1874年11月30日，丘吉尔诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇布伦海姆宫。丘吉尔是一个早产儿，由于父亲伦道夫·丘吉尔忙于政治而母亲又沉湎于交际之中，丘吉尔少年时代很少感受到父母的关爱，只与他的保姆结下了深厚的亲情。
1881年，7岁的丘吉尔被送入一个贵族子弟学校读书，丘吉尔是学校中最顽皮、最贪吃、成绩最差的学生之一，因此经常遭到老师的体罚，后来不得不转学到另一所学校。
1888年，丘吉尔进入仅次于伊顿公学的哈罗公学就读，但是成绩依然不佳，虽然丘吉尔的学习成绩不好，可是他后来之所以成功，关键取决于他的综合素质，伦道夫勋爵于是决定在儿子丘吉尔毕业后将他送到桑赫斯特皇家军事学院。
1893年8月，丘吉尔进入该校的骑兵专业学习。
1895年，丘吉尔政坛上不得志的父亲早逝。
1895年2月，丘吉尔从军校毕业，被分配到第四骠骑兵团任中尉。
1895年10月，刚刚当上中尉的丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验一下西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于其父亲的关系丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报。《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。
1895年11月，历经了战火，身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国，古巴之旅使丘吉尔爱上写作和记者的生活。
1896年，丘吉尔随部队调往印度，在那里他有时间阅读大量的历史、哲学作品。一年后印度北部部落爆发了反抗英军的武装起义，得知消息后丘吉尔立即请了假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》。
1898年《马拉坎德野战军纪实》在英国出版，之后相继出版了小说《萨伏罗拉》、有关英国和苏丹战争的《河上的战争》。
1899年9月，已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访英布战争。在随英军士兵行进途中被后成为南非总理的史末资所俘虏，丘吉尔虽然是随军记者，但是因其携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。
1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪；1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。
1881年-1884年圣乔治贵族子弟寄宿学校
1884年-1887年汤姆逊学校
1888年3月-1893年哈罗公学
1893年8月-1895年1月桑赫斯特皇家军事学校
1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，从此开始了长达61年的政治生涯。不过在议会中他虽然是保守党成员，却抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划，在成功阻挡政府的扩军提案在下议院通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面，他公开表示反对首相尼维尔·张伯伦的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂。
1904年他自称“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党取消了党员资格。
1905年5月，他坐到了反对党的议席中。
1906年自由党上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。
1908年，阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁，任内推动了强制性工人失业和伤残保险，并阻挠海军增加财政预算。
1908年9月2日，时任海军大臣的丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，大约有1400人出席了婚礼，国王还向这对新人赠送了一根刻有马尔巴罗家族族徽的手杖。
1910年丘吉尔出任内政大臣，在监狱改革等方面做出了贡献，由于当面对工人游行罢工时采取的毫不手软的态度而遭到指责，最著名的一次行动是发生在1911年1月他下令军警镇压罢工和游行活动即著名的“塞德奈街杀戮事件”，当警方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队进行镇压。
1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。
1912年1月，丘吉尔在海军部正式建立了作战参谋部。
1912年2月，丘吉尔在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。
1914年7月，第一次世界大战爆发。
1914年8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，第二天才得到内阁追认。
1915年1月，丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划，但最后海军却无法攻占下该海峡，并付出了巨大代价，使得英国在战事之初的优势丧失，丘吉尔成为保守党猛烈攻击的对象。
1915年5月，决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线亲自参加战争。
1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。
1916年9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。
1918年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。丘吉尔也从此以坚定的反共立场而闻名，唯一的例外是在第二次世界大战中。
1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
1922年的大选中自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利。多年的战争使得选民变得左倾，原本支持自由党的选民大批大批地倒向工党。
1923年的选举中丘吉尔再度落败，工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。
1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。
1924年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选以高票当选，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣。但是丘吉尔本人对财政一窍不通，在任内推动了英国重新采用金本位制。
1926年英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工，丘吉尔在罢工中采取强硬立场，还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入到罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《英国公报》，宣传政府的政策。
1929年5月英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党和自由党在全国范围内惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政。这段被称为“在野岁月”的日子是丘吉尔政治生涯中的最低潮，他在议会中除了批评政府提出的印度自治方案，并决定与国大党谈判外，大部分时间用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世的传记。
此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。
1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，不过幸好治愈得当，住院8天后就出院。
1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利。
1938年4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境内日耳曼人的聚居区苏台德地区的纳粹头子提出自治。
1938年7月英国首相尼维尔·张伯伦派出的代表团访问捷克，讨论和平解决苏台德问题。
1938年9月15日，实行绥靖政策的张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题。会谈中希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克的公使于9月20日拜会总统贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉尔向伦敦新闻界发表了一份声明：这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降。情况到9月22日进一步恶化，希特勒提出了具体的时限：捷克政府必须在9月28日下午2时之前作出决定，否则德国就将发起进攻。
1938年9月28日，由墨索里尼出面邀请英法德意四国领袖到慕尼黑召开会议，一直幻想避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，想提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。
1938年9月30日，慕尼黑会议结束，英法两国接受了希特勒的要求，迫使捷克从10月1日起撤军，否则战争一旦爆发英法将不会支援捷克。在议会，只有丘吉尔等少数人还在抨击绥靖政策，他称“我们已经遭到一次完全、彻底的失败”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。
1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。丘吉尔将二战称为“非必然的战争”，认为这次战争原本在开始时就可以轻易制止，但因英国人民的“不明智、麻痹大意和好心肠而让坏人重新武装”。
1939年9月1日战争爆发后的数小时，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁。丘吉尔被重新任命为海军大臣。由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。
1940年5月8日，张伯伦向国王提出辞呈，并建议由丘吉尔组阁。
1940年5月10日下午6时，国王召见丘吉尔令其组阁。一小时后丘吉尔会见工党领袖艾德礼，邀请工党加入内阁并获得支持。
1940年5月13日丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家。你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”下议院最终以381票对0票的绝对优势表明了对丘吉尔政府的支持。
1940年6月13日，丘吉尔第五次访问法国，也是最后一次以首相身份访问法国，他希望游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。
1940年6月17日，戴高乐将军抵达英国，次日丘吉尔在下院发表了另一篇鼓舞士气的讲话：“让我们勇敢地承担义务，以致英帝国和她的联邦在1000年后人们也可以这么说：‘这是他们最光辉的时刻。’”
1940年8月20日，丘吉尔在下院赞扬英国空军飞行员的英勇表现：“在人类战争的领域里，从来没有过这么少的人对这么多的人作出过这么大的贡献。”
1940年9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。
1940年9月19日，丘吉尔以与美国总统罗斯福良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠战争以英国的胜利告终。
1940年8月，在丘吉尔的提议下，经过两国艰苦的磋商，以及罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，英国则以租赁的形式将其在海外的军事基地交给美国。
1940年12月8日，英国的美元储备已经枯竭，45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国的资金短缺，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后提出以“租赁”的形式将武器弹药支援英国，两个月后，租赁法案在国会获得通过，在罗斯福12月30日的著名讲话中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”
1941年6月22日，德国向苏联宣战。当晚丘吉尔就向全国民众发表讲话：“现在必须与从前的敌人苏联合作，在过去的25年中，没有一个人像我那样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话，但是这一切再正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了。任何对第三帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。”
1941年8月，丘吉尔出访美国，与美国总统罗斯福签署了著名的《大西洋宪章》。
1941年12月7日，珍珠港事件发生，原本处于中立的美国也参战。丘吉尔相信，胜利已经不可扭转。
1941年12月22日，丘吉尔冒着被德国潜艇袭击的风险访问美国。
1942年1月1日，丘吉尔代表英国和美国、中国以及苏联的代表在《联合国家共同宣言》草稿上签字，为战后的世界做出规划。之后丘吉尔又出席了雅尔塔会议、波茨坦会议等会议，与罗斯福、斯大林等领导人多次会面，商讨战后世界局势。
1942年8月丘吉尔亲自访问莫斯科，向斯大林保证盟军很快就会在欧洲大陆开辟第二战场，减轻苏联独自面对德军的压力。
1943年11月，丘吉尔与罗斯福以及蒋介石出席开罗会议，做出了敦促日本归还中国领土台湾、澎湖列岛以及钓鱼岛等的决定。
1945年5月7日，德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。
战争结束后，战时内阁也必须解散。丘吉尔辞职，并将大选。原本信心满满、认为凭借丘吉尔在战争中的功劳定能顺利当选的保守党，却在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但是保守党只获得了197席，而工党却赢得393席，得以组阁，工党领袖克莱门特·艾德礼当选首相。带领英国人民走向胜利的丘吉尔却被抛弃了，他后来引用古希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”丘吉尔正式卸下了首相职务。下台后的丘吉尔开始计划撰写第二次世界大战的回忆录，并多次提到建立一个统一的“欧洲合众国”的设想。
1946年，丘吉尔访问美国，在这次访问中他发表了著名的铁幕演说：“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”在当时这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但是今天丘吉尔的铁幕演说被认为是冷战开始的标志。丘吉尔也很早就提出要恢复德国的实力，共同抵御共产主义在欧洲的扩散。
1951年的大选中，保守党重夺政权，丘吉尔再度出任首相。
1953年，伊丽莎白二世即位，授予丘吉尔最高荣誉嘉德勋章，并有意封丘吉尔为伦敦公爵以表彰其为英国所做出的贡献，但最终丘吉尔接受了其子伦道夫的建议，拒绝了伦敦公爵的封号。
1953年12月10日，丘吉尔又获得诺贝尔文学奖，“因为他精通历史和传记的艺术以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说。”
1954年11月30日，丘吉尔八十岁华诞，议会两院在西敏寺为他举行隆重的庆祝活动。
1955年4月5日，丘吉尔因健康原因而辞职，当他走出唐宁街10号首相府官邸时他吸着雪茄，打出有名的“V”手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢呼声中离去。
1959年11月，丘吉尔继承了“下院之父”的称号。
1960年，剑桥大学设立丘吉尔学院，以纪念丘吉尔。
1965年1月24日，丘吉尔因中风去世。英国政府为丘吉尔举行了国葬。他的灵柩在西敏寺停放，供民众吊唁。然后用火车把灵柩运到他的出生地布伦海姆宫附近的布雷顿教堂公墓中，与他的父母亲葬在一起。
在二战前，丘吉尔反对绥靖政策，战时与美国结成特殊关系，战后又在意识形态领域反苏反共，并设计了“三环外交”。其对外政策对英国外交政策产生了延续至今的影响。
英联邦和帝国是“三环外交”政策的第一环，也是英国保持大国实力的倚重力量。因而丘吉尔政府对待英联邦及殖民地方面，采取积极措施，试图确保英国对战略要地的控制，力图使英帝国平稳地向英联邦实现过渡。包括美国在内的英语世界(实际上主要是指英美特殊关系)是“三环外交”中的第二环，也是它的基石。因此，保守党政府是十分重视英美关系的，在对美政策方面，英国基本上都配合了美国大西洋联盟政策的需要，但是这并不代表英国就事事顺应美国，它在加强英美关系的同时，还是积极充分发挥了自己外交影响力，试图使美国的策略更加符合自身的利益需要。“三环外交”中的最后一环是联合起来的欧洲。丘吉尔政府在此时的欧洲政策上面临着欧洲经济一体化开始和德国重新武装两大问题。英国虽然支持欧洲的联合，但是它却不希望加入欧洲联合中去，而是希望在外部予以支持，以世界性大国的姿态与之发生联系。在面对欧洲防务一体化和德国重新武装的问题上，英国虽然不愿加入欧洲防务一体化，但还是始终关注并最终促成了德国重新武装的成功。“三环外交”对战后英国外交产生了重要影响，和平时期的丘吉尔政府沿着这条外交策略展开外交活动，试图以此来挽救英国的衰落，保住其原有的大国地位。纵观保守党政府的外交活动，其外交政策虽然未能阻止英国大国地位的衰落，但还是在一定程度上维护了英国的国家利益。
丘吉尔接掌财政部以后，恢复英国战前和平时期已普遍采用了一个多世纪的金本位制。
1925年4月28日，丘吉尔在下院作了他的第一个财政预算公布演说。他宣布恢复金本位制；降低所得税、增收丧葬税和各种间接税；恢复征收麦肯纳税。同时，他宣布实施对孤儿寡母的救助计划，将发放养老金的年限从70岁降为65岁。压缩政府经费开支，限制军费开支。
1926年初，他向下院提出的经济法案中建议政府削减卫生保健费和失业保险金。为了增加财政收入，他建议增设一些临时性税种，提高一些项目的税率，缩短为酿酒业提供的信贷期限。
1927年4月提出他的第三个财政预算时，当年的财政年度的赤字达3650万英镑。为了增加财源，丘吉尔除了采用上年已经采用过的增税措施外。此外，丘吉尔还提议取消对工业和农业征收的地方税，以帮助恢复生产。这一提议遭到了负责监督地方政府事务的卫生大臣内维尔·张伯伦的反对。双方争执了好几个月之后，达成一项妥协方案，即工业地方税继续缴纳1/4而不是全免。
丘吉尔是二战中“先欧后亚”论的主张者。1943年3月21日晚，丘吉尔发表广播演说称：“吾人可击败希特勒，余作此语，即表示希特勒及其作恶之力量，将被粉碎，了无余存，然后吾人终将前往世界之另一方面，惩处贪婪残暴之日本帝国，拯救中国于长久磨难之中，解放吾人本身及荷兰盟友之海外领土，并使日本对于澳洲、纽西兰及印度海岸之威胁，永远解除。”（《中央日报》，1943年3月23日第2版）。丘吉尔这里明确提出，在彻底消灭希特勒的法西斯力量，使之“了无余存”之后，才能前往“世界之另一方面”，向东方的日本法西斯进攻。
丘吉尔提议，美、英、苏三大国立即会商成立战后的世界机构，讨论“有效裁军”，审判战争“罪魁祸首及其党徒”，交还劫掠物资与美术品，防止“未来期间再发生战争”以及“广泛之饥馑”等种种问题。他说：“吾人必须希望三大胜利国家之团结，确能无负其最高之职责，且彼等不仅将顾及其本身之福利，亦将顾及一切国家之福利与前途。”（《英相播讲战后问题，盼即会商世界机构，击败德国后惩处暴日》，《重庆大公报》，1943年3月23日第1张第2版）。他并提出，在这一机构中成立欧洲委员会与亚洲委员会，而“第一件实际工作”，就是“设立欧洲委员会与确定欧洲问题之解决办法”。
从1937年起，中国人民抗击日本侵略已达6年。丘吉尔的演说完全无视中国人民长期、英勇的抗战自救历史，以高傲的姿态声称将在击败德国后到东方去“拯救中国”。这种典型的“先欧后亚”论对于渴望得到国际协同作战的中国军民来说，自然不是好消息，对于接受蒋介石委托，负有争取美国援助重任的宋美龄来说，自然也不是好消息；其由美、英、苏协商成立联合国，“总揽一切”，处理战后问题的建议，对于中国政府和中国人民来说，自然也极不公平，反映出其一贯的轻视、排挤、敌视中国的立场。对于所谓“四强”之说，蒋介石认为，这只是一种“虚誉”，何况丘吉尔连这一种“虚名”也不肯给予中国，蒋介石强烈感到，丘吉尔无信。
1898年 《马拉坎德远征史》
1899年 《河上战争》
1900年5月 《从伦敦到莱迪史密斯》和《伊恩·汉密尔顿的进军》
1906年1月 《伦道夫·丘吉尔勋爵》
1923年-1931年 《世界危机》四卷
1930年10月 《我的早年生活》
1936年12月 《英语民族史》
1948年6月 《第二次世界大战回忆录》6卷
1940－1945年及1951－1955年期间两度任英国首相，被认为是20世纪最重要的政治领袖之一。
1941年至去世为止，丘吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任丘吉尔为女皇陛下加拿大枢密院的顾问官，使他同时是加拿大和英国枢密院的成员。
1953年，他又获得另外两项重要奖项。首先是获颁赠嘉德勋章，成为爵士；此外他又凭《第二次世界大战回忆录》一书取得诺贝尔文学奖。
丘吉尔在1955年退休的时候，英女王伊丽莎白二世伉俪特地亲临唐宁街与丘吉尔夫妇共进晚餐，自他以后，只有哈罗德·威尔逊曾享同样的殊荣。虽然丘吉尔退任首相，但他则保留议会议席和出任布里斯托大学校监一职至1964年。此外他又在1959年取得下院之父的名衔，以突显他在下院服务时间最长的资历。
1956年4月，丘吉尔访问联邦德国，因其对推动欧洲一体化的贡献而被授予“查理曼奖”。
1958年11月，丘吉尔访问巴黎，获戴高乐总统授予“解放奖章”。
1963年4月，美国国会通过决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号，丘吉尔是第一个获此殊荣的人士。
1963年，美国国会通过向丘吉尔赠荣誉美国公民的地位，由丘吉尔的儿子和孙子到美国代为出席颁赠仪式，这是美国首次颁赠荣誉美国公民衔。在加拿大，一共有8间院校以丘吉尔命名。该8间院校方别位于温哥华、温尼伯、汉米敦、京士顿、圣凯瑟琳斯、莱斯布里奇、卡尔加里和渥太华。
在2002年，BBC举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
英国首相温斯顿·丘吉尔是在第二次世界大战期间，带领英国人民取得伟大胜利的民族英雄，是与斯大林、罗斯福并立的“三巨头”之一，是矗立于世界史册上的一代伟人。
《星期日泰晤士报》评论说：“今天，温斯顿·丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”还值得注意的是，丘吉尔是有名的顽固反共人物。但在第二次世界大战的关键时刻，在处理对苏关系问题上，他以一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性，从英国人民的根本利益出发，完成了英国政治和他本人政治生涯中的重大历史性转折，毫不犹豫地与苏联结为盟国，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了赢得战争的最后胜利。斯大林称赞丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。
丘吉尔还可以称之为预言家、发明家、战略家、外交家。他早在三十年代对未来战争中的一些重大技术发展所作的预见后来都变成了现实；他以超乎寻常的惊人敏感和极大的勇气，冒着和平主义浪潮的巨大压力和“在政治上几乎有被消灭的危险”，一天也不放弃向国人发出预言式的战争警告，使英国人做好了战争来临的精神准备。他在用雷达侦察来袭敌机的方法正式使用前4年就提出对此问题的研究。他因动用海军经费改进和大量建造“陆地行舟”，使轮式装甲汽车演变成为威力巨大的现代坦克而被尊为“坦克之父”。他主持制定了“二战”中的许多战略计划。他亲自有意培育了在当时乃至后来左右世界政治格局的英美关系。总之，丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的传奇人物。
