小田切让自幼就梦想成为一个电影人。高中毕业后，他考取了高知大学的理科系却没去报到。经过短期英语培训后，小田切让漂洋过海来到美国，进入了加州州立大学弗雷斯诺分校。
1999年，小田切让正式出道，以舞台剧《DREAM OF PASSION》完成演员初次亮相。
2000年，出任特摄片《假面骑士空我》主人公，知名度迅速提升，从此他频频在影视作品和广告中露面。
2001年，主演电视剧《爱美大作战2》。
2002年，与水野美纪、藤木直人、筱原凉子主演的电视剧《初体验》在日本首播；7月4日，与鹤田真由主演的电视剧《心理感应》在日本首播；7月2日，主演的电视剧《天体观测》在日本首播；11月30日，主演的电影《目下恋人》在日本上映。
2003年，主演黑泽清导演的剧情影片《光明的未来》，初次踏上了戛纳电影节的红地毯，接着又凭借动作冒险影片《少女杀手阿墨》中的出色表现赢得了第27届日本电影学院奖“最佳新人奖”。
2005年，古装话题大作《甲贺忍法帖》是小田切让初次主演的爱情电影，做出了突破自我的尝试，并塑造出了一个与众不同的忍者形象。
2006年，主演剧情影片《摇摆》，饰演内心冲突的弟弟“早川猛”；11月11日，主演的电影《危险因素》在日本上映，由园子温执导。
2007年，主演松冈锭司导演的家庭影片《东京塔》；11月10日，主演三木聪执导的“脱力系”影片《转转》，饰演“竹村文哉”；同年的《民男的幸福》是一部带着轻喜剧色彩的生活片，这部主题为幸福的电影也触动了小田切让去思索幸福；年底，他和共同主演影片《国宝山椒鱼》年纪相差11岁的香椎由宇闪电结婚。
2008年，与麻生久美子、原田芳雄、大竹忍主演的电影《民男的幸福》在日本上映，饰演民男；10月9日，与李娜英、朴智娥、张美姬主演的电影《悲梦》在韩国上映，由金基德执导。
2009年，自编自导的电影《樱花般的人们》在鹿特丹国际电影节上亮相；4月19日，与长泽雅美、友阪理惠、田中哲司主演的电视剧《我的妹妹》在日本首播；6月11日，与黄奕、黄秋生、泰娜·毛勒主演的电影《荡寇》在日本上映；9月26日，参与拍摄的电影《空气人偶》在日本上映，饰演人形师；10月2日，与李美琪、庹宗华主演的电影《狼灾记》在日本上映。
2010年，与栗山千明、松重丰、布施绘里主演的电视剧《热海搜查官》在日本首播；10月11日，主演的电影《高墙里的中学校》在日本首映。
2011年，参与拍摄电影《奇迹》中扮演父亲，是一个没有稳定工作的音乐人；6月23日，客串电影《丰山犬》；12月21日，与张东健、范冰冰、金仁权主演姜帝圭执导的战争片影片《登陆之日》，饰演一名旧日本军军官。
2013年，与绫濑遥、西岛秀俊、长谷川博己主演电视剧《八重樱》日本首播，饰演新岛襄；4月13日，与宫崎葵、松田龙平主演的电影《编舟记》日本上映，饰演西冈正志；7月18日，客串由金容华执导的电影《大明猩》在中国上映；10月19日，参与拍摄的电影《人类资金》在日本上映；12月29日，与竹内结子、生濑胜久、户田惠梨香主演的电影《大空港2013》在日本首播。
2014年，与石桥莲司、小泉麻耶主演的悬疑电视剧《大川端侦探社》在日本首播，是由田中亚希夫的漫画《大川端侦探社》日剧话而来的；同年，参与拍摄电影《渴望》，由中岛哲也执导。
2015年，NHK纪念90周年特别剧《经世济民的男人》播出，小田切让在该剧第一部中扮演主角高桥是清；8月25日，出演的电影《S-最后的警官-夺还》上映；9月，与苍井优出演的爱情电影《Over Fence》上映；9月26日，小田切让、柳乐优弥、濑户康史共同主演电影《合葬》首映；9月21日，小田切让夺亚洲之星大赏，10月21日，他主演的TBS周三档深夜剧《点心之家》播出，在剧中小田切让扮演与奶奶一起经营店铺的樱井太郎一角。
2016年，出演的电视剧《重版出来！》开播，在剧中饰演五百旗头；11月5日，与小林薰主演的剧情影片《深夜食堂电影版2》在日本上映。
2017年，主演日本与古巴合拍的电影《埃内斯托》在日本上映。
2018年，参演的电影《Room Laundering》上映；7月13日，出演TBS电视台出品的青春校园剧《啦啦队之舞》播出，首次挑战教师角色，在剧中扮演啦啦舞部的顾问漆户太郎；8月4日，主演的电视剧《看不见的脸》播出；8月24日，参与配音的短篇动画集锦电影《小小的英雄-螃蟹与蛋与透明人》上映。
2019年，首次执导长篇电影《一位船夫的故事》，将于九月份在日本上映。并凭借《一个船夫的故事》入围了今年威尼斯国际电影节的“威尼斯日单元”，加上小田切让主演并入围威尼斯主竞赛单元的《兰心大剧院》，届时，小田切让将以导演演员双身份亮相威尼斯电影节。参演电影《爸爸只要一喝酒就会变成怪物》。10月11日，主演的电视剧《时效警察：开始了》播出，在剧中饰演在总武警察署时效管理课工作的雾山修一朗，这是时隔12年复拍的《时效警察》续集。
时效警察：开始了2019-10-11 饰演雾山修一朗 导演三木聪 主演麻生久美子、吉冈里帆、矶村勇斗
看不见的脸 2018-08-04 饰演广川诚司 导演森淳一 主演仲里依纱
啦啦队之舞2018-07 饰演漆户太郎
重版出来！2016-04-12 饰演五百旗头 导演土井裕泰、福田亮介、冢原あゆ子 主演黑木华
点心之家2015-10-21 饰演樱井太郎 导演石井裕也 主演尾野真千子
经世济民的男人2015-08-22 饰演高桥是清 导演田中健二 主演阿部隆史、吉田钢太郎
梦女孩2015-05-16 饰演村野 导演犬童一心 主演菊地凛子
Reverse Edge 大川端侦探社2014-04-18 饰演村木 导演大根仁 主演石桥莲司、小泉麻耶
极恶乱暴者2014-04-14 饰演伊集院保 导演河毛俊作 主演尾野真千子 三浦翔平
爱丽丝之棘2014-04-11 饰演西门优介 导演冢原あゆ子ほか 主演上野树里 中村苍
S最后的警官2014-01-12 饰演正木圭吾 导演平野俊一 主演向井理、绫野刚
凌晨三点的混乱地带2013-03-20 导演山下敦弘、今泉力哉 主演本田翼、青柳翔
八重之樱2013-01-06 饰演新岛襄 导演一木正恵、清水拓哉; 长谷知记、佐佐木善春;中野亮平 主演绫濑遥、西岛秀俊
家族之歌2012-04-15 饰演早川正义 导演岩田和行、都筑淳一、佐藤源太 主演中山裕介、贯地谷诗穗梨
深夜食堂22011-10-13 导演松冈锭司、山下敦弘、小林圣太郎、野本史生 主演小林薰、安田成美
高墙里的中学校2010-10-11 饰演石川顺平 导演清弘诚 主演渡边谦、大泷秀治
热海的搜查官2010-07-30 饰演星崎剑三 导演三木聪 主演栗山千明、松重丰
大魔神Kanon2010-04-02 导演坂本太郎、铃村展弘、清水厚、北村拓司、江良圭; 大峯靖弘 主演里久鸣祐果、眞岛秀和
深夜食堂2009-10-09 导演松冈锭司、山下敦弘、及川拓郎 主演小林薰、须藤理彩
我的妹妹2009-04-19 饰演江上盟 导演金子文纪、清弘诚、加藤新 主演长泽雅美、友坂理惠
爸爸只要一喝酒就会变成怪物 2019 饰演- 导演- 主演松本穗香
Room Laundering2018-07-07 饰演雷士悟郎 导演片桐健滋 主演池田依来沙
白色女孩 2017-12-14 饰演Jô Odagiri 导演杜可风、孙明莉
埃内斯托2017-10-09 饰演内斯托·弗莱迪 导演阪本顺治
深夜食堂电影版22016-11-05 饰演小暮 导演松冈锭司 主演小林薰
合葬2015-09-26 饰演森笃之进 导演小林达夫 主演柳乐优弥、濑户康史
S-最后的警官-夺还2015-08-29 饰演正木圭吾 导演平野俊一 主演向井理、绫野刚、新垣结衣
深夜食堂2015-01-31 饰演小暮 导演松冈锭司 主演小林薰
渴望2014-07 导演中岛哲也 主演役所广司、小松菜奈
大空港20132013-12-29 导演三谷幸喜 主演竹内结子、生濑胜久
人类资金2013-10-19 导演阪本顺治 主演佐藤浩市、香取慎吾
Present For You2013-10-04 导演台佳彦 主演夏八木勋、柄本明
大明猩2013-07-17 导演金容华 主演徐娇、成东日
完美的蛇颈龙之日2013-06-01 导演黑泽清 主演佐藤健、绫濑遥
编舟记2013-04-13 饰演西冈正志 导演石井裕也 主演松田龙平、宫崎葵
登陆之日2011-12-22 饰演长谷川辰雄 导演姜帝圭 主演张东健、范冰冰
奇迹2011-06-11 饰演木南健次 导演是枝裕和 主演前田航基、前田旺志郎
狼灾记2009-10-02 饰演陆沈康 导演田壮壮 主演李美琪、庹宗华
空气人偶2009-05-14 导演是枝裕和 主演裴斗娜、井浦新
樱花般的人们2009-04-10 导演小田切让 主演河原萨布、三谷升
2019 第24届喀拉拉邦国际电影节最佳影片奖 They say nothing stays the same （获奖）
2015 第10届亚洲明星大奖 （获奖）
2014 第8届亚洲电影大奖最佳男配角奖 编舟记 （提名）
2008 第2届亚洲电影大奖最佳男主角奖 东京塔 （提名）
2014 第37届日本电影学院奖最佳男配角奖 编舟记 （提名）
2008 第31届日本电影学院奖最佳男主角奖 东京塔 （提名）
2007 第30届日本电影学院奖最佳男主角奖 摇摆 （提名）
2005 第28届日本电影学院奖最佳男配角奖 血与骨 （获奖）
2004 第27届日本电影学院奖最佳新人奖 少女杀手阿墨 （获奖）
2008 第17届东京Sports映画大赏 东京塔 （获奖）
2008 第8届北野武娱乐奖 东京塔 （获奖）
2007 第53届日剧学院赏 时效警察归来 （提名）
2007 第49届蓝丝带奖 国宝山椒鱼;摇摆 （提名）
2006 第48届日剧学院赏 时效警察 （提名）
2006 日本电影专业大奖 彩虹老人院;天堂失格 （获奖）
2006 电影旬报 彩虹老人院;狸御殿;忍SHINOBI （获奖）
2005 横滨电影节 彩虹老人院;天堂失格;忍;狸御殿 （获奖）
2004 高崎电影节 光明的未来 （获奖）
2003 日本电影专业大奖 光明的未来 （获奖）
2002 第34届日剧学院赏 天体观测 （提名）
2014 第56届亚太影展 编舟记 （提名）
2010 第24届高崎电影节 空气人形 （获奖）
2005 电影旬报 血和骨 （获奖）
2005 每日电影竞赛会奖 向世外的俱乐部进军;血和骨 （获奖）
2005 ブルーリボン赏 向世外的俱乐部进军;血和骨 （获奖）
2005 东京体育电影大奖 血与骨 （获奖）
2003 第37届日剧学院赏 颜 （提名）
2002 第34届日剧学院赏 天体观测 （提名）
2002 第34届日剧学院赏 天体观测 （获奖）
2004 日刊体育电影大奖 血与骨 （获奖）
小田切让是被《情书》导演岩井俊二点名为最想合作的对象，是目前最受瞩目的男星，不仅外表帅气，演技更是精湛，他的戏路非常广泛，无论演什么类型的角色都能胜任，并且总能带给观众意想不到的惊奇，是个非常棒的演员。他总是能把自己的角色诠释到最佳，表现得非常好。其演技极具特色且很出众，每次看他的演出总是令人忍不住心跳不已。他应该不算五官标准的帅哥。有人说他总半耷拉着眼皮，一副瞌睡相；也有人说他每一个眼神、表情、姿态都充满魅惑，唯能用“美”来形容。他似乎并无大牌明星的锋芒，但温和的气质中透着执拗。奇怪的发型加诡异的混搭永远引人侧目，本人却兀自随意自如。他就是小田切让——日本影视圈中的独特存在。（时光网评）
小田切让当属日本脏乱差派演员里面最浑然天成的一个，一张宿醉脸配上大概从娘胎里就开始沉积的黑眼圈，任何奇装异服穿在他的身上都是合理的。或者说，任何合理的衣服穿在他身上都会变成奇装异服。他在《极恶乱暴者》里饰演的个性警察，每天穿得跟杜嘉班纳大爆炸一样，扣子不开到肚脐眼以下就不舒服。换个台《爱丽丝之棘》又见他西装革履，像是偷穿爸爸的衣服，怎么看都不对劲，简直叫人精神分裂。只有在属于他的深夜剧舞台《大川端侦探社》里，一辈子没洗过的油头配上软趴趴的西装外套，才是小田切让独特的慵懒味道。（南方都市报评）
