1995年，伊万·麦格雷戈被英国导演丹尼·博伊尔选中，加盟影片《浅坟》的拍摄中，而电影以罕见的能量与无政府主义外表，取得了不错的商业回报，自此伊万成功进入演艺圈。1996年，再度与导演丹尼·博伊尔合作出演影片《猜火车》，伊万也凭借在影片中的表演一举夺得1997年英国电影学院奖最佳男主角奖和欧洲独立电影最佳男主角奖。
1998年，伊万和爱尔兰男星乔纳森·莱斯·梅耶斯联袂出演音乐影片《天鹅绒金矿》，片中饰演一名桀骜不羁的歌手。
1999年，伊万与娜塔莉·波特曼、连姆·尼森共同出演了导演乔治·卢卡斯的星球大战前传电影《星球大战前传一：魅影危机》，片中连姆·尼森的徒弟欧比旺一角饰演。同年，伊万又出演导演斯蒂芬·埃利奥特的影片《燃情追踪》。
2001年，伊万与奥斯卡影后妮可·基德曼搭档合作了歌舞电影《红磨坊》，凭借在《红磨坊》中的表演，伊万获得第59届美国金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角奖提名、第14届欧洲电影奖欧洲影人在世界电影中的杰出成就奖和第11届MTV电影奖最佳歌舞场面奖。
2005年，伊万与娜塔莉·波特曼、海登·克里斯滕森等再次合作，出演星球大战前传系列电影最后一部《星球大战前传三：西斯的复仇》。同年，伊万还与好莱坞性感女星斯嘉丽·约翰逊合作出演迈克尔·贝的科幻动作片《逃出克隆岛》，片中饰演克隆人林肯E，这也伊万首次加盟科幻动作类型的影片。
2009年，伊万和奥斯卡影帝汤姆·汉克斯搭档合作，出演朗·霍华德执导的惊悚悬疑片《天使与魔鬼》。同年伊万还与好莱坞的笑匠金·凯瑞合作的同性喜剧《我爱你莫里斯》，在片中与金·凯瑞一起扮演一对同性爱人，伊万凭借这部电影获得了法国巴黎艺术与文学骑士勋章。
2010年，伊万与奥斯卡最佳男配角克里斯托弗·普卢默联袂出演影片《初学者》，在片中饰演克里斯托弗·普卢默的儿子。同年又与“007”英国影星皮尔斯·布鲁斯南参演法国大导演罗曼·波兰斯基执导的《影子写手》，凭借电影中职业代笔作家一角获得第23届欧洲电影奖最佳男主角奖 。
2011年，与艾米莉·布朗特联袂出演影片《到也门钓鲑鱼》，并凭借这部电影获得第70届金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角提名。同年还参演了影片《制胜一击》和《完美感觉》。
2012年，伊万出席第69届美国电影电视金球奖颁奖典礼，并登场介绍约瑟夫·高登-莱维特主演的喜剧片《抗癌的我》。同年，伊万还出演西班牙导演胡安·安东尼奥·巴亚纳的灾难剧情片《海啸奇迹》，片中再度与娜奥米·沃茨合作饰演一对在海啸中患难的夫妻，并凭借这部电影，获得第27届西班牙戈雅奖最佳男配角提名。2012年5月8日，在第65届戛纳电影节上，伊万与以色列女演员西娅姆·阿巴斯等出任竞赛单元评审。
2013年，伊万与英国小生尼古拉斯·霍尔特搭档出演布莱恩·辛格执导的奇幻片《巨人捕手杰克》，在片中饰演国王忠诚的侍卫。同年，伊万还与奥斯卡影后梅丽尔·斯特里普和朱莉娅·罗伯茨携手出演影片《八月：奥色治郡》。
2014年，伊万参演的澳大利亚电影《枪之子》于2014年10月16日在澳大利亚正式上映，片中饰演一名中年罪犯，其造型随意，衣着朴素但气场不减 。
2015年，出演电影《美女与野兽》中烛台管家一角，该片2017年上映。9月25日到10月11日，参演唐·钱德尔执导的电影《勇往直前》为纽约电影节闭幕 。
2017年，主演FX台剧集《冰血暴》第三季，在剧中分饰两角——帅气自立的停车场业的大亨EmmitStussy和他的兄弟假释官RayStussy，并凭借该剧获得第75届金球奖限定剧、电视电影最佳男演员。
2018年1月12日，凭借《冰血暴》获得评论家选择奖电视类电视电影或限定剧最佳男主角。
