1985年2月，陪朋友去唱片公司试音，反被相中，遂签约加盟上格（上华唱片）旗下，出版首张国语专辑《缘》，正式踏入歌坛，旋赴星马一带展开宣传。
1986年1月出版国语专辑《恭喜发财》、《怀念老歌》。
1987年出版《声声慢》，开始在国内媒体宣传，第一个上的节目是华视”双星报喜”，成为国内第一位由国外走红反攻国内成功的女艺人。
1987年—1988年，第三张《山地情歌专辑》总销量（不计盗版）过百万。
1988年1月出版国语专辑《发烧》、4月出版国语专辑《山地情歌（3）》、7月出版国语专辑《前世注定》、11月出版国语专辑《怀念老歌（10）》，12月出版国语专辑《第20张超级白金》。
1988年12月，出版《说起了我的梦》超级白金纪念专辑，引起海峡两岸关注，因此也被录记入”名人辞典”。
1989年2月出版国语专辑《海鸥飞处彩云飞》，收录《彩云伴海鸥》（华视琼瑶连续剧《海鸥飞处彩云飞》主题曲）与琼瑶合作演唱电视剧主题曲之始，此张专辑为大陆市场销售成绩最佳者，约60万张（未含盗版）。8月，出版国语专辑《探戈名曲》。11月，与师弟宋达民共同演唱《我该怎么做》，首次在星马、台湾、香港同步发行。
1990年2月，出版国语专辑《六个梦》 ，第一次剪掉蓄了四年的长发，再次与作家琼瑶合作。6月出版国语专辑《太阳雨》（中视八点连续剧”太阳雨”主题曲），另收录《昨夜情深》（华视创作剧坊《昨夜情深》主题曲）。
1991年1月，出版国语专辑《望夫崖》（中视八点琼瑶连续剧《望夫崖》主题曲），至此由高胜美演唱琼瑶制作之七部电视剧歌曲十余首皆引起关注，重创歌唱事业新高峰。另收录《还我柔情》（台视八点连续剧《还我柔情》主题曲）和《说一声再见》（华视八点连续剧”江湖儿女情”片尾声曲）。3月出版《经典金选（1）》，并以《哭砂》一曲入围第四届台湾金曲奖最佳国语女演唱人竞选，最后以一票之差打败被誉为“台湾流行音乐中第一流”的女歌手许景淳。
1992年获邀首度赴中国大陆（重庆）做演唱会现场歌唱表演，随后获颁”珠江百万金唱片奖”。3月出版国语专辑《经典金选（2）》，收录《青青河边草》（中视八点连续剧”青青河边草”主题曲）。5月出版国语专辑《戏剧经典》，收录《笑拥江山梦》（中视八点连续剧”一代皇后大玉儿”主题曲）。11月出版国语专辑《经典金选（3）》。12月出版国语专辑《新白娘子传奇》（台视八点连续剧《新白娘子传奇》原声带），此剧引起当时国内一阵黄梅调回锅热，热力远及欧、美华人世界，因所主唱之戏剧收视率皆为同时段冠军，”常胜歌后”之美誉不迳而走。
1993年9月出版国语专辑《为什么我的真换来我的疼》，收录《玫瑰爱情》（中视八点连续剧《玫瑰豪情》主题曲），同月出版个人第一本自传书籍”麻雀变凤凰”。
1993年—1994年， 因主唱了许多琼瑶电视歌曲，被誉为演唱琼瑶歌曲最多的歌者。
1994年11月出版国语专辑《蝶儿蝶儿满天飞》（中视八点连续剧”黄飞鸿与十三姨” 片尾曲）。同月14日举办个人第一次发片记者发表会。12月14日，出版国语专辑《经典金选（4）》。
1995年11月10日首张台语专辑《无情世界多情人》。12月16日，出版国语专辑《风光十年》共10辑。
1996年接到印尼邀请，印度尼西亚为高胜美本人举办的“高胜美周”，最终高胜美因为档期原因遗憾未去。同年出版国语专辑《真心》。首次在广州拍洗发精广告“信芬”。
1997年出版国语专辑全新的歌曲专辑《情病》。
1998年发行《杵歌》，该专辑随后大卖，打榜台湾最畅销唱片，最高排行为第5名。同年出版《山地情歌精选天碟》，《追风的女儿》这首歌是电视台TVBS黄金时间八点播的连续剧的主题曲，受到全台湾歌迷的喜欢。
1999年与上华唱片正式约满，结束长达13年的合作关系。同年参加福建“闽台情 同胞心”赈灾大型演唱会。
2001年参加参加”天津春节联欢晚会”，演唱《梨山痴情花》。同年加盟齐威唱片，推出第59张专辑《刻骨铭心》。
2002年在陕西省临潼举行”台湾常胜歌后高胜美中型演唱会”。
2005年举办“美不胜收”个人大型演唱会的新闻发布会，并在北京召开。7月15号在北京工人体育馆举办演唱会。
2015年6月，庾澄庆、曹格、萧敬腾、林俊杰、高胜美、蔡健雅担当第26届金曲奖评委。
2016年10月，在第51届台湾电视金钟奖颁奖典礼的表演环节中，高胜美身穿性感黑裙亮相，一口气带来《望夫崖》、《千年等一回》、《青青河边草》。
▪ 2007 中国演艺名人公众形象港台最佳歌唱女演员 （获奖）
▪ 1992 获重庆颁发的“珠江百万金唱片奖” （获奖）
▪ 1992 第4届 台湾金曲奖最佳国语歌曲女演唱人奖 哭砂 （获奖）
▪ 1991-01-01 荣获高雄地区歌唱比赛得第三名 （获奖）
高胜美性格单纯率真，是一个真心热爱唱歌的天生的布农族女歌手。录制现场高胜美开心大笑起来，好不掩饰其尖锐的嗓音，笑声逗乐了观众，被粉丝们笑称是“尖锐鼠叫”。（网易评）
很多人知道高胜美，是因为根据琼瑶小说改编的言情电视剧。高胜美唱红过台湾多部八点档主题曲等，有“高八点”之称，也是原住民歌后级人物 。上个世纪80年代风靡的琼瑶电视剧集、大家耳熟能详的《千年等一回》等主题曲都是由这位由高胜美演绎的。除了拥有甜蜜细腻的歌喉，人如其名，高胜美还的确有过人的美丽之处。（新浪评）
高胜美是电视剧的制胜法宝。而每部由高胜美主唱的电视剧皆为黄金档的收视冠军，此奇迹让高胜美被取名为”高八点”。长相俊俏，身材窈窕，性格单纯，个性率直，体贴粉丝。高胜美有才华，也许很多人并不知道。她的歌声柔美婉转处犹如黄莺鸣谷，激情高亢时好似春燕入云，高胜美的声音几乎糅合了所有女声的特点。（歌迷评）
