自小学开始，便在爸爸的鼓励下开始学习跆拳道，对她而言劈木板就像切豆腐一样。经过艰苦的磨练，阿妹最终取得跆拳道黑带二段，成为高手，当然也吃了不少苦头。
1992年，张惠妹参加台视五灯奖歌唱比赛，到四度五关时，却因感冒而在比赛时忘词，而未能成功卫冕。1993年，因为病中的父亲一句话而再次报名参加了五灯奖，最终夺得五灯奖歌唱比赛优胜，成为五度五关擂台主。最大的遗憾，拿奖杯回来时，父亲已经过世。1995年7月，上台北加入表哥的乐团Relax成为女主唱。
1996年，张惠妹被台湾音乐人陈志远、陈复明发现并签约丰华唱片。同年7月，在张雨生的《两伊战争－红色热情》专辑中与张雨生男女对唱《最爱的人伤我最深》，张惠妹的歌声受到张雨生的重视，并尽力提拔。同年12月，张惠妹在张雨生的协助下发行了第一张个人专辑《姐妹》，此张专辑在IFPI榜上蝉连九周销售第一名、销售量超过一百零八万张，打破96年台湾本地歌手的销售纪录。
1997年，张惠妹推出第二张专辑《BAD BOY》，再度蝉联IFPI销售冠军长达9周、累计销售一百三十五万，打破97年台湾女歌手销售纪录，同年12月，发表第三张专辑《妹力四射》，举办的首次个人演唱会做准备。
1998年，举办第一场个人演唱会“妹力四射”，创下台湾歌手最快举行大型演唱会的纪录。同年2月，张惠妹代表台湾赴日本参与NHK年度大典表演。同年5月，第九届金曲奖张惠妹与苏芮合唱张雨生作品《河》。同年10月，发表第四张专辑《牵手》，获得1998年美国Billboard亚洲最受欢迎歌手奖。
1999年，在香港商业电台举办的1998年度"叱咤乐坛流行榜颁奖典礼"中夺得“叱咤乐坛女歌手金奖”，在香港无线电视台举办的1998年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》中夺得“亚太区最受欢迎香港女歌星”。同年6月，发表第五张专辑《我可以抱你吗？爱人》，专辑在台湾地区IFPI销量榜中获得冠军11个星期，打破了她自己《Bad boy》专辑创造的9周冠军的纪录。同年，举行“妹力99”亚洲巡回演唱会，全程超过80万人次，同时成为第一位在新加国家体育场办户外演唱会的华人歌手。同年12月，第三十六届金马奖与张学友组曲演出。
2000年，首次参加中央电视台春节联欢晚会，表演歌曲《给我感觉》。同年3月，张惠妹与香港管弦乐团合作举办2场“歌声妹影”管弦音乐会。同年4月，发表这场音乐会现场收音的第六张专辑《歌声妹影》。同年12月，发表个人第七张专辑《不顾一切》。
2001年，丰华唱片为张惠妹发行第八张专辑《旅程》，专辑收录了阿妹从1996年到2001年里18首从未发表的新歌。同年9月，发表首张英文专辑《a-mei in pub》。同年10月，张惠妹加盟华纳唱片，发行第九张专辑《真实》，阿妹凭此专辑首次获得台湾金曲奖最佳女歌手奖。
2002年，张惠妹荣登美国《时代》杂志封面，同年5月，第13届金曲奖开场表演《亚洲最棒》并获得最佳国语女演唱人奖。同年8月，发表第十张专集《发烧》并且开始展开巡回演唱会，全球巡回24场，全程参与人数达42万人。也成为第一个被CNN专访，并登上时代亚洲版杂志封面的台湾艺人。
2003年，发表第十一张专集《勇敢》。
2004年，阿妹获选为“第二届世界和平音乐奖”大中华区唯一代表艺人。同年9月，发表第十二张专辑《也许明天》。2004年底至2005年，远赴波士顿游学，游学期间参加第42届金马奖压轴演出“歌声妹影”。
2006年，从波士顿回台之后发行第十三张专辑《我要快乐》，这也是她在华纳唱片的最后一张个人专辑。同年5月，参加第十七届金曲奖压轴演出“Musiz ORZ”。同年12月，音乐剧《爱上卡门》登上台北小巨蛋。
2007年，加盟EMI发行第十四张专辑《STAR》，连续数周在台湾各大排行榜上位列冠军。同年3月，参加马兆骏纪念音乐会。同年10月，参加第四届亚洲音乐节（韩国）表演。
2008年，张惠妹赴日出演舞台剧《杜兰朵》担任女一号。同年7月，参加第十九届金曲奖压轴演出“Amit Fever阿密特狂热”。同年8月，演唱北京奥运主题曲之一《永远的朋友》。同年8月30日，参加张雨生20周年音乐会。同年11月，展开STAR TOUR世界巡回演唱会，首场于上海体育场正式开唱，总共巡回20场，全程参与人数达40万人。其中台湾台北小巨蛋场次，张惠妹创下单场演出44首歌曲的纪录。
2009年，张惠妹用自己的原住民本名“阿密特”发行个人第十五张专辑《阿密特意识专辑》，在台湾金曲奖入围十项并夺得六项大奖。2009年，开始以“张惠妹”和“阿密特”两种风格演唱歌曲，并涉及音乐剧等表演。同年9月，为第21届夏季听障奥林匹克运动会开幕典礼献唱主题曲“听得见的梦想”。
2010年，展开阿密特世界巡回演唱会，前后在佛山、广州、泉州、北京、上海、新加坡、香港、澳门、马来西亚、东京、台北、高雄等地共举办16场巡演，为张惠妹以阿密特的演艺新高峰奠定基础；同年6月，凭借《阿密特》获得第21届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖，凭借《好胆你就来》获得第21届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖。
2011年，BIO人物传记频道制作张惠妹特辑在全球23个国家播出，这也是张惠妹继在CNN、时代杂志和Discovery露面后，再次受到国际传媒的关注，张惠妹成为首位接受此专访的华人歌手。同年4月，以“张惠妹”风格，发行个人第十六张专辑《你在看我吗》，音乐专辑总销量在台湾超过1000万张，全亚洲累积销量超过5000万张。同年5月，张惠妹第二次接受美国CNN频道专访，张惠妹成为首位二度接受CNN专访的华人女歌手。同年6月，张惠妹登上2011福布斯调查“在大陆最知名的25位台湾人”榜首；同月，张惠妹参加第22届金曲奖演出《我最亲爱的音乐大师》，向已故乐坛前辈致敬。同年9月3日，于成都市体育中心正式展开张惠妹AMEIZING世界巡回演唱会。
2012年，张惠妹“AMeiZING”演唱会于台北小巨蛋一连举办8场，同年4月8日，二度加演场于3月31日演唱会上宣布，此场为AMeiZING台北第8场。同时创下台北小巨蛋连唱场次（8场）、观看人数（共达9万人次）、离开唱日最短天数售票（距4月8日开唱前6天开卖）的记录。
2013年，正式于杭州结束AMeiZING世界巡回演唱会，此次巡演共历时19个月、45座城市、59场，共计写下147.5万人次观赏纪录及29.5亿元（新台币）票房收入，张惠妹打破华语乐坛女歌手单次巡演场次的记录。同年4月，张惠妹亲自担任设计总监，推出全新个人同名高跟鞋品牌AMEI。同年7月，张惠妹加盟《中国好声音》第二季，与那英、汪峰、庾澄庆一起担任音乐导师。同年10月7日，《中国好声音第二季》总决赛，张惠妹组学员李琦获得年度总冠军。同年10月31日，正式发行“A15张惠妹AMeiZING世界巡回演唱会跨世纪盛典”，张惠妹欢庆出道15年巡演落幕，59场演出吸引超过120万名观众入场，再度打破华人女歌手单次巡演场次的纪录。19个月的演出过程情绪有喜有泪，首场演出因道具发生问题，张惠妹险些自8公尺高的高桥跌下，直至返回饭店才崩溃痛哭，完整画面全收录在LIVE DVD中。
2014年，张惠妹与林忆莲、蔡健雅和那英共同合作的“女生团结音乐节元年”公益演唱会在台北小巨蛋登场。同年7月2日，张惠妹发行个人第十七张专辑《偏执面》，该专辑是张惠妹继《你在看我吗》之后，时隔三年出来的再发的专辑，取得不俗的成绩。为回馈歌迷的大力支持，同年8月31日，举办了《偏执面》演唱会，张惠妹在演唱会上瘦身初见成效，以“索爆”造型亮相，令歌迷兴奋不已。
2015年，筹划展开“乌托邦世界演唱会”并推出自己个人第十八张新专辑《AMIT2》，同年5月2日至12月19日，在19个城市举办演唱会。同年6月27日，张惠妹荣获第26届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖。
2016年，张惠妹2016乌托邦世界巡演在澳大利亚悉尼开唱。同年4月16日，在泰国曼谷举办乌托邦世界巡回演唱会。同年5月7日，张惠妹乌托邦世界巡城演唱会即在常州站举行。5月10日，张惠妹发起同志婚姻平权公益演唱会“爱最大，其实我们都一样！”，于8月1日在台北小巨蛋举行。5月13日，张惠妹以《AMIT2》获第27届台湾金曲奖6个奖项提名。6月，张惠妹与周杰伦合唱的歌曲《不该》上线。同年10月，张惠妹加盟《梦想的声音》（原《声音的战争》），与田馥甄、羽泉、萧敬腾、林俊杰一起担任音乐导师。
2017年，张惠妹推出全情歌专辑《偷故事的人》。
2018年，年度风云大使张惠妹首次公开演唱动人歌曲《身后》揭开风云榜序幕。同年1月24日，张惠妹新曲《戒断》MV上线，MV中张惠妹走进密闭空间，靠想象展现了自己性感大胆的一面。5月，张惠妹以《偷故事的人》获第29届台湾金曲奖4个奖项提名。
2019年，张惠妹正式担任湖南卫视原创励志声乐竞演节目《声入人心第二季》出品人。
偷故事的人 2017-12-29
阿密特2 2015-04-04
大巴六九部落传唱歌谣 2015-03-20
偏执面 2014-07-02
你在看我吗 2011-04-23
阿密特首次世界巡回演唱会 2010-06-25
阿密特 2009-06-26
STAR 2007-08-03
我要快乐 2006-02-17
也许明天 2004-09-21
The Original 2004-04-1
勇敢 2003-06-1
妹力最精选 2002-10-1
发烧 2002-08-1
真实 2001-10-18
A-mei in PUB 2001-09-07
旅程 2001-09-1
不顾一切 2000-12-1
歌声妹影 2000-04-1
我可以抱你吗?爱人 1999-06-1
感觉 1999-04-20
牵手 1998-10-1
妹力四射 1997-12-19
给雨生的歌-听你听我 1997-10-28
Bad Boy 1997-7-27
姐妹 1996-12-1
裂痕 2012-10-8
A15张惠妹AMeiZING Live世界巡回演唱会 2013-10-04
不该 流行 2016-6-24 with 周杰伦 收录在《周杰伦的床边故事》
灵魂尽头 2015 电影《小时代4:灵魂尽头》同名主题曲
裂痕 2012 《裂痕》游戏主题曲
快乐畅开 2010 (快乐畅开版) 2010可口可乐主题曲
小小的梦想 2009 2009救助儿童世界展望会主题曲
相亲相爱 2009 WITH孙楠 陈慧琳 古卓文 2009年全运会主题曲
听得见的梦想 2009 2009听障奥运会主题曲
永远的朋友 2008 (WITH孙楠)收录在《北京2008奥运歌曲》
Forever Friends 2008 (WITH 孙楠 永远的朋友 英文版)
谁爱我 2007-08 star预购赠送单曲，发行公司：百代唱片
2018 第29届最佳音乐录影带奖 《身后》 （获奖）
2015 第26届最佳国语女歌手奖 偏执面 （获奖）
2010 第21届最佳年度歌曲奖 好胆你就来 （获奖）
2010 第21届最佳国语女歌手奖 （获奖）
2011 第19届港台年度最佳女歌手 （获奖）
2011 第19届最佳舞台演绎女歌手 （获奖）
2011 第19届年度金曲 我最亲爱的 （获奖）
2016 hito女歌手 （获奖）
2016 年度十大华语歌曲 （获奖）
2016 Hit Fm全球传媒大奖 （获奖）
2016 hito编曲人 （获奖）
2012 Hito女歌手 （获奖）
2012 年度最佳女歌手 （获奖）
2012 港台年度最受欢迎唱片 你在看我吗 （获奖）
2012 年度金曲奖 我最亲爱的 （获奖）
2010 年度最佳新人 （获奖）
2006 全能艺人奖 （获奖）
2004 台湾地区最佳女歌手 （获奖）
2008 最受欢迎女歌手奖 （获奖）
2000 最佳舞台魅力奖 （获奖）
1999 最受欢迎女歌手奖 （获奖）
2010 港台最佳女歌手奖 （获奖）
2010 最佳专辑奖 阿密特 （获奖）
2010 最佳演唱会奖 （获奖）
2006 港台最佳女歌手 （获奖）
2004 最佳舞台演绎 （获奖）
2004 港台最佳女歌手 （获奖）
2004 最佳歌曲奖 （获奖）
2002 亚洲最受欢迎歌手奖 （获奖）
1997 最佳新人奖 （获奖）
2010 年度十大单曲 掉了 （获奖）
2010 年度十大专辑 阿密特 （获奖）
2010 第10届港澳台地区年度最佳女歌手 （获奖）
2009 国语力全国最受欢迎歌手 （获奖）
2009 新城国语力女歌手 （获奖）
2009 全球最受欢迎至尊歌手奖 （获奖）
2009 优秀演绎奖 （获奖）
2007 第2届世界和平音乐奖 （获奖）
2004 第1届世界和平音乐奖 （获奖）
2007 第2届情歌歌曲表现杰出歌手奖 （获奖）
2007 第2届最受欢迎女歌手 （获奖）
2006 第1届最受欢迎女歌手 （获奖）
2006 第1届最受欢迎舞台诠释 （获奖）
2006 第1届最受欢迎抒情MV （获奖）
2007 钻石奖 （获奖）
1997 生力军女歌手金奖 （获奖）
2006 最受欢迎女歌手金奖 （获奖）
2006 最受欢迎华人合唱歌曲 （获奖）
2007 台湾最佳舞台演绎女歌手奖 （获奖）
2006 亚太地区最受欢迎女歌手 （获奖）
2006 亚太地区最佳演绎奖 （获奖）
2006 台湾地区传媒推荐大奖 （获奖）
2007 年度最受欢迎女歌手 （获奖）
2006 年度最具实力女歌手奖 （获奖）
2004 最佳女歌手奖 （获奖）
2004 台湾最受欢迎歌手 （获奖）
2002 台湾最受欢迎歌手 （获奖）
2003 最佳女艺人奖 （获奖）
1999 最畅销女歌手奖 （获奖）
1999 最受欢迎女歌手 （获奖）
1998 最受欢迎台湾女歌星奖 （获奖）
1998 亚洲最受欢迎歌手 （获奖）
2010 最佳女演唱人 （获奖）
2010 年度歌手大跃进 （获奖）
1998 我最喜欢女歌手金奖 （获奖）
1998 最佳演绎女歌手 （获奖）
1997 最有前途新人银奖 （获奖）
1997 最受欢迎国语歌曲银奖 （获奖）
1997 最佳歌艺奖 （获奖）
1997 新登场女歌手奖 （获奖）
1997 金心新贵华语钻石大奖 （获奖）
1997 最佳中文女歌手 （获奖）
张惠妹在中国台湾已经是一个原住民向上奋斗的象征。以其张惠妹在歌坛所占有的地位，仍然能一直以强调原住民身份，与历年来仍都继续参与部落庆典，在台湾原住民歌手中已属首见，也当然是间接的对原住民文化的一项贡献，也让更多原住民艺人更能大声的以原住民身份，纷纷跳出来表现自我才能。这个声音高亢的原住民女孩被张雨生发现培养，成为上90年代末乐坛的神话，连续两张专辑销量超过百万，突破张学友销量纪录。她是首位能够打入流行音乐主流市场并强调自己原住民身份的台湾歌手，成为原住民向上奋斗的象征。如今已经取得天后地位为的她恢复了自己的部落名字阿密特，将自己的原住民音乐元素融入其中（新浪女性评）。
在《阿密特》这张专辑里，张惠妹除了为自己创造了阿密特这个分身之外，还召集了大量台湾独立音乐人，共同打造这样一张概念化的独立音乐专辑。这张专辑不仅让张惠妹在台湾“金曲奖”中大获全胜，也让她获得了事业的第二高峰。尤其是作为一名功成名就的天后，能够在音乐上推倒重来、继续创新的精神，也是这个时代艺人难得的精神（中华网评）。
