1961年，他参加了歌唱比赛。1963年，参加儿童电视剧的演出，这也是他第一次上电视。1968年，在台北徐汇高中读高一的刘文正与好友合组“正午合唱团”，并且经常在校内、校外演出。1969年，参加台视歌唱比赛，凭借《寻梦园》、《Place in The sun》获得第5名。1972年，刘文正在服兵役期间结识了音乐人刘家昌。
1975年，发行首张专辑《诺言》，专辑同名主打歌让他在歌坛受到关注；之后签约歌林唱片公司；8月，发行在歌林唱片的首张专辑《门里门外》；11月，发行专辑《永远》，专辑收录了包括情歌《若是你在我身边》、《重逢》在内的11首歌曲；同年主演第一部电影《门里门外》，并且赴香港为电影做宣传。
1976年，与凤飞飞、张艾嘉共同主演爱情电影《温暖在秋天》，饰演从海外留学归来的富家子弟刘大同；3月，发行专辑《绿树花开情也来》，专辑收录了《云深情也深》、《纯洁的爱》等曲风清新的歌曲；6月，发行专辑《她像个孩子》，专辑收录了《奈何》、《爱情不再》等抒情歌曲；之后主演文艺片《星期六的约会》；同年制作专辑《巨星之夜》。
1977年，从台视转入华视，并主持节目《刘文正时间》，在节目录影前，刘文正给导演提供了意见，录影时他更客串现场指导；该节目播出后在台湾地区创下82%的电视收视率记录。之后，主演喜剧片《超级恋爱》，与林凤娇共同演绎了一段美女追俊男的爱情故事；同年，与张艾嘉、甄妮、甄秀珍共同主演爱情电影《跳跃的爱情》，并演唱电影主题曲《何处不飞花》；3月，发行专辑《小雨打在我身上》，专辑同名主打歌成为他的代表作品之一。
1978年，发行专辑《闪亮的日子》，专辑收录了包括情歌《一个我喜欢的女孩》、《爱的小船》在内的12首歌曲，其中主打歌《闪亮的日子》是同名电影的主题曲；3月，发行专辑《沉思》；之后与张艾嘉共同主演爱情电影《闪亮的日子》，罗大佑在刘文正的推荐下为该片创作了4首歌曲，这些歌曲也都由刘文正演唱；同年结束与歌林唱片公司的合约，转入东尼唱片公司。
1979年，发行在东尼唱片公司的第一张专辑《让我告诉你》；之后与陈秋霞、陈莎莉、尹宝莲联袂主演爱情电影《你不要走》；4月发行专辑《旷野中的人》；7月，发行曲风浪漫的专辑《风》；同年发行的《兰花草》是一张糅合了商业和艺术两种元素的专辑，主打歌《兰花草》是一首曲风轻快的台湾校园歌曲，这首歌曲不仅在华语地区流行，还获得了香港电台中文歌曲龙虎榜冠军。
1980年，获得台湾第一届金钟奖最佳男歌星奖；1月，发行以校园歌曲为主的民谣专辑《阿美阿美》，整张专辑没有一首节奏过快的劲曲，每首曲目均采取了以清丽明快、活泼健康为线路的校园曲风，其中的代表作《乡间的小路》、《外婆的澎湖湾》在中国内地受到广泛关注；7月，发行专辑《秋蝉》，这张专辑总共收录了12首歌曲，专辑主打歌《秋蝉》是一首曲风简单、清新的歌曲。
1981年，发行在东尼唱片公司在台湾第一张创业专辑《三月里的小雨》，专辑收录了包括重金属摇滚曲风的《飞鹰》、慢板抒情歌曲《忆》在内的12首歌曲，专辑的主打歌《三月里的小雨》亦在华语地区流行，这张专辑在发行后受到广泛关注，成为他歌唱生涯中具有代表性的作品之一；同年与吕秀菱、秦汉、刘蓝溪共同主演爱情电影《云且留住》，与吕秀菱共同主演了《却上心头》，并演唱电影同名主题曲。
1982年，结束与东尼唱片公司的合约，之后签约宝丽金唱片公司，并发行在宝丽金的第一张专辑《一段情》；1月，主演爱情片《燃烧吧火鸟》，片中他与吕琇菱饰演一对情侣；之后与胡冠珍、方正、潘迎紫共同主演喜剧电影《冬天里的一把火》，同年，获得第二届台湾金钟奖最佳男歌星奖。。
1983年，发行专辑《太阳一样》，专辑收录了包括抒情浪漫歌曲《星之永恒》、动感快歌《热线你和我》在内的12首歌曲；同年发行专辑《飞行船》，专辑中的歌曲《耶利亚女郎》成为他的代表作品之一；年底，获得第三届台湾金钟奖最佳男歌星奖。
1984年，发行专辑《男孩气的女孩》；同年结束与宝丽金公司的合约，从此淡出歌坛。
1986年，开始从事幕后工作，并成立飞鹰公司。
1991年，结束幕后事业，在关闭飞鹰公司后移居美国。
经典复刻12 刘文正 (四) 2017-01-01
经典复刻10 刘文正 (二) 2017-01-01
经典复刻11 刘文正 (三) 2017-01-01
经典复刻9 刘文正 (一) 2017-01-01
闪亮岁月全集 2005-02-23
男孩气的女孩 1984-01-01
都市冒险家 1983-01-01
太阳一样 1983-01-01
爱之旅 1983-01-01
冬天里的一把火1982 导演刘立立 主演胡冠珍、方正、潘迎紫
燃烧吧火鸟1982 饰演凌康 导演刘立立 主演吕秀菱、林青霞、云中岳
却上心头1982 饰演萧人奇 导演刘立立 主演吕秀菱、云中岳、刘蓝溪
云且留住1981 饰演袁志扬 导演刘立立 主演吕秀菱、秦汉、刘蓝溪
你不要走1979 饰演王世城 导演廖祥雄 主演陈秋霞、陈莎莉、尹宝莲
太空式的爱情1978 饰演天麒 导演徐大钧 主演王钏如、石峰、李欣
初恋风暴1978 饰演张伟仁 导演陈耀圻 主演张盈真、归亚蕾、周绍栋
闪亮的日子1978 饰演方志伟 导演刘维斌 主演张艾嘉
处处闻啼鸟1978 饰演刘祖培 导演刘维斌 主演林青霞
提防小妞1977 主演林凤娇、张艾嘉、夏玲玲
喷射式的爱情1977 导演郭清江 主演林凤娇、宋冈陵、夏玲玲
超级恋爱1977 饰演毕大康 导演杨道 主演林凤娇、石峰、邓美芳
跳跃的爱情1977 导演郭清江 主演林凤娇、张艾嘉、夏玲玲
青色山脉1977 饰演刘培明 导演徐进良 主演恬妞、张艾嘉、刘尚谦
台北771977 导演刘家昌 主演谷名伦、张艾嘉、柯俊雄
愿者上钩1977 导演杨甦 主演恬妞、石峰、邓美芳
女生追男生1977 导演杨道 主演王钏如、夏玲玲
星期六约会1976 导演李融之 主演恬妞、秦祥林、徐枫
夏日假期玫瑰花1976 饰演徐成达 导演杨涛 主演林凤娇、秦祥林、恬妞
爱情文凭牛仔裤1976 导演刘维斌 主演恬妞、林凤娇
1983 第五届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星 （获奖）
1982 第四届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星 （获奖）
1982 远东首席歌星奖 （获奖）
1982 第三届台湾金钟奖最佳男歌星奖 （获奖）
1981 新马十大歌星双冠军 （获奖）
1981 第三届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星 （获奖）
1980 第二届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星 （获奖）
1980 第一届台湾金钟奖最佳男歌星奖 （获奖）
1979 第一届台湾金嗓奖十大最受欢迎歌星 （获奖）
1983 新加坡各大媒体联合举办亚洲十大歌星榜首 （获奖）
1983 第四届台湾金钟奖最佳男歌星奖 （获奖）
2010 华语金曲奖30年30碟 三月里的小雨 （获奖）
2010 华语金曲奖30年30人 （获奖）
音乐奖项刘文正是首位把校园歌曲唱红的华人歌手（金鹰网评）。从1975年到1978年，这段时期他演唱的歌曲既保持了活泼欢快的风格，又吸收了一些日式音乐的元素。1978年签约东尼唱片后，他凭借自己的人气基础，一连演唱了《小雨打在我的身上》、《三月里的小雨》等多首脍炙人口的校园歌曲，这些作品既顺应了市场，又转而助力了一把民歌曲风，从而彻底改变了台湾流行音乐的发展方向（中央社，腾讯网评） 。刘文正的演唱影响到了中国内地第一代男歌星的演唱（中华人民共和国文化部官网评）。他演唱的《迟到》、《阿美阿美》等歌曲被多位歌手翻唱，并由此在中国内地流行歌坛形成了“男学刘文正，女唱邓丽君”的风潮（网易评）。
被誉为白马王子的刘文正以清新的嗓音和高大俊美的形象引领潮流，他和邓丽君一道启蒙了一代中国内地流行歌迷。（华语金曲奖评）刘文正唱腔独特，唱歌很有韵味。他唱歌咬字清楚，喜欢拉长尾音（中央社、《潮》周刊评） 。他演唱的校园民谣歌曲具有清新纯正的特点。他天赋的美声，一方面表现在《春夏秋冬》、《云且留住》等抒情歌曲；另一方面，他那具有阳刚之气的特色唱腔在演唱《梅兰梅兰我爱你》、《耶利亚女郎》等劲歌时亦展示得淋漓尽致（乐评人罗羽评）
