早年生活
唐元和十一年（816年），李商隐三岁左右，随李嗣赴浙。不到十岁，李嗣去世。李商隐只得随母还乡，过着艰苦清贫的生活。在家中李商隐是长子，因此也就同时背负上了撑持门户的责任。李商隐在文章中提到自己在少年时期曾“佣书贩舂”，即为别人抄书挣钱，贴补家用。李商隐“五岁诵经书，七岁弄笔砚”，回乡后曾从一位精通五经和小学的堂叔受经习文，至十六岁，便因擅长古文而得名。此外，写得一手秀丽的工楷与一手好文章。
唐大和三年（829年），移家洛阳，结识白居易、令狐楚等前辈。令狐楚欣赏李商隐的文才，对其十分器重，让李商隐与其子令狐绹等交游，亲自授以今体（骈俪）章奏之学，并“岁给资装，令随计上都”。后又聘其入幕为巡官，曾先后随往郓州、太原等地。在这几年中，李商隐一面积极应试，一面努力学文，在科举上虽一再失败，但在写作上则完成了由散向骈的转变，此后他很少再写散文。
唐大和七年（833年），令狐楚调任京职，李商隐离太原返乡，此后，李商隐曾在王屋山学道二、三年，这对其思想与创作产生一定影响。
开成二年（837年），经过长期刻苦学习并由于令狐绹的延誉，李商隐得中进士。
应举之路
文宗开成二年（837年），李商隐考取了进士。在此之前，他已经失败过多次。李商隐初次应举的年份难以考证，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隐就开始了他漫长而艰苦的应举之路 [7] 。与大多数缺乏权势背景的考生一样，李商隐并不指望一举成功。他流传下来的诗文中没有提及当时的情形，这多少说明他对于初试的失败不是非常在意。然而，随着失败次数的增多，他渐渐开始不满。在《送从翁从东川弘农尚书幕》诗中，他将没有录取他的考官（太和七年）比喻成阻挠他成功的小人：“鸾皇期一举，燕雀不相饶。”
应举的失败不会让李商隐反省自己学识不足。早在太和四年，曾经与他一起游学的令狐绹就考中进士。这显然不是因为令狐绹的学识才华比李商隐优秀，而是由于他父亲令狐楚的影响力。权贵们互相提携，大量录取上流社会关系网中的考生，在唐代科举中是很普遍的现象。许多缺乏靠山的考生都会在考试之前就去刻意结交关系，或者想出种种办法引起考官及名流的注意。据李商隐自述，他在这方面是比较低调的（《与陶进士书》），但如果说他不曾对令狐楚寄予希望，可能性也不大。从李商隐在开成元年写给令狐绹的一封信中“尔来足下仕益达，仆固不动”之类的话，可以看出他的情绪已经相当烦躁了。而他于开成二年的中举，也正是令狐父子对当值考官施加影响的结果。
仕宦生涯
开成三年（838年）春，应博学宏辞试不取，在参与料理令狐楚的丧事后不久，李商隐应泾原节度使王茂元的聘请，去泾州（治今甘肃泾川县北）作了王的幕僚。王茂元对李商隐的才华非常欣赏，并将女儿嫁给了他。从李商隐后来的经历中可以看出，这桩婚姻将其拖入了牛李党争的政治漩涡。李商隐的尴尬处境在于：王茂元与李德裕交好，被视为“李党”的成员；而令狐楚父子属于“牛党”。因此，李商隐的行为就被很轻易地被解读为对刚刚去世的老师和恩主的背叛，并且很快就为此付出了代价。在唐代，取得进士资格一般并不会立即授予官职，还需要再通过由吏部举办的考试。
开成三年（838年）春天，李商隐参加授官考试，结果在复审中被除名。这件事对李商隐最直接的影响是使得他获得朝廷正式官职的时间推迟了一年。
开成四年（839年），李商隐再次参加授官考试，顺利通过，得到了秘书省校书郎的职位，不久，被调任弘农（今河南灵宝）县尉。虽然县尉与校书郎的品级差不多，但远离权力的中心，显然会使以后发展受到影响。李商隐在弘农任职期间很不顺利，因为替死囚减刑（“活狱”）而受到上司陕虢观察使孙简的责难，因而李商隐感到非常屈辱，难以忍受，最终以请长假的方式辞职（《任弘农尉献州刺史乞假归京》）。凑巧的是，在此前后孙简正好被调走，接任的姚合设法缓和了紧张的局面，在他的劝慰下，李商隐勉强留了下来。但他此刻显然已经没有心情继续工作，不久（开成五年，840年）就再次辞职并得到获准。
闲居时期
辞去了弘农县尉，武宗会昌二年(842年)，李商隐以书判拔萃复入秘书省为正字，旋丁母忧居家。李商隐必须离职回家守孝三年。这意味着年届而立的李商隐不得不放弃跻身权力阶层的最好的机会。这次变故对李商隐政治生涯的打击是致命的。李商隐闲居在家的三年（会昌二年末至会昌四年末），是李德裕执政最辉煌的时期。错过了这个时期，随着不久之后武宗的去世，李德裕政治集团骤然失势，李商隐已经难以找到政治上的知音。
会昌三年（843年），李商隐的岳父王茂元在代表政府讨伐刘稹叛乱时病故武宗朝。王茂元生前没有利用自己的影响力帮助李商隐的升迁，但他的去世无疑使李商隐的处境更加困难。
会昌四年（844年）暮春，自关中移家永乐。五年冬(845年)，服阕入京，仍为秘省正字。这一次，他的职位（“正字”）品阶比之前的（“校书郎”）还低。即便如此，李商隐毕竟又有了一个新的发展起点。在唐代，大家普遍认为在京城里的任职会比外派的官员有更多的机会升迁，而李商隐所在的秘书省，又比较容易受到高层的关注。对李商隐而言，另一个好消息是，宰相李德裕获得了武宗充分的信任，这位精干的政治家几乎被授予全权处理朝政。李商隐积极支持李德裕的政治主张，他踌躇满志，有理由期待受到重用的机会。
李商隐在闲居的几年里处理了一些家庭的事务，其中最主要的一项工作，就是将一些亲属的墓葬迁回了故乡的家族墓园。这种维护家族荣誉的努力多少使他获得心理上的满足。从现存的部分诗文中可以看出，李商隐尽量调整自己的心态，淡化对政治生涯的兴趣和期待。他有时从事农耕，声称自己“渴然有农夫望岁之志”，模仿陶渊明的风格写作田园诗歌。不过，纷乱的时局始终吸引着李商隐的注意力。他有非常鲜明的政治倾向，几乎无法隐藏。
幕府游历
会昌五年（845年）十月，李商隐结束了守孝，重新回到秘书省。此时，武宗与宰相李德裕富有效率的合作关系已经到了晚期。次年三月，武宗去世，传言他是由于长期服用道士进献的长生药而中毒身亡。经过一系列的宫廷斗争，宣宗李忱即位，并反对武宗的大部分政策，尤其厌恶李德裕。因此，几乎整个会昌六年（846年），都持续新一轮政治清洗，曾经权倾一时的宰相李德裕及其支持者迅速被排挤出权力中心。在宣宗本人的支持下，以白敏中为首的牛党新势力逐渐占据了政府中的重要位置。
会昌六年（846年），李商隐在秘书省任正字。三十五岁的李商隐终于有了儿子（李衮师），他的堂弟李羲叟也在这一年中了进士，这两个好消息大概只能让他兴奋一时。由于支持李德裕的政治纲领以及之前就被令狐绹等人视为背叛，他不大可能分享牛党的胜利。此时李商隐的职位几乎低得不值得在权力斗争中被排挤，他仍为仕途不得志而郁郁寡欢。
大中元年（847年），桂管观察使郑亚邀请李商隐往赴桂林任职。五月，李商隐同郑亚来到距京城大约5000里以外的南方。郑亚的这次南迁，是牛党清洗计划的一部分。李商隐愿意主动跟从一位被贬谪的官员，表明他同情李德裕一党。另一方面，也显示对自己的升迁不再抱有信心了。在桂林不到一年，郑亚就再次被贬官为循州刺史，李商隐也随之失去了工作。
大中二年秋（848年），李商隐回到长安。据说，他在穷困潦倒之际，写信给故友令狐绹（他已经进入权力的核心）请求帮助，但遭到拒绝，结果只能通过自己考试得到一个盩厔县尉的小职位。具有讽刺意味的是：10年之前，他正好也是一个相当的职位（弘农县尉）。李商隐担任盩厔尉时间不长，又被调回京城。此时，与大中元年他在秘书省的情形非常相似：低微的官职，渺茫的前途，落寞之余，期盼着出现变化。
大中三年九月（849年），李商隐得到武宁军节度使卢弘正的邀请，前往徐州任职。卢弘正是一位有能力的官员，对李商隐也非常欣赏。如果他的仕途顺利，李商隐可能还有最后一次机会。然而不巧的是，李商隐追随卢弘正仅仅一年多后，后者就于大中五年春天病故。这样，李商隐不得不再一次另谋生路。
夕阳晚景
大中五年（851年），李商隐的妻子王氏在春夏间病逝。从李商隐的诗文上看，他和王氏的感情非常好。这位出身于富贵家庭的女性，多年来一直尽心照料家庭，支持丈夫。由于李商隐多年在外游历，夫妻在很长的一段时间里聚少离多，李商隐对于妻子是有一份歉疚的心意；而李商隐仕途上的坎坷，无疑增强了这份歉疚的感情。
大中五年（851年）年秋天，被任命为西川节度使的柳仲郢向李商隐发出了邀请，希望他能随自己去西南边境的四川任职。李商隐接受了参军的职位，在简单地安排了家里的事情之后，李商隐于十一月入川赴职。在四川的梓州幕府生活的四年间，大部分时间李商隐都郁郁寡欢。他曾一度对佛教发生了很大的兴趣，与当地的僧人交往，并捐钱刊印佛经，甚至想过出家为僧。梓幕生活是李商隐宦游生涯中最平淡稳定的时期，李商隐已经再也无心无力去追求仕途的成功。
大中九年（855年），柳仲郢被调回京城任职。出于照顾，他给李商隐安排了一个盐铁推官的职位，虽然品阶低，待遇却比较丰厚。李商隐在这个职位上工作了两到三年，罢职后回到故乡闲居。
李商隐因处于牛李党争的夹缝之中，一生很不得志，抑郁寡欢，唐宣宗大中末年（约858年），李商隐在郑州病故。
李商隐的诗歌流传下来的约600首，其中以直接方式触及时政题材的占了相当比重。李商隐的咏史诗有很高的成就。它们绝不是“发思古之幽情”的无病呻吟，也不同于前人那些托古以述怀的诗篇，而是着眼于借鉴历史的经验教训来指陈政事、讥评时世加以补充发挥，使咏史成为政治诗的一种特殊形式。无题诗是李商隐独具一格的创造。它们大多以男女爱情相思为题材，意境要眇，情思宛转，辞藻精丽，声调和美且能疏密相间，读来令人回肠荡气。幼年的环境和所受的教育使李商隐的世界观基本上属于儒家体系，其人生态度是积极入世、渴望有所作为的。同时，他颇能独立思考，很早便对“学道必求古，为文必有师法”的说教不以为然，甚至萌生出“孔氏于道德仁义外有何物”这样大胆的想法。在诗歌创作上，他起初醉心于李贺奇崛幽峭的风格和南朝轻倩流丽的诗体，曾仿照它们写了许多歌唱爱情的诗篇，如《燕台》、《河阳》、《河内》等。待屡次下第和被人谮毁的遭际向他显示了人生道路的崎岖不平，他的诗便开始表现出愤懑不平之气和对社会的某些批判。大和末，甘露之变以血淋淋的现实打开他的眼界，使他在思想上和创作上都大进一步。这时他写的《有感二首》、《重有感》等诗，批判腐朽政治已相当深刻有力。
咏史诗
作为一个关心政治的知识分子，李商隐写了大量这方面的诗歌，留存下来的约有一百首左右。其中《韩碑》、《行次西郊作一百韵》、《随师东》、《有感二首》等，是其中比较重要的作品。李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是李商隐此类诗歌的一个特色。《富平少侯》、《北齐二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
李商隐的诗歌创作，开始时醉心于李贺那种奇崛幽峭的风格和南朝清倩流丽的诗体，他有意加以仿效而写了许多歌唱爱情的诗篇。但大和九年（835年）的“甘露之变”，使他目睹了朝官大量被杀、宦官擅权的血淋淋的黑暗政局，思想和创作都发生了转变，写下了不少批判黑暗现实的政治诗。如表达了自己对时局的看法，愤怒声讨了宦官的罪行，称颂了敢于反对宦官专权的将领，热切盼望铲除宦官、恢复皇帝的权力的《重有感》。又如有意效法杜甫《北征》的长篇政治诗《行次西郊一百韵》。
李商隐的政治诗又多半以借古讽今的咏史诗出现。如《咏史》批判了统治者的荒淫、愚昧和无能。《隋宫二首》其一，意在提醒晚唐统治者要接受前车之鉴。又如《马嵬二首》其二，对唐玄宗为皇帝而弄得众叛亲离，连自己的宠妃也保不住的可悲结局进行了辛辣的讽刺和嘲弄。含蓄深沉，意在言外。《贾生》深寓作者对晚唐统治者佞佛信道以求长生，而不恤国事的讽刺和自身怀才不遇的感慨。又如《瑶池》借周穆王讽刺唐代皇帝们求仙，《随师东》借古事影射朝廷东伐李同捷。
李商隐咏史诗的成功之处，在于注意构思的凝练、取材的精当，巧妙地将历史与现实融合在一起，或用假想之辞创作出带有虚构色彩的场景，突破史实局限，更深刻地揭示讽刺对象的本质；或抓住具有典型意义的细节或微物，深入开掘，使之具有更高的概括性和典型性。与此同时，将自己的感情和议论自然地寓含在鲜明的形象之中，具有浓郁的抒情色彩和深长的情韵，达到寓意的深刻性与形象的鲜明性、情昧的隽永和谐统一，增强了咏史诗的艺术表现力。
咏物诗
李商隐一生仕途坎坷，心中的抱负无法得到实现，于是就通过诗歌来排遣心中的郁闷和不安。《安定城楼》、《春日寄怀》、《乐游原》、《杜工部蜀中离席》是流传得较广的几首。值得注意的是，这类内容的作品中许多七言律诗被认为是杜甫诗风的重要继承者。
无题诗
李商隐的爱情诗在中国古典诗歌中独具特色。其中一部分表现他与妻子王氏的伉俪情深，代表作为《夜雨寄北》，此诗通过对巴山夜雨秋景的描写，表现了诗人客居异乡之寂寞和对妻子的深切思念之情。结婚不到12年，李商隐的妻子就死了。他的悼亡追忆之作，如《正月崇让宅》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》，无家而作有家之想，血泪写成，令人不忍卒读。
包括大多数无题诗在内的吟咏内心感情的作品是李商隐诗歌中最富有特色的部分，也获得了后世最多的关注。《锦瑟》、《燕台诗》、《碧城三首》、《重过圣女祠》等，保持了与无题诗类似的风格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》等，则反映出李商隐感情诗另一种风格的意境。
李商隐以无题为名的爱情诗，最为人所传诵，但他的无题诗具有“朦胧”的特点，旨意隐秘。这些以无题为名的爱情诗，包括以《无题》为题的十五首，和以句首二字为题的“准无题”诗近三十首。这些诗有的有所寄托，但大部分属于纯粹的情诗。李商隐的“准无题”诗也写得相当出色。如《锦瑟》此诗貌似咏物，实则咏怀。它隐去了平生所历具体之事，以锦瑟起兴，充分运用了比兴、象征、典故等多种手法，将自己满腔的忧伤、郁愤之情，形象而又婉曲地表达出来。
李商隐以无题诗著名。根据《李商隐诗歌集解》里所收诗歌的统计，基本可以确认诗人写作时即以《无题》命名的共有15首，另有5首在通行的诗集中经常被标为“无题”的（五律“幽人不倦赏”、七绝“长眉画了”、“寿阳公主”、“待得郎来”、“户外重阴”），经冯浩、纪昀等人考订，认为多半是由于版本问题而产生的原题丢失情况，并非真正的无题诗。
有些研究者（如杨柳）认为李商隐诗集中部分有题目的诗也应该属于无题诗一类，理由是这些诗的题目往往是从诗的首句中取前几字为题（如《昨日》、《日射》等），或者诗题与内容本身毫无联系（如《为有》、《一片》等）。但如果以这样的标准来看，李商隐诗集中可以归入无题诗的就有近百首之多。所以此说并没有得到多数人的支持。
冯浩在《玉溪生诗集笺注》总结了前人关于无题诗的笺注工作，从中可以看出诸家观点之大不同：“自来解无题诸诗者，或谓其皆属寓言，或谓其尽赋本事。各持偏见，互持莫决。余细读全集，乃至实有寄托者多，直做艳情者少，夹在不分，令人迷乱耳。”
应酬唱和诗
在李商隐用于交际的诗作中，写给令狐绹的几首（《酬别令狐补阙》、《寄令狐郎中》、《酬令狐郎中见寄》、《寄令狐学士》、《梦令狐学士》、《令狐舍人说昨夜西掖玩月因戏赠》）特别引人注意，为解释他与令狐绹的关系提供了直接的证据。李诗广纳前人所长，承杜甫七律的沉郁顿挫，融齐梁诗的华丽浓艳，学李贺诗的鬼异幻想，形成了他深情、缠绵、绮丽、精巧的风格。李诗还善于用典，借助恰当的历史类比，使隐秘难言的意思得以表达。李商隐《东还》诗脍炙人口，赏读该诗，可看出李商隐所表露归去寻师学仙只是一句托辞，所谓学道不过借此疏解自己内心不平与感叹自己命运的不幸，更有面对朝政种种荒淫无道的愤慨以及对正一步步走向衰败的唐王朝的哀叹。
骈体文
李商隐的写作，除诗歌以外的成就被论及得较少。事实上，他是晚唐时期最重要骈体文作家之一。这种文体注重文辞的对偶，并使用大量典故，广泛使用在唐代官方文件中。李商隐在令狐楚的培养下，成了一位骈体文的专家，为许多官员代笔起草过奏折、书信等文书。《旧唐书·文苑传》说李商隐“尤善为诔奠之辞”。由于当时章奏中使用的骈体文，要求词藻华丽，又要表述准确，因此对于用典的要求很高。而擅长写作骈体文的李商隐，养成了用典的习惯，因此被认为这是他的诗歌中喜欢用典的原因。
李商隐曾将其骈体文作品编订为《樊南甲集》、《樊南乙集》各20卷共832篇，今已不存。根据《新唐书·艺文志》、《宋史·艺文志》的记载，李商隐的文集，除了自编两集，还有另外一些。但前述这些文集，都没有流传下来。
范文澜在《中国通史简编》中对李商隐的骈体文评价很高，认为只要《樊南文集》存留，唐代的骈体文就算全部遗失也不可惜。
李商隐的诗歌能在晚唐独树一帜，在于他心灵善感，一往情深，用很多作品来表现晚唐士人伤感哀苦的情绪，以及他对爱情的执著，开创了诗歌的新风格、新境界。其诗构思新奇，风格秾丽，尤其是一些爱情诗与无题诗写得缠绵悱恻，为人传诵。此外李商隐将含蓄、朦胧的表现手法运用到了极致，但部分诗歌过于隐晦迷离，难于索解，至有“诗家总爱西昆好，独恨无人作郑笺”之说。
李商隐诗歌成就最高的是近体诗，尤其是七言律绝。他是继杜甫之后，唐代七律发展史上的第二座里程碑。
李商隐继承了杜甫七律锤炼谨严、沉郁顿挫的特色，又融合了齐梁诗的浓艳色彩、李贺诗的幻想象征手法，形成了深情绵邈、绮丽精工的独特风格。如《重过圣女祠》借爱情遇合，于写景中融合比兴象征，寄寓困顿失意的身世之感；《春雨》将李贺古体诗的奇艳移入律诗，语言绮丽而对仗工整，音律圆美婉转，意象极美。但他的诗中因爱用僻典，诗的整体意旨往往隐晦。其次，李商隐将人生慨叹的抒写向更深细隐晦方面发展，善于用艳丽精工的艺术形式表达惆怅落寞的情绪，诗中充满了迷茫与悲凉的体验，作品深婉精丽、韵味深厚，“近而不浮，远而不尽”，富有象征暗示色彩，有一种朦胧美。如《锦瑟》，关于其诗意，历来众说纷纭：有悼亡说、寄托说、恋情说、听瑟曲说、编集自序说、自伤身世说等多种解释，表达幽微深远，具有朦胧美。再次，他的诗歌从某种意义上说是其心灵的象征，是一种纯属主观的生命体验的表现。李商隐的七绝如《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》、《夜雨寄北》、《夕阳楼》等，较多抒写身世之感，感情细腻，意境婉约，诗中贯穿着身世和时世的悲感，具有沉痛凄切的抑郁情调和忧伤美，在艺术上更是细美忧约、沉博绝丽，在精工富丽的辞藻中，朦胧含蓄地表达自己的情思，成为伤感唯美文学的典型。
李商隐的诗歌有广泛的师承。他悲怆哀怨的情思和香草美人的寄托手法源于屈原，他诗歌意旨的遥深、归趣难求的风格与阮籍有相通之处。杜甫诗歌忧国忧民的精神、沉郁顿挫的风格，齐梁诗歌的精工艳丽以及李贺诗歌的幽约奇丽的象征手法和风格都影响了李商隐。李商隐的一些长篇古体，雄放奇崛又近于韩愈；他还有少数诗歌清新流丽、纯用白描，脱胎于六朝民歌。李商隐善熔百家于一炉，故能自成一家。
