刘若英自小学三年级开始学钢琴，求学过程和音乐一直脱离不了关系，从私立光仁中学音乐班毕业后，赴美国加州州立大学富乐敦校区（CSU -Fullerton）攻读音乐学系，修习声乐和钢琴演奏，并取得古典音乐的学士学位。大学毕业之后返回台北，正当犹豫将来出路为何之际，1990因缘际会的认识了陈升，随即加入滚石唱片，跟随陈升学习流行音乐与创作，在“新乐园工作室”担任制作助理有三年半之久。此期间曾与金城武一起担任助理，其外号“奶茶”便是担任助理时由陈升所取。因为刘若英的英文名字叫Rene，读起来的发音结尾类似“奶”，陈升觉得叫着别扭，就改叫她奶茶。以至于大家都习惯叫她“奶茶”了。
1994年，被陈国富导演相中，饰演《我的美丽与哀愁》的女主角正式出道；同年在导演张艾嘉的坚持下，饰演电影《少女小渔》的女主角“小渔”。
1995年，以《少女小渔》获得第40届亚太影展最佳女主角奖，同时也入围了第32届台湾电影金马奖最佳女主角，从此加盟张艾嘉经理人公司“RED ON RED”，成为旗下艺人；同年以《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域。
1996年，首次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《CRACKER "White Ghost"》中饰演配角。
1997年，凭借与演员斯琴高娃合作的古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野；同年主演了涉及到了同性恋的题材的《美丽在歌唱》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖”、东京影展“最佳女演员”奖；"SODA"服饰以及"LUX"丽仕均邀请她做产品代言人，因此第一次尝试到如何的走伸展台和拍广告片。
1998年，出演《征婚启事》凭借其中的“杜家珍”一角获颁评第三十五届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角、第一届台北国际电影节年度最佳演员，并入围第三十五届金马奖最佳女主角；同年发行专辑《很爱很爱你》，在歌坛打开了知名度。
1999年，凭借《夜奔》中“玮英儿”一角入围第四十六届亚太影展最佳女主角；担任新年跨越1999迎千禧年受邀人。
2000年，在电视连续剧《人间四月天》中，刘若英饰演民初诗人徐志摩的原配张幼仪，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象；11月她凭单元剧《住在十字架下的母亲》夺得台湾电视金钟奖最佳女主角；同年发行专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一。
2001年，出演了朱德庸《涩女郎》电视版——《粉红女郎》中的“结婚狂”，尝试了和以往不同的表演风格。
2002年，以《双瞳》中“清芳”一角获得第22届香港电影金像奖最佳女配角。
2003年，担任第60届威尼斯国际电影节评委。2003年至2005年分别在香港、台湾及北京参与香港进念十二面体及中国国家话剧院合作之舞台剧《半生缘》之演出，担任女主角。
2004年，以《20 30 40》中“想想”一角，入围第11届香港电影评论学会最佳女演员；同年凭借电影《天下无贼》中“王丽”一角获得第五届华语电影传媒大奖最佳女主角、香港第十届金紫荆奖最佳女主角、第二十八届大众电影百花奖最佳女主角。
2005年，巡回演唱会“公主彻夜未眠“在上海启程；同步发行专辑《一整夜》。
2006年，参演《生日快乐》（为刘若英原著短篇小说“Happy Birthday”改编），以“吴小米”一角入围第二十六届香港电影金像奖最佳女主角。
2007年，参演《连环局》，并凭借“何婉贞”一角入围第十二届香港金紫荆奖最佳女主角、第二十六届大陆金鸡奖最佳女主角、第四十四届台湾金马奖最佳女主角、第二十七届香港电影金像奖最佳女主角，成为凭借同一部电影入围了金马奖、金像奖、金鸡奖的史上第一人；同年凭借电视剧《新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最佳女主角；刘若英亲力经营设计的个人网站入围台湾国家设计奖视觉传达类奖项。
2008年，刘若英10场巡回演唱会“梦游”在上海开幕；同年担任第10届台北电影节评委。
2010年，参演由夏永康、陈国辉执导的《全城热恋》，片中与张学友搭档饰演一对短信情侣，该片票房破亿；同年发行专辑《在一起》，发片首周，在台湾位居G-MUSIC、五大唱片两大销售排行榜冠军，Hito中文榜、全球流行音乐金榜双料冠军，KK BOX、ezPeer点播榜与六大电信下载榜成绩也居高不下，海外成绩包括：中联榜、音乐先锋榜、上海动感101、腾讯等冠军榜单；5月8日，第5次全球巡回演唱会“脱掉高跟鞋”在上海拉开序幕。
2011年，参加香港导演林奕华的舞台剧《红娘的异想世界之在西厢》，扮演“红娘”一角。
2013年，刘若英睽违三年，再度发行专辑《亲爱的路人》；发行专辑囊括陈绮贞、陈小霞、许哲佩、徐佳莹的女性真言创作，再由钟成虎、陈建良、张亚东、五月天玛莎操刀诠释。
2014年，刘若英加盟由张国立自导自演的电视剧《半路父子》于深圳正式开机，剧中饰演单亲妈妈江欣一角。
2015年，刘若英产后复出，在第十五届中国盱眙国际龙虾节“登高望远”大型文艺晚会现场献唱《为爱痴狂》、《后来》、《很爱很爱你》等歌曲。6月，刘若英证实，大型演唱会“刘若英Renext 我敢”世界巡回于9月19日开始起跑，9月19日于泉州海峡体育中心体育馆、9月26日上海梅赛德斯奔驰文化中心，10日10日美国纽约林肯中心（Lincoln Center）、10月17日圣荷西州立活动中心（San Jose State University Event Center）、10月18日洛杉矶杜比剧院（Dolby Theatre）。7月11日晚，2015连云港之夏群星演唱会在江苏连云港市体育中心举行，歌手刘若英、崔健、胡夏、金池、张洪量，以及马来西亚歌手曹格、韩国notice男团组合、安俐娜等“一带一路”域外歌手共同献艺，刘若英产后首亮相，为她接下来的巡回演唱会提前预热。9月21日，在台北举办新专辑《我要你好好的》发片记者会。9月26日，刘若英“Renext我敢”世界巡回演唱会在上海奔驰文化中心举办。11月28日，将在北京首都体育馆举办《刘若英Renext 我敢世界巡回演唱会北京站》。
2016年，在第40届香港亚洲电影投资会颁奖典礼携个人首部导演拍摄计划《易副官》获万达电影大奖。
2017年，刘若英导演电影《后来的我们》开机。出演爱情片《相爱相亲》，片中饰演王太太。
2018年，参加湖南卫视《快乐大本营》。4月28日，导演的电影《后来的我们》在中国上映。10月1日，凭借《后来的我们》获第55届金马奖最佳新导演提名。12月30日，在乌镇西栅乌镇大剧院举办“跟我走”英小姐限定版演唱会。
2019年，凭借电影《后来的我们》获第32届中国电影金鸡奖最佳编剧提名、最佳导演处女作提名。
2020年，举办的“2020刘若英陪你在线演唱会”在线上直播。
Renext我敢 世界巡回演唱会 2017-08-09
我要你好好的 2015-09-25
亲爱的路人 2013-05-10
爱情限量版 2012-12-18
脱掉高跟鞋世界巡回演唱会 2012-09-13
在一起 2010-04-16
《一个好爸爸》电影原声带 2008-04-18
René 2008-02-22
我很好 2008-01-11
《生日快乐》电影原声带 2007-01-12
一整夜 2005-12-09
听说 2004-10-22
20 30 40 爱得精彩 2004-06-15
我的失败与伟大 2003-11-21
单身日志演唱会Live全记录 2003-03-14
滚石香港黄金十年:刘若英精选 2002-12-23
Love And The City 2002-06-21
收获 2001-06-01
年华 2001-01-08
我等你 2000-01-07
很爱很爱你 1998-12-01
到处乱走 1996-10-01
雨季 1995-12-01
少女小渔的美丽与哀愁 1995-05-05
在这恬静的暗埔头 1992 与黄连煜合唱(专辑《新宝岛康乐队》)
游子 1992 《无言的山丘》电影原声带
思乡 1992 《无言的山丘》电影原声带,与陈升合做作曲并合唱
国界 1992 与陈升合作作曲并合唱(专辑《别让我哭》)
黑水沟 1992 与陈升合唱(专辑《别让我哭》)
孩子的鞋 1994 与陈升、萧言中、黄连煜合唱(专辑《风筝》)
冰点 1994 与陈升合唱(专辑《风筝》)
世间情歌 1994 专辑《饮食男女之世间情歌》
男人港 1997 与陈升合唱(专辑《美丽新乐园》)
美丽新乐园 1997 大合唱(专辑《美丽新乐园》)
相爱相亲 2017 饰演王太太 导演张艾嘉 主演张艾嘉、田壮壮、郎月婷
五月天3DNA2011 饰演小奶
隐婚男女2011 饰演Mandy
极速天使2011 饰演韩冰
全球热恋2011 饰演玫瑰 主演徐帆、井柏然、Angelababy
星空2011 饰演小美妈妈
半路父子 2014 饰演江欣 导演张国立 主演张国立、童蕾、王耀庆
新结婚时代2006 饰演顾小西 导演鄢颇 主演梅婷
双响炮2003 饰演雪莉 导演伍宗德 主演胡兵
上海往事2003 饰演张爱玲
1997 第10届东京国际电影节最佳女演员奖 美丽在唱歌 （获奖）
1998 第35届台湾电影金马奖评委会特别奖 征婚启事 （获奖）
2003 第22届香港电影金像奖最佳女配角奖 双瞳 （获奖）
2006 第28届大众电影百花奖最佳女主角奖 天下无贼 （获奖）
2005 第10届香港电影金紫荆奖最佳女主角 天下无贼 （获奖）
2005 第5届华语电影传媒大奖最佳女主角 天下无贼 （获奖）
1999 第44届亚太影展最佳女主角 《征婚启事》 （获奖）
1995 第40届亚太影展最佳女主角 少女小渔 （获奖）
2016 第14届香港亚洲电影投资会颁奖典礼万达电影大奖 易副官 （获奖）
2007 腾讯星光大典港台最佳女演员奖 连环局 （获奖）
2003 第5届亚洲影评人协会奖最佳女配角奖 双瞳 （获奖）
2000 第27届巴黎国际电影节特别表扬奖 征婚启事 （获奖）
1998 第1届台北电影节最佳演员奖 征婚启事 （获奖）
2007 第13届上海电视节-白玉兰奖最佳女演员奖 新结婚时代 （获奖）
2004 第4届中国电视艺术双十佳十佳演员奖 粉红女郎 （获奖）
2000 第35届台湾电视金钟奖最佳女主角奖 住在十字架里的母亲 （获奖）
2012 第3届壹戏剧大赏年度最佳女主角奖 红娘的异想世界之在西厢 （获奖）
2016-04-03 全球流行音乐金榜2015年度20大金曲奖 我要你好好的 （获奖）
2016-04-03 全球流行音乐金榜年度最受欢迎女歌手 （获奖）
2016-04-03 全球流行音乐金榜台北Hit Fm联播网推崇大奖 我要你好好的 （获奖）
2016-03-22 音乐之声Music Radio中国TOP排行榜港台地区年度最受欢迎唱片奖 我要你好好的 （获奖）
2016 Hit Fm年度百首单曲第78名 我懂了 （获奖）
2015-12-05 第九届音乐盛典咪咕汇年度最畅销十大金曲奖 半路 （获奖）
2015-12-05 第九届音乐盛典咪咕汇年度最受欢迎港台女歌手奖 （获奖）
2014 2013年度Music Radio中国TOP排行榜最佳作词奖 亲爱的路人 （获奖）
2014 Hit Fm年度百首单曲第59名 亲爱的路人 （获奖）
2013 KKBOX获华语单曲榜冠军 幸福不是情歌 （获奖）
2013 KKBOX综合新歌榜冠军 幸福不是情歌 （获奖）
2013 台湾i Radio金曲榜冠军 亲爱的路人 （获奖）
2011 BTV—MTV超级盛典最具风格港台女歌手 （获奖）
2011 中歌榜年度最受欢迎女歌手 （获奖）
2011 中歌榜年度最受欢迎金曲 （获奖）
2011 Hit Fm年度百首单曲第61名 我们没有在一起 （获奖）
2010 劲歌王颁奖礼港台最受欢迎女歌手 （获奖）
2010 百度娱乐沸点台十大金曲第二名 我们没有在一起 （获奖）
2010 台湾KKBOX年度十大风云歌手 （获奖）
2010 百度娱乐沸点港台最热门女歌手 （获奖）
2010 台湾KKBOX百大金曲第三名 我们没有在一起 （获奖）
2010 中歌榜港台年度最佳女歌手 （获奖）
2010 中歌榜十大金曲 我们没有在一起 （获奖）
2009 MusicRadio中国TOP排行榜港台最受欢迎女演员 （获奖）
2007 第一届toByMusic音乐榜中榜港台地区最佳女歌手 （获奖）
2007 第一届toByMusic音乐榜中榜年度最佳金曲 光 （获奖）
2006 第八届CCTV-MTV音乐盛典港台地区最受欢迎女歌手 （获奖）
2006 第五届东南劲爆音乐榜港台地区最受欢迎女歌手4强 （获奖）
2006 BQ红人榜2006年度港台地区最受欢迎女明星 （获奖）
2005 第五届百事音乐风云榜最佳女歌手 （获奖）
2005 第十一届全球华语音乐榜中榜最佳音乐录像带奖 （获奖）
2005 第十一届全球华语音乐榜中榜年度最佳歌曲奖 （获奖）
2005 雪碧原创音乐流行榜台湾地区最受欢迎女歌手奖 （获奖）
2004 中国原创音乐榜行榜台湾地区最受欢迎女歌手奖 （获奖）
2004 中国TOP排行榜港台年度金曲 听说 （获奖）
2003 Hit Fm年度百首单曲第81名 当爱在靠近 （获奖）
2002 Hit Fm年度百首单曲第98名 收获 （获奖）
2001 Hit Fm年度百首单曲第49名 后来 （获奖）
1999 Hit Fm年度百首单曲第60名 很爱很爱你 （获奖）
1995 第三十二届台湾电影金马奖最佳电影歌曲奖 为爱痴狂 （获奖）
2017 第二十一届全球华语榜中榜亚洲影响力最佳跨界艺人奖 （获奖）
2017 第二十一届全球华语榜中榜最佳演唱会 Renext我敢世界巡回演唱会 （获奖）
2017 第二十一届全球华语榜中榜亚洲全方位艺人奖 （获奖）
2010 KTV最受欢迎歌手网榜女歌手点击率排名第八 （获奖）
2010 台湾歌手收入榜第十名 女歌手第二 （获奖）
2008 第三届香港专业电影摄影师学会最有魅力女演员奖 （获奖）
2007 四川卫视《中国美》节目评选为中国最美的50位女人之一 （获奖）
2005 新浪网网友票选为十大最受欢迎的电影明星 （获奖）
2005 传媒选为中国最具影响力的一百人 （获奖）
2005 中国最具魅力的50人之一 （获奖）
2004 读者盛典获最受读者欢迎女艺人第一名 （获奖）
奶茶不算漂亮，出道多年，拍片产量不多，演出却勇于尝试不同戏路，挑战自己，也挑战影迷对她的肯定，感性知性兼具，演技获得各界的肯定。而她的音乐，则以诚挚朴实见长，嗓子不很出色，但是她会用情感歌唱，能轻易感染听众，而且她的歌声中有一种表达的冲动，将真挚的、有感而发的东西通过歌声去坦白表露。（陈升、网易、搜狐网评）
