15岁辍学之后，做过报童、会计、勤杂工等工作。在好友周星驰的介绍下，于1982年考入“香港无线电视艺员训练班”成为一名电视演员，正式踏进演艺界。
1983年，毕业于香港无线电视台第11期艺员训练班，结业后成为无线艺员，主持过无线电视翡翠台儿童电视节目《430穿梭机》。第一部正式演出的剧集为《香城浪子》。
1984年，因出演金庸武侠剧《鹿鼎记》中的韦小宝一角而成名，同年主演电视剧《新扎师兄》为观众所熟知。
1985年-1989年间，陆续出演《新扎师兄续集》、《倚天屠龙记》、《大运河》、《绝代双骄》、《侠客行》等多部港剧。
1986年，在尔冬升导演的《癫佬正传》中饰演一名精神病患者，并主演关锦鹏导演的电影《地下情》。
1987年，出演尔东升执导的电影《人民英雄》，获得第7届香港电影金像奖最佳男配角奖。
1989年，出演谭家明的电影《杀手·蝴蝶·梦》，获得第9届香港电影金像奖最佳男配角奖；同年，赴台湾参演侯孝贤执导的剧情片《悲情城市》。
1990年，与香港无线正式结束合约，主演吴宇森导演的电影《喋血街头》，同年参演由王家卫执导的电影《阿飞正传》。
1992年，与导演吴宇森合作电影《辣手神探》。
1993年，出演刘镇伟执导的喜剧片《射雕英雄传之东成西就》。
1994年，参演王家卫执导的电影《重庆森林》，并且凭借该电影获得第14届香港电影金像奖最佳男主角奖、第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖；同年，参演王家卫导演的武侠电影《东邪西毒》。
1995年，主演李志毅执导的《流氓医生》；同年，参演越南导演陈英雄的《三轮车夫》，该片获得第52届威尼斯国际电影节金狮奖。
1997年，主演电影《春光乍泄》，该片入围第50届戛纳国际电影节主竞赛单元。
1998年，主演游达志导演的电影《暗花》；同年，再度与侯孝贤导演合作，主演电影《海上花》。
2000年，主演王家卫导演的电影《花样年华》，梁朝伟凭借该片获得第53届戛纳国际电影节最佳男主角奖，成为中国第二位戛纳影帝，并获得第20届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2002年，主演刘伟强、麦兆辉执导的警匪片《无间道》，凭借该片获得了第22届香港电影金像奖最佳男主角奖、第40届台湾电影金马奖最佳男主角奖、第8届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖；同年，主演喜剧片《天下无双》。
2004年，出演王家卫执导的《2046》，获得了第24届香港电影金像奖最佳男主角奖、第10届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖。
2005年，主演的动作片《韩城攻略》上映；同年，在中国电影表演艺术学会举办的评选活动中，被选为“中国电影百年百位优秀演员”之一。
2006年，主演刘伟强、麦兆辉执导的电影《伤城》；同年，被评为国家一级演员。
2007年，出演李安执导的电影《色·戒》，获得了第44届台湾电影金马奖最佳男主角奖等奖项。
2011年，与王家卫合作电影《一代宗师》；同年，再度与尔冬升导演合作，主演电影《大魔术师》。
2014年2月，受邀担任第64届柏林国际电影节主竞赛单元评审团成员和颁奖嘉宾。
2015年6月8日，获得法国艺术与文学军官勋章；同年，接拍由王家卫监制的电影《摆渡人》。
2017年6月，美国电影艺术与科学学院正式宣布梁朝伟成为“2017年奥斯卡”成员；同年主演电影《风再起时》。
2018年2月16日，主演的电影《捉妖记2》上映；同年，获得亚洲卓别林电影人士艺术成就奖，成为首位获得该奖项的亚洲电影人。
2019年5月，参演由张立嘉执导的电影《猎狐行动》；7月，确定加盟漫威漫画改编电影《上气与十戒传奇》。
2021年11月22日，电影《无名》曝光一款海报，梁朝伟的角色造型首度曝光。
1986年10月，发行个人第一张粤语专辑《朦胧夜雨里》。
1993年5月，发行个人第一张普通话专辑《一天一点爱恋》，专辑中的歌曲《一天一点爱恋》、《你是如此难以忘记》成为梁朝伟音乐生涯的代表作。
1994年，发行个人第一张EP《一生一心》。9月，发行粤语专辑《日&夜》。12月，发行普通话专辑《为情所困》。
1996年6月，发行个人第一张精选集《难以忘记情歌精选》。
2002年12月20日，发行概念专辑《风沙》，专辑中的大部分歌曲都与梁朝伟演过的电影有所相关。
《一代宗师》、《摆渡人》、《捉妖记2》、《听风者》、《色·戒》、《2046》、《无间道》等。
《侠客行》、《绝代双骄》、《倚天屠龙记》、《杨家将》等。
《花样年华》、《一天一点爱恋》、《朦胧夜雨里》、《愿你知我心》等。
《活力十一》、《临歧》之《歧途》、《经理后生》、《我对青春无悔》。
《现代爱情恋曲·野花》、《柏斯毚思我爱你》、《心窗》。
1994年，获第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
2003年，获第40届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
2007年，获第44届台湾电影金马奖最佳男主角奖。
1998年，获第3届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖。
2003年，获第8届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖。
2005年，获第10届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖。
1988年，获第7届香港电影金像奖最佳男配角奖。
1990年，获第9届香港电影金像奖最佳男配角奖。
1995年，获第14届香港电影金像奖最佳男主角奖。
1998年，获第17届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2001年，获第20届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2003年，获第22届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2005年，获第24届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2001年，获第1届华语电影传媒大奖最佳男主角奖。
2003年，获第3届华语电影传媒大奖最受欢迎男演员银奖。
2004年，获第4届华语电影传媒大奖最受欢迎男演员银奖。
2005年，获第5届华语电影传媒大奖百大演员奖。
2000年，获第53届戛纳国际电影节主竞赛单元-最佳男演员奖。
2004年，获第8届塔林黑夜电影节最佳男主角奖。
2005年，获第11届香港电影评论学会大奖最佳男演员奖。
2008年，获第2届亚洲电影大奖最佳男演员奖。
2008年，获第3届亚洲卓越成就奖最杰出电影男演员奖。
2013年，获亚洲电影博览会杰出演员大奖。
2015年，获法国艺术与文学军官勋章。
2018年，获亚洲卓别林电影人士艺术成就奖。
1994年，获香港十大劲歌金曲最受欢迎国语歌曲奖银奖、最佳作曲奖-《你是如此难以忘记》。
2000年，获香港十大劲歌金曲最受欢迎国语歌曲奖银奖-《花样年华》。
2002年，获第二届音乐风云榜年度最佳影视歌曲-《花样年华》。
2003年，获第26届十大中文金曲-《无间道》。
梁朝伟外形清俊，戏路宽广，无论是严肃文艺还是搞笑喜剧，艺术片或商业武侠片，皆能胜任自如，是香港杰出实力派演员的代表。他外表平静，内心爆烈。（侯孝贤评）
很有自信但不喜欢说出来。（王家卫评）
是一位天才演员。（李安评）
