五亭桥是清扬州两淮盐运使为了迎接乾隆南巡，特雇请能工巧匠设计建造的。桥的造型秀丽，黄瓦朱柱，配以白色栏杆，亭内彩绘藻井，富丽堂皇。桥下列四翼，正侧有十五个卷洞，彼此相通。每当皓月当空，各洞衔月，金色荡漾，众月争辉，倒挂湖中，不可捉摸。正如清人黄惺庵赞道：“扬州好，高跨五亭桥，面面清波涵月镜，头头空洞过云桡，夜听玉人箫”；唐杜牧诗：“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草木凋，二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”之句。
如果把瘦西湖比做一个婀娜多姿的少女，那么五亭桥就是少女身上那条华美的腰带。五亭桥不但是瘦西湖的标志，也是扬州城的象征；五亭桥联系了东方独具的刚柔之美，具有独特的历史意义，也是让人们铭记的原因之一。
五亭桥为青条石砌筑，正桥平面呈“工”字形，南北两引桥下各为半拱，桥墩列四翼，各有三拱，正侧共十五个桥洞；五亭桥是仿北京北海的五龙亭和十七孔桥而建；“上建五亭、下列四翼，桥洞正侧凡十有五；”桥的造型黄瓦朱柱，配以白色栏杆，亭内彩绘藻井；桥下列四翼，正侧有十五个卷洞，五亭桥五亭临水而建，重檐下方上圆，西为涌瑞、浮翠，涌瑞为方形重檐，浮翠为方形单檐；东为澄祥、滋香，澄祥为方形重檐。五亭皆绿琉璃瓦顶，亭与亭之间有石梁相连，另龙泽、滋香、浮翠三亭有单孔石桥与石岸相接，珠栏画栋，亭与桥结合，形成亭桥，分为五亭，亭与亭之间以短廊相接，形成完整的屋面；桥身建成拱卷形，中心桥孔最大，呈大的半圆形，直贯东西，旁边十二桥孔布置在桥础三面，可通南北，亦呈小的半圆形，桥阶洞则为扇形，可通东西。
截至1991年，五亭桥南北总长57.99米，桥身南北长22.75米桥身东西长18.77米；南引桥长19.09米，上宽6.16米，下宽7.06米；北引桥长16.15米，上下宽6.16米；中亭桥身高5.445米，高10.82米，桥身加中亭高16.245米；角亭桥身高5.035米，角亭高8.943米，桥身加中亭高14.248米；廊桥身高5.305米，廊高5.195米，桥身加廊高10.50米；桥身由3种不同的卷洞联系，桥孔共有十五个，中心桥孔跨度为7.13米。
五亭桥的桥墩由12大块青石砌成，形成厚重有力的“工”字型桥基，桥身由大小不一形状不同的卷洞组成，空灵的拱顶卷洞配上敦实的桥基，区区的五六十米桥上却有着繁重的工程，当时技术落后，桥的建设者靠着纯手工组建桥台桥墩，又在桥上建起五亭，经过几百年还大部分保留至今。
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清乾隆二十二年（公元1757年），巡盐御史高恒及扬州盐商为迎奉乾隆帝而建五亭桥。
清咸丰五年（公元1856年），五亭桥毁于兵火。
民国21年（公元1933年），邑人筹资重建五亭桥。
民国22年（公元1934年），五亭桥落成。
1953年至1954年，扬州城建科组织对五亭桥主要柱子陷烂，构件下沉进行修缮。
1984年，五亭桥修复桥基。
1989年，扬州市政府对五亭桥28根柱子朽烂现象严重的拨专款进行维修。
1990年，重修五亭桥桥亭，桥为青条石砌筑，正桥平面呈“工”字形，南北两引桥下各为半拱，桥墩列四翼，各有三拱，正侧共十五个桥洞。
在扬州，民间流传着一个白蟒护桥的传说。据说：在清朝时候，有人见过一条大白蟒，盘旋在白塔上，将头伸到五亭桥下饮水，老人都说这是神龙。日久天长，时过境迁，人们就渐渐把这件事淡忘了。有一次，一个外地人来扬州瘦西湖游览，他见到了五亭桥上精美的筒瓦，被迷住了，就对扬州的一个盐商说：“听说五亭桥上的瓦可以消灾降福、护佑万事吉祥啊。”
盐商听了暗喜，悄悄记在心头，在一个夜深人静、月朗风平的晚上，盐商带着几个家人携长梯，去五亭桥盗瓦。他架好了梯子，亲自爬上去，正欲动手取瓦时，突然狂风四起，天昏地暗，飞沙走石，盐商摔倒在地，长梯也被卷走了，家人被风刮得团团乱转，拚命抱住桥栏杆，连连磕头作揖，求老天饶命。
这时一条大白蟒忽然从天而降，蟒身盘在白塔上，张牙舞爪，把头伸到五亭桥下戏水。白蟒那眼睛如铜铃般大小，目光直逼着盐商，盐商吓得瘫在地上，直打哆嗦。事后，一传十，十传百，扬州城老幼皆知有白蟒护着五亭桥，再也没有人敢动五亭桥上的一砖一瓦了。
