2003年9月大冢 爱发行首张单曲《桃花花瓣》正式出道。12月凭借第二张单曲《樱桃》走红，同名主打歌曲也成为日本音乐史及手机史上第一首下载超过100万人次的曲目。
2004年3月发行的首张专辑《多种爱》，11月发行第二张专辑《爱的果酱》。大冢爱被视为日本2004年度最耀眼新星。
2005年4月24日起跑的第一次个人全国巡回演唱会《JAM PUNCH Tour 2005》，大冢爱以其现场演唱魅力席卷整个日本。5月与9月发行的两张单曲《笑嘻嘻/弹珠》、《星象仪》均获得日本公信排行榜冠军，同时大冢爱也以缴纳1142万日圆首次挤身千万纳税人之列。6月，大冢爱首次主演电视剧《东京朋友》。
2006年8月，大冢爱主演的电影《东京朋友》上映。从乐坛跨足戏剧界再前进电影圈，大冢 爱迅速成为日本乐坛跨界最多的女歌手。
2007年2月21日，大冢爱发行第14张单曲《CHU-LIP》，是一首以吻与郁金香为主题的恋爱歌曲。2007年3月大冢爱发行了首张精选辑《爱 am BEST》，上市后瞬间造成缺货现象，且还以35万张的数字创下出道以来首周最佳销售纪录。
2008年10月与2009年9月，大冢爱连续两年将个人出道周年纪念演唱会《LOVE IS BORN》第三站》移师国立台湾大学综合体育馆举办。大冢 爱用苦练多时的中文与歌迷热切互动，深深感动了现场的台湾歌迷。二度台湾公演的圆满成功，也开启了大冢爱海外演唱会之序 。
2009年2月25日，大冢爱发行第十九张单曲《BYE BYE》。《BYE BYE》是大冢爱从08年12月发行的专辑《LOVE LETTER》中选出的歌曲，该曲还是本人亲自演出的朝日电视台广告主题曲。
2010年09月11日，大冢爱召开了她6月25日入籍后的首次ONEMAN LIVE公演。
2012年1月12日，国内影视点播平台风行网首部自制微电影《票·2012》正式上线，大冢爱为该片谱写片尾曲《时间轴》。
