网年度、网易163年度十大专辑 蓝短裤 （获奖）
▪ 2010-12 百度娱乐沸点·第二季度最热门内地十大金曲 指望 （获奖）
▪ 2010-04 中国星锐榜最佳女歌手 （获奖）
▪ 2010-04 MusicRadio音乐之声中国TOP排行榜“年度金曲” 指望 （获奖）
▪ 2010-04 MusicRadio音乐之声中国TOP排行榜 “内地年度最佳新人” （获奖）
▪ 2009-11 湖南卫视挑战麦克风第三季特别节目《快女大洗牌》“冠军” （获奖）
▪ 2009-08 湖南卫视快乐女声全国四强 （获奖）
▪ 2017-01 微博之夜年度飞跃歌手 （获奖）
▪ 2016-12 时尚健康“健康榜样年度先锋明星” （获奖）
▪ 2016-04 中国时尚自媒体大赏先锋跨界音乐人 （获奖）
▪ 2015-09 男人装年度先锋音乐人 （获奖）
▪ 2013-01 爱奇艺美丽中国晚会“真我正能量奖” （获奖）
▪ 2012-08 风尚志6周年“风尚偶像明星奖” （获奖）
▪ 2010-12 凤凰时尚美妆盛典“年度自然妆容大奖” （获奖）
▪ 2010-12 网络盛典偶像大选”“中国偶像” （获奖）
▪ 2009-12 国魅力榜”年度魅力人物 “中国魅力50人 （获奖）
